有机氧化剂3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌（DPQ）是可商购的，也可以通过氧化廉价的o,o'-二叔丁基苯酚很容易地制备。DPQ是一种双电子受体，其产物为o,o'-二叔对双酚，易于分离。在碱存在下使用氧气进行再氧化是可能的，其产率接近定量，这意味着O2可以正式被视为这些反应中的最终氧化剂。(M. S. Kharasch, B. S. Joshi, J. Org. Chem. 1957, 22, 1439. DOI)

        与苯醌相比，其优点之一是反应产物的非亲核性。因此，DPQ可以在没有任何干扰的情况下用于与亲电试剂的反应。

近期文献

        通过使用现成的廉价有机氧化剂，卡宾催化允许醇与醛的选择性氧化酰化，即使在氨基存在的情况下也是如此。量子化学计算支持所提出的机制。
S. De Sarkar, S. Grimme, A. Studer, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 1190-1191.
https://doi.org/10.1021/ja910540j

        N-杂环卡宾在3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌的存在下催化各种醛的氧化酯化反应，生成六氟异丙酯，这是原位形成酰胺键的有用活性酯。这种无过渡金属的有机催化体系也实现了醛的温和氧化叠氮化。
S. De Sarkar, A. Studer, Org. Lett., 2010, 12, 1992-1995.
https://doi.org/10.1021/ol1004643

        N-杂环卡宾在3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌的存在下催化各种醛的氧化酯化反应，生成六氟异丙酯，这是原位形成酰胺键的有用活性酯。这种无过渡金属的有机催化体系也实现了醛的温和氧化叠氮化。
S. De Sarkar, A. Studer, Org. Lett., 2010, 12, 1992-1995.

        以3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌为氧化剂，在唑盐和无机碱的存在下，实现了伯酰胺与芳基/α，β-不饱和醛的直接氧化N-酰化反应。该反应为以良好的收率合成N-磺酰甲酰胺、N-亚磺酰基甲酰胺和二羧酰胺提供了一种有效的方法。
C. Zheng, Y. Liu, C. Ma, J. Org. Chem., 2017, 82, 6940-6945.
https://doi.org/10.1021/acs.joc.7b00457

        通过使用二苯醌作为电子受体，偶联了各种官能化的格氏化合物。烯基镁试剂的氧化二聚反应在完全保留立体化学的情况下进行。
A. Krasovskiy, A. Tishkov, V. del Amo, H. Mayr, P. Knochel, Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45, 5010-5014.
https://doi.org/10.1002/anie.200600772

        烯醛与α-二酮的N-杂环卡宾催化反应能够以高度非对映和对映选择性的方式不对称构建环戊烯酮。该方案耐受含有芳香族和脂肪族基团的底物。
Z. Chen, X. Kong, S. Niu, S. Yang, J. Liu, B. Chen, B. Luo, B. Luo, C. Zhou, C. Ding, X. Fang, Org. Lett., 2021, 23, 3403-3408.
https://doi.org/10.1021/acs.orglett.1c00870

        N-杂环卡宾催化的饱和羧酸酯β-羰基的氧化LUMO活化能够有效不对称地获得内酰胺和内酯。该方法在饱和酯的典型惰性β-sp3碳上引入官能团。使用HOBt作为添加剂可以提高反应的产率和对映选择性。
B. Liu, W. Wang, R. Huang, J. Yan, J. Wu, W. Xue, S. Yang, Z. Jin, Y. R. Chi, Org. Lett., 2018, 20, 260-263.
https://doi.org/10.1021/acs.orglett.7b03650

        N-杂环卡宾催化的β-酮酯与烯炔醇的[3+3]环化反应通过区域选择性活化ynal基团提供五取代的4H-吡喃衍生物。以良好的产率获得了一系列带有各种取代基的4H-吡喃衍生物。
X. Peng, Y. Wang, Y. Huang, S. Zhang, Z. Jin, S.-C. Ren, Synlett, 2024, 35, 1185-1189.
https://doi.org/10.1055/a-2253-4365

        由2-氨基酚和芳香醛产生的醛亚胺的N-杂环卡宾（NHC）催化的分子内环化在温和条件下以良好的收率提供2-芳基苯并恶唑。该反应耐受多种官能团。
A. Patra, A. James, T. K. Das, A. T. Biju, J. Org. Chem., 2018, 83, 14820-14826.
https://doi.org/10.1021/acs.joc.8b02598

        水杨醛与氮丙啶的N-杂环卡宾/铜共催化[4+3]环化反应以良好的产率提供了相应的1,4-苯并恶嗪酮，具有独特的区域选择性。
Y.-F. Han, Z.-H. Gao, C.-L. Zhang, S. Ye, Org. Lett., 2020, 22, 8396-8400.
https://doi.org/10.1021/acs.orglett.0c03026

阿拉丁：https://www.aladdin-e.com