双(频哪醇合)二硼是一种共价化合物，包含两个硼原子和两个频哪醇配体。其化学式为[(CH3)4C2O2B]2；频哪醇基团有时缩写为“pin”，因此其结构有时表示为B2pin2。它是一种无色固体，可溶于有机溶剂。它是市售的试剂，用于有机合成中的频哪醇硼酸酯的制备。与其他一些二硼化合物不同，B2pin2对水分不敏感，可在空气中处理。

近期文献

        氯化铬（CrCl2）介导了伯胺衍生物对醛的亲核加成，生成醇。这种自由基-极性交叉过程对醛具有选择性，并且与许多在经典格氏试剂条件下无法容忍的官能团兼容。

Y. Huang, Z. Liu, W. H. Liu, Org. Lett., 2023, 25, 4934-4939.

DOI: 10.1021/acs.orglett.3c01724

        在环境反应条件下，以二硼化合物为还原剂，通过钯催化的水反应可以产生纯净的氢气。B2pin2-H2O系统在钯催化剂的存在下，可以实现烯烃的选择性加氢。

D. P. Ojha, K. Gadde, K. R. Prabhu, Org. Lett., 2016, 18, 5062-5065.

DOI: 10.1021/acs.orglett.6b02508

        B2pin2辅助的铜催化炔烃半氢化反应在温和的反应条件下，以Z选择性提供良好至优异的各种烯烃产率。本方案通过使用易于获得的乙醇-d1作为氘源，方便地合成了氘代Z-烯烃。

H. Bao, B. Zhou, H. Jin, Y. Liu, J. Org. Chem., 2019, 84, 3579-3589.

DOI: 10.1021/acs.joc.9b00321

       酮与B2pin2的铑催化脱氧和硼化反应提供了烯烃、乙烯基硼酸酯和乙烯基二硼酸酯。这些反应提供了温和的反应条件、广泛的底物范围和出色的官能团兼容性。机理研究表明，酮最初经历铑催化的脱氧反应，通过硼烯醇盐中间体生成烯烃。

L. Tao, X. Guo, J. Li, R. Li, Z. Lin, W. Zhao, J. Am. Chem. Soc., 2020, 142, 18118-18127.

DOI: 10.1021/jacs.0c07854

        B2pin2和叔丁醇钾的组合能够在异丙醇中以非常好的产率对芳香硝基化合物进行化学选择性、无金属的还原，生成相应的胺。该反应能够容忍各种可还原的官能团。

H. Lu, Z. Geng, J. Li, D. Zou, Y. Wu, Y. Wu, Org. Lett., 2016, 18, 2774-2776.

DOI: 10.1021/acs.orglett.6b01274

        在可见光促进下，通过自由基途径，在室温下甲醇中，B2pin2存在下，偶氮苯的转移氢化过程顺利进行。该反应能够以非常好的产率将各种偶氮苯还原为相应的联苯肼。

M. Song, H. Zhou, G. Wang, B. Ma, Y. Jiang, J. Yang, C. Huo, X.-C. Wang, J. Org. Chem., 2021, 86, 4804-4811.

DOI: 10.1021/acs.joc.1c00394

        前所未有的镍催化烯胺酮的还原硼化反应，通过挑战性的烯基C(sp2)-N键转化，提供了β-酮基硼酸酯。在此过程中，B2pin2起到了双重作用，而水则作为氢源。

X. Li, Z. Chen, Y. Liu, N. Luo, W. Chen, C. Liu, F. Yu, J. Huang, J. Org. Chem., 2022, 87, 10349-10358.

DOI: 10.1021/acs.joc.2c00096

        B2pin2介导了烯胺酮与吡啶的自由基级联环化/芳构化反应，在无金属、外部氧化剂和碱的条件下生成了有价值的官能化吲哚嗪。该反应与广泛的官能团兼容，如卤素、π-体系和杂环。

W.-W. Ding, Y. Zhou, S. Song, Z.-Y. Han, Org. Lett., 2022, 24, 7350-7354.

DOI: 10.1021/acs.orglett.2c02905

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