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Diversinates™:(杂)芳香支架的任何阶段功能化




简介

       化学工业的核心是杂芳烃和芳香族化合物的合成。鉴于在资源减少和研究项目时间紧迫的情况下,对新型化学实体的需求不断上升,迫切需要一种快速的方法来多样化(杂)芳香支架。为了简化操作(通过不透气和防潮的反应),设计了一套试剂,能够有效地向(杂)芳香核心添加各种有价值的功能。Diversinates™是一种游戏规则改变者,它允许杂芳族C-H键的直接官能化,绕过预官能化的先决条件,从而大大加快了化学家的发现过程。

 

优势

       尽管金属催化交叉偶联化学具有稳健性和无可争议的实用性,但它需要使用预官能化的起始材料,通常以卤化为特征。相反,金属催化的C-H活化近年来引起了广泛的研究关注,但通过这种方法实现杂芳族支架的(氟)烷基化仍然是一项艰巨的任务。创新的Baran Diversinates™提供了一种突破性的解决方案,能够与没有明显化学手柄的(杂)芳烃核心结合,只需要存在杂芳烃C-H键。这些卓越的试剂利用了底物的固有反应性,促进了在不需要排除空气或水分的实际环境条件下的反应。

 

代表性应用

图1.代表性应用


参考文献

1. Fujiwara Y, Dixon JA, Rodriguez RA, Baxter RD, Dixon DD, Collins MR, Blackmond DG, Baran PS. 2012. A New Reagent for Direct Difluoromethylation. J. Am. Chem. Soc.. 134(3):1494-1497. https://doi.org/10.1021/ja211422g

2. Fujiwara Y, Dixon JA, O’Hara F, Funder ED, Dixon DD, Rodriguez RA, Baxter RD, Herlé B, Sach N, Collins MR, et al. 2012. Practical and innate carbon-hydrogen functionalization of heterocycles. Nature. 492(7427):95-99. https://doi.org/10.1038/nature11680

3. Zhou Q, Ruffoni A, Gianatassio R, Fujiwara Y, Sella E, Shabat D, Baran PS. 2013. Direct Synthesis of Fluorinated Heteroarylether Bioisosteres. Angew. Chem. Int. Ed.. 52(14):3949-3952. https://doi.org/10.1002/anie.201300763

4.Gui J, Zhou Q, Pan C, Yabe Y, Burns AC, Collins MR, Ornelas MA, Ishihara Y, Baran PS. 2014. C-H Methylation of Heteroarenes Inspired by Radical SAM Methyl Transferase. J. Am. Chem. Soc.. 136(13):4853-4856. https://doi.org/10.1021/ja5007838

5.Gianatassio R, Kawamura S, Eprile CL, Foo K, Ge J, Burns AC, Collins MR, Baran PS. 2014. Simple Sulfinate Synthesis Enables C-H Trifluoromethylcyclopropanation. Angew. Chem. Int. Ed.. 53(37):9851-9855. https://doi.org/10.1002/anie.201406622

 

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《Diversinates™:(杂)芳香支架的任何阶段功能化》. 阿拉丁知识库,更新于 2024年9月25日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/any-stage-functionalization-of-hetero-aromatic-scaffolds.html
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