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异硫氰酸酯

        西洋菜(Watercress,Nasturtiumofficinale)属于十字花科蔬菜,富含异硫氰酸酯类化合物。这类化合物具有抗癌特性,并可诱导Ⅱ相解毒酶活性。西洋菜的主要活性成分为异硫氰酸苯乙酯(PEITC),其次是7-甲基亚磺酰基异硫氰酸庚酯(MSH)和1-异硫氰酸根-8-(甲基亚磺酰基)-辛烷(MSO)。

图一 异硫氰酸苯乙酯化学结构式


主要生物活性:

1.抗癌及化学预防作用

        PEITC在多种模型中表现出化学预防和化学治疗活性。

        在前列腺癌细胞中,PEITC通过抑制氧化磷酸化、耗竭ATP并依赖ROS诱导细胞凋亡。

        在前列腺癌异种移植动物模型中,PEITC抑制肿瘤中PECAM-1及多种整合素家族蛋白,抑制血管生成和肿瘤生长。

2.诱导Ⅱ相解毒酶

        PEITC可诱导醌还原酶活性,调控ROS水平。

        MSH和MSO也可诱导醌还原酶,并可能在Ⅱ相酶活性诱导上更为强效。

3.抑制肿瘤侵袭与基质降解酶活性

        异硫氰酸酯(如(R)-萝卜硫烷、PHITC、R-(-)-Iberin)可抑制TPA诱导的MMP-9活性及乳腺癌细胞侵袭。

4.表观遗传调控

        PEITC和萝卜硫素可直接作用于组蛋白和染色质重塑蛋白,可能抑制组蛋白去乙酰化酶活性及DNA甲基化。


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名称

货号

级别和纯度

异硫氰酸苯乙酯

P102544

≥99%

1-异硫氰酸根-8-(甲基亚磺酰基)-辛烷

I275843

≥98%

(R)-萝卜硫烷

R131741

Moligand™, ≥98%

苯基己基异硫氰酸酯

P275367

≥98%

3-甲基亚磺酰丙基异硫氰酸酯

I303824

≥98%


参考文献

1. Xiao D, Powolny AA, Moura MB, et al. J Biol Chem. 2010 Aug 20;285(34):26558-69.

2. Hudson TS, Perkins SN, Hursting SD, et al. Int J Oncol. 2012 Apr;40(4):1113-21.

3. Gerhauser C. Curr Opin Clin Nutr Metab Care. 2013 Jul;16(4):405-10.


阿拉丁:https://www.aladdin-e.com/

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《异硫氰酸酯》. 阿拉丁知识库,更新于 2025年8月29日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/isothiocyanates.html
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