5-乙炔基间苯二甲酸:性质、用途及常见问题
5-乙炔基间苯二甲酸:性质、用途及常见问题
5-乙炔基间苯二甲酸是一种双官能团芳香族构建单元,同时具有两个游离羧酸基团和一个末端炔基取代基,使其成为金属有机骨架(MOF)构建和铜催化叠氮-炔环加成(CuAAC)点击化学应用的多功能连接体。
- CAS号
- 请核对当前安全数据表确认
- 分子式
- C10H6O4
- 分子量
- 190.15 g/mol
- 官能团
- 两个羧酸基团(–COOH)和一个末端炔基(–C≡CH)
- 主要应用
- MOF连接体、CuAAC点击化学、超分子组装
- 推荐储存条件
- 置于阴凉干燥处,避光防潮
什么是5-乙炔基间苯二甲酸?
5-乙炔基间苯二甲酸是间苯二甲酸的一种衍生物,在苯环的5位引入了末端炔基。间苯二甲酸本身(苯-1,3-二羧酸)是配位化学和高分子科学中广泛使用的经典双齿羧酸连接体。在5位引入乙炔基后,在不破坏两个羧酸供体几何构型的前提下,为分子增添了第二个正交反应位点,使其能够同时参与金属配位和共价点击化学转化。
该化合物的分子式为C10H6O4,分子量约为190.15 g/mol,室温下通常为白色至类白色晶体固体。
主要科研应用
金属有机骨架(MOF)合成:间苯二甲酸酯核心的1,3-位羧酸基团呈特征性角型几何构型,可引导MOF形成特定的网络拓扑结构。研究人员将5-乙炔基间苯二甲酸用作功能性连接体,将炔基手柄直接嵌入MOF孔道或支撑结构中,从而可在不破坏框架的前提下,通过CuAAC点击化学进行合成后修饰(PSM)。
点击化学与生物偶联:末端炔基在铜(I)催化下可与有机叠氮化物发生选择性反应(CuAAC),或在应变促进条件下进行无金属反应(SPAAC)。这种反应活性使该化合物可用于将荧光标签、多肽或其他功能模块连接到含叠氮基团的底物、表面或生物分子上。
超分子化学:该分子的双官能团特性使其可作为氢键有机框架(HOF)及其他自组装结构中的节点或连接体,其中炔基还可参与C–H···π或炔基···炔基相互作用。
操作、储存与安全
储存:将5-乙炔基间苯二甲酸置于密封容器中,存放于阴凉、干燥处,避免直接光照及与不相容的氧化剂接触。此类羧酸固体在正常条件下通常在实验台上稳定,无需冷藏,但长期储存建议在2–8 °C条件下保存,以最大限度降低炔基缓慢氧化降解的风险。
操作:使用标准个人防护装备(PPE),包括实验服、丁腈手套和安全护目镜。在通风良好的区域或通风橱中处理粉末,避免吸入细小颗粒。使用前请查阅产品随附的最新安全数据表(SDS),了解详细的危害分类和急救措施。
溶解性:由于疏水性炔基和芳香族核心的存在,该化合物在水中溶解度有限,但可轻松溶于DMF、DMSO和NMP等极性非质子溶剂,并在羧酸去质子化后溶于碱性水溶液。
纯度、规格与质量
Aladdin Scientific以研究级试剂形式供应5-乙炔基间苯二甲酸(货号:B300243)。典型表征包括:通过1H NMR确认结构并检测杂质,通过HPLC测定纯度,以及根据需要进行元素分析或质谱检测。研究人员在用于MOF晶体学或定量生物偶联测定等敏感应用之前,应核查特定批次的当前分析证书(CoA),以确认纯度及其他放行规格。
如特定应用需要更高纯度等级或定制包装规格,请联系Aladdin Scientific技术支持团队洽谈可用方案。
订购与供货情况
5-乙炔基间苯二甲酸可通过Aladdin Scientific以货号B300243订购。如需下单,请访问Aladdin Scientific官网,通过产品名称或货号进行搜索,并将所需数量添加至购物车。支持批量订购、机构采购订单及发票结算。如需了解库存情况、交货期或批量定价,请直接联系Aladdin Scientific销售或客服团队。订购前请确保符合所在机构的化学品采购及安全审批流程。
常见问题
5-乙炔基间苯二甲酸有哪些用途?
5-乙炔基间苯二甲酸主要用作金属有机骨架(MOF)合成中的双官能团连接体,其两个羧酸基团与金属节点配位,末端炔基可通过CuAAC点击化学实现合成后修饰。此外,它还被用于生物偶联、超分子组装以及功能化聚合物的构建单元。
溶解5-乙炔基间苯二甲酸推荐使用哪些溶剂?
由于具有芳香族和炔基特性,5-乙炔基间苯二甲酸在中性pH水溶液中溶解度有限,但可良好溶于DMF、DMSO和NMP等极性非质子溶剂。羧酸基团去质子化后,也可溶于稀碱性水溶液。
应如何储存5-乙炔基间苯二甲酸以保持其稳定性?
将该化合物存放于密封容器中,置于阴凉干燥、避光处。为延长储存期,建议在2–8 °C条件下保存,以最大限度降低末端炔基的氧化降解风险。请务必查阅当前安全数据表及分析证书,以获取特定批次的储存指导。
5-乙炔基间苯二甲酸是否适用于铜催化点击化学(CuAAC)?
是的。5-乙炔基间苯二甲酸的末端炔基是CuAAC反应中与有机叠氮化物反应的理想底物,在温和条件下可生成1,4-二取代的1,2,3-三唑产物。这使其非常适用于MOF的合成后修饰以及需要正交连接化学的生物偶联策略。
Aladdin Scientific的5-乙炔基间苯二甲酸(B300243)的纯度等级是多少?
B300243以研究级试剂形式供应。有关适用于您所在批次的精确纯度规格和分析数据,请参阅Aladdin Scientific提供的分析证书(CoA)。如您的特定应用需要更高纯度等级,请联系技术支持团队。
参考文献
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- Cohen, S. M. Postsynthetic methods for the functionalization of metal-organic frameworks. Chem. Rev. 2012, 112, 970–1000. doi:10.1021/cr200179u
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