甲醛可以相对容易地进行氧化或还原过程。

       尽管如此，由于其致癌特性，还是应该避免使用，可以选择金属氢化物作为更合适的还原剂。

人名反应

Cannizzaro反应

        非烯醇化醛在浓碱环境下会发生氧化还原歧化反应，生成羧酸和醇。α-酮醛会发生分子内歧化反应，以高收率生成产物。

Cannizzaro反应机理

        一种有趣的变体称为交叉Cannizzaro反应，它使用甲醛作为还原剂：

        目前，可以使用各种氧化剂和还原剂来实现这种高收率的转化，从而使Cannizzaro反应在今天的合成意义有限，除了上述α-酮醛的转化。当醛在碱性条件下处理时，谨慎地将Cannizzaro反应视为副产物的潜在来源。

近期文献

         溴化锂：一种多功能、温和且可重复使用的试剂，用于进行无溶剂Cannizzaro、Tishchenko和Meerwein-Ponndorf-Verley反应

M. M. Mojtahedi, E. Akbarzadeh, R. Sharifi, M. S. Abaee, Org. Lett., 2007, 9, 2791-2793.

DOI: 10.1021/ol070894t

          TOX/Cu(II)催化的有效且具有对映选择性的分子内Cannizzaro反应

P. Wang, W.-J. Tao, X.-L. Sun, S. Liao, Y. Tang, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 16849-16852.

DOI: 10.1021/ja409859x

          通过亲核或光引发反应由2-甲酰基芳基酮合成3-取代苯酞

D. C. Gerbino, D. Augner, N. Slavoy, H.-G. Schmalz, Org. Lett., 2012, 14, 2338-2341.

DOI: 10.1021/ol300757m

          三氟甲磺酸镱促进的芳基甲基酮的一锅串联氧化- Cannizzaro反应

M. Curini, F. Epifano, S. Genovese, M. C. Marcotullio, O. Rosati, Org. Lett., 2005, 7, 1331-1333.

DOI: 10.1021/ol050125e

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