概述与化学性质

4-乙炔基吡啶-2-胺（CAS号源材料中未确认；货号E729946，阿拉丁科学）是一种低分子量杂环化合物，分子式为C₇H₆N₂（MW ≈ 118.14 g/mol）。其结构为吡啶环在2位连接氨基（–NH₂），在4位连接末端炔基（–C≡CH）。

两种活性官能团的共存使4-乙炔基吡啶-2-胺成为极具吸引力的双功能砌块。末端炔基可参与铜催化叠氮–炔烃环加成（CuAAC）点击反应和薗头钯催化交叉偶联，而芳香胺则可进行酰化、磺酰化、还原胺化和缩合反应。吡啶氮原子作为配体或氢键受体在药物设计中进一步拓展了其应用价值。

外观：通常为固体（具体颜色应以随货提供的质量检验报告为准）。

纯度：请在每批订单随附的质量检验报告（CoA）上确认批次特定纯度。

储存与稳定性

妥善储存对于长期维持4-乙炔基吡啶-2-胺的完整性至关重要。请遵循以下指南：

• 温度：按产品标签和质量检验报告规定，储存于2–8°C（冰箱）或室温。请始终以供应商规格说明为准。
• 容器：首次开封后，在惰性气氛（氮气或氩气）下将容器密封保存，以尽量减少大气水分和氧气的接触，因为这些因素会随时间推移使末端炔烃降解。
• 避光：避免直接光照；如有需要，请使用棕色瓶储存或用铝箔包裹。
• 防潮：远离潮湿环境。末端炔烃和游离胺对水解或氧化条件可能较为敏感。
• 有效期：参照产品标签上的有效期。若化合物出现变色或外观变化，请勿使用，并联系阿拉丁科学。

注：当前源材料中未提供该化合物的具体稳定性数据，应向生产商技术文件确认。

储备液制备方案

以下为制备4-乙炔基吡啶-2-胺储备液的通用方案。请根据具体实验要求调整用量和浓度。

所需材料

• 4-乙炔基吡啶-2-胺（货号E729946）
• 分析天平（读数精度0.1 mg）
• 适宜溶剂（见下文溶解性说明）
• 容量瓶或经校准的微量离心管
• 惰性气体管线（N₂或Ar）——推荐使用
• 涡旋混合器或超声仪

溶解性说明

根据其结构特征，4-乙炔基吡啶-2-胺预计可溶于常见极性有机溶剂，如DMSO、DMF、甲醇和乙醇。水溶性可能有限；游离碱形式因吡啶氮原子可能表现出pH依赖性溶解度（源材料中未确认pKa）。请务必针对您的具体溶剂体系进行实验验证。

操作步骤

1. 开封前，将密封小瓶在室温下平衡约15–30分钟，以防止水分在化合物上冷凝。
2. 使用分析天平精确称量所需质量的4-乙炔基吡啶-2-胺，并记录确切质量。
3. 将化合物转移至干净、干燥的容器中。
4. 加入适量溶剂以达到所需储备液浓度（例如10 mM或100 mM）。例如，制备1 mL的10 mM溶液：将1.18 mg溶于1 mL DMSO中。
5. 使用涡旋混合器或超声仪充分混合至完全溶解。若化合物未溶解，可轻微加热溶液（不超过37°C）或尝试替代溶剂。
6. 目视检查是否完全溶解（澄清溶液）。
7. 将储备液分装为单次使用量，以避免反复冻融循环。
8. 将分装液储存于–20°C（DMSO溶液）或根据溶剂体系选择适当温度。标注化合物名称、浓度、溶剂、日期及操作者信息。

免责声明：提供的源材料中未确认具体溶解度数值和推荐溶剂。上述指导基于结构类似化合物的一般理化原理。请以质量检验报告和技术数据表为准。

研究应用

4-乙炔基吡啶-2-胺作为多功能双功能砌块，在多个研究领域中发挥重要作用：

1. 点击化学（CuAAC）

末端炔基与有机叠氮化合物在铜（I）催化下高效进行叠氮–炔烃环加成（CuAAC），形成1,2,3-三唑连接。这种生物正交连接策略广泛应用于生物偶联、基于活性的蛋白质分析（ABPP）以及含三唑药物候选物的合成。氨基吡啶部分进一步使所得三唑产物具有差异化特性。

2. 薗头交叉偶联

在钯/铜催化下，末端炔烃与芳基或乙烯基卤化物发生薗头交叉偶联反应，可构建延伸的π共轭体系和复杂的杂环骨架。这在荧光探针合成、材料化学以及药物化学先导化合物优化中具有重要价值。

3. 药物化学与新药发现

2-氨基吡啶骨架是药物化学中的特权结构，存在于众多激酶抑制剂和抗病毒药物中。附加的炔基手柄可通过点击化学或交叉偶联实现快速多样化，从而推进构效关系（SAR）研究。

4. 配位化学与配体设计

吡啶氮原子和氨基均可与金属中心配位，使4-乙炔基吡啶-2-胺在金属有机框架（MOF）、催化配合物和发光金属配合物的设计中具有应用价值。

注：提供的源材料中未发现4-乙炔基吡啶-2-胺的具体已发表应用。上述应用描述基于文献中末端炔烃和2-氨基吡啶骨架的成熟反应活性，应通过一次文献进行验证。

安全与操作注意事项

与所有实验室试剂一样，操作4-乙炔基吡啶-2-胺时必须采取适当的安全措施。完整危害信息请参阅阿拉丁科学提供的安全数据表（SDS）。

• 个人防护装备（PPE）：佩戴合适的手套（推荐丁腈手套）、实验室外套和安全护目镜。称量或操作粉末状化合物时，请在通风橱中进行，以避免吸入粉尘。
• 皮肤和眼睛接触：避免皮肤和眼睛接触。一旦接触，立即用大量清水冲洗，如刺激持续，请就医。
• 吸入：避免吸入粉尘或蒸气。在通风良好的区域或通风橱中操作。
• 误食：请勿误食。操作后彻底洗手。
• 废弃处置：按照当地环保法规和机构化学废弃物指南处置废料。请勿倒入下水道。
• 急救：具体急救措施请查阅SDS。如发生重大暴露，请立即就医。

注：提供的源材料中未提供4-乙炔基吡啶-2-胺的具体毒理学和危害分类数据。使用前请务必查阅最新SDS。