UDP-葡萄糖(UDP-G), GPR17 激动剂;P2Y 14 受体激动剂

CAS: 133-89-1 货号: U407346 分子式: C15H24N2O17P2 分子量: 566.30 EC号: 205-121-4 PubChem CID: 8629
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 7 篇同行评审文献引用。

概述

Uridine 5’-diphosphoglucose (UDP-glucose) 由心肌细胞在缺血和再灌注时分泌,是促炎 P2Y14 受体的有效激动剂。它在中性粒细胞的炎症和中性粒细胞极化的调节中起重要作用。Uridine 5’-diphosphoglucose 也是动物组织和某些微生物中含葡萄糖寡糖,多糖,糖蛋白和糖脂的前体。Uridine 5’-diphosphoglucose 有望用于对抗心肌梗死/再灌注 (MIR) 诱导的心脏组织炎症的研究 。
Uridine 5’-diphosphoglucose (UDP-glucose), secreted by cardiomyocytes during ischemia and reperfu, is a potent agonist of the proinflammatory P2Y14 receptor. It acts an important role in the regulation of inflammation and neutrophil polarization in neutrophils. Uridine 5’-diphosphoglucose is also the precursor of glucose-containing oligosaccharides, polysaccharides, glycoproteins, and glycolipids in animal tissues and in some microorganisms. Uridine 5’-diphosphoglucose is promising for research in counteracting myocardial infarction/reperfusion (MIR)-induced inflammation in the heart tissue.

规格

英文别名
(UDP)glucose | Uridine 5'-(trihydrogen pyrophosphate), mono-D-glucosyl ester | Uridine 5'-pyrophosphate glucose ester | Uridine 5'-pyrophosphate a-D-glucopyranosyl ester | GTPL1783 | Uridine 5'-(trihydrogen pyrophosphate), mono-alpha-D-glucopyranosyl este
规格或纯度
Moligand™, ≥95%
英文名称
UDP-glucose(UDP-G)
生化机理
UDP-葡萄糖是一种核苷酸糖。它涉及到新陈代谢中的糖基转移酶的反应。它是糖原的前体,可以转化为半乳糖和UDP-葡糖醛酸,然后,通过酶来制造含有半乳糖和葡糖醛酸的多糖。它也可作为脂多糖和鞘糖脂的前体。
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
作用类型
激动剂
作用机制
GPR17 激动剂;P2Y 14 受体激动剂
纯度
≥95%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
205-121-4
分子类型
小分子
IUPAC Name
[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] hydrogen phosphate
INCHI
1S/C15H24N2O17P2/c18-3-5-8(20)10(22)12(24)14(32-5)33-36(28,29)34-35(26,27)30-4-6-9(21)11(23)13(31-6)17-2-1-7(19)16-15(17)25/h1-2,5-6,8-14,18,20-24H,3-4H2,(H,26,27)(H,28,29)(H,16,19,25)/t5-,6-,8-,9-,10+,11-,12-,13-,14-/m1/s1
InChi Key
HSCJRCZFDFQWRP-JZMIEXBBSA-N
Smiles
C1=CN(C(=O)NC1=O)C2C(C(C(O2)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O)O)O
Isomeric SMILES
C1=CN(C(=O)NC1=O)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)COP(=O)(O)OP(=O)(O)O[C@@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)O)O)O
PubChem CID
分子量
566.30

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 核苷、核苷酸及其类似物
类(Class) 嘧啶核苷酸
亚类(Subclass) 嘧啶核苷酸糖
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 嘧啶核苷酸糖
其他上位类(Alternative Parents) 嘧啶核糖核苷二磷酸  磷酸戊糖  糖胺  单糖磷酸酯  有机焦磷酸盐  单烷基磷酸酯  嘧啶酮类  氧烷  氢化嘧啶  四氢呋喃  乙烯基酰胺  杂芳族化合物  尿素  内酰胺类  仲醇  氮杂环化合物  多元醇  氧环化合物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  有机氮化合物  有机光子化合物  伯醇  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂单环化合物
取代基(Substituents) 羟基苯甲酸酯 - 烷基磷酸酯 - 芳香族杂单环化合物 - 氮杂环 - 糖基化合物 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 羟吡啶 - 肟 - 单烷基磷酸酯 - 单糖 - 单糖磷酸酯 - N-羧酰胺基-α-氨基酸或其衍生物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机磷酸酯 - 有机焦磷酸盐 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 氧杂环 - 氧杂环丁烷 - 五碳糖磷酸 - 五碳糖-5-磷酸 - 磷酸酯 - 多醇 - 初级醇 - 嘧啶 - 嘧啶核苷糖 - 嘧啶核糖核苷二磷酸 - 嘧啶酮 - 醛基 - 四氢呋喃 - 脲 - 乙烯酰胺
描述(Description) 该化合物属于嘧啶核苷糖类有机化合物。这类化合物通过末端磷酸基团将嘧啶核苷酸与糖类衍生物相连接。
外部描述符(External Descriptors) UDP-D-glucose
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
GPR17 Tchem 尿嘧啶核苷酸/半胱氨酰白三烯受体(Uracil nucleotide/cysteinyl leukotriene receptor) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
P2RY14 Tchem P2Y嘌呤受体 14(P2Y purinoceptor 14) (3 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
P2RY6 Tchem Pyrimidinergic receptor P2Y6 (717 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
P2RY2 Tclin Purinergic receptor P2Y2 (1109 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
P2RY14 Tchem Purinergic receptor P2Y14 (692 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
分子量
566.300 g/mol
XLogP3
-6.300
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
9
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
17
可旋转键计数Rotatable Bond Count
9
精确质量Exact Mass
566.055 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
566.055 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
292.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
36
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
964.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
9
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
信号词
警告
危险声明

H302: 吞食有害

H312: 皮肤接触有害

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

预防措施声明

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
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C2604786 分析证书 U407346
C2604784 分析证书 U407346
C2604783 分析证书 U407346
C2604782 分析证书 U407346
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D2516623 分析证书 U407346
D2516622 分析证书 U407346
D2516621 分析证书 U407346
K2426653 分析证书 U407346
K2426645 分析证书 U407346
K2426644 分析证书 U407346
K2426636 分析证书 U407346
J2429568 分析证书 U407346
J2429573 分析证书 U407346
J2429572 分析证书 U407346
C2425553 分析证书 U407346
C2425554 分析证书 U407346
C2425555 分析证书 U407346
C2425556 分析证书 U407346
A2408554 分析证书 U407346
A2408582 分析证书 U407346
A2408649 分析证书 U407346
A2408650 分析证书 U407346
A2408651 分析证书 U407346
A2408581 分析证书 U407346
A2408580 分析证书 U407346
A2408579 分析证书 U407346
H2304642 分析证书 U407346
H2305002 分析证书 U407346
H2304644 分析证书 U407346
H2304643 分析证书 U407346
B2328956 分析证书 U407346
B23281022 分析证书 U407346
B2328888 分析证书 U407346
B2328893 分析证书 U407346
B2328901 分析证书 U407346
B2328928 分析证书 U407346
B2328958 分析证书 U407346
I2207134 分析证书 U407346
I2207136 分析证书 U407346
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技术文档和文章
此产品的引用文献
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本产品的 CAS 号为 133-89-1,分子式为 C15H24N2O17P2,分子量为 566.30 g/mol。InChIKey HSCJRCZFDFQWRP-JZMIEXBBSA-N。
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