人名反应

Nozaki-Hiama-Kishi偶联反应

近期文献

         一种高效的镍催化工艺能够在锰存在下实现等摩尔量的烷基卤化物和芳基卤化物的直接还原交叉偶联，展现出优异的产率、官能团兼容性和操作简便性。该转化避免了有机锰中间体的生成，并在使用双配体系统时表现出增强的性能。

D. A. Everson, R. Shrestha, D. J. Weix, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 920-921.

DOI: 10.1021/ja9093956

         一种简单的镍催化方法促进了未活化sp3碳中心的还原脱氨基芳基化，展示了显著的化学选择性和广泛的底物适用性。这种方法在含胺药物的后期多样化中已被证明具有重要价值。

R. Martin-Montero, Y. R. Yatham, H. Yin, J. Davies, R. Martin, Org. Lett., 2019, 21, 2947-2951.

DOI: 10.1021/acs.orglett.9b01016

        各种芳基卤化物与β-卤代苯乙烯在钴催化下顺利进行乙烯基化反应，当使用三苯基膦作为配体时，双键构型完全保持。该方法为功能化二苯乙烯的立体选择性合成开辟了一条新途径。

A. Moncomble, P. Le Floch, A. Lledos, C. Gosmini, J. Org. Chem., 2012, 77, 5056-5062.

DOI: 10.1021/jo3005149

         镍催化的不对称还原偶联反应通过乙烯基溴化物和苄基氯化物的反应，直接从稳定的前体生成含有芳基取代的叔烯丙基立体中心的对映体富集产物。该转化在温和条件下进行，避免了预生成有机金属试剂的需求，并解决了烯丙基芳基化中常见的区域选择性挑战。

A. H. Cherney, S. E. Reisman, J. Am. Chem. Soc., 2014, 136, 14365-14366.

DOI: 10.1021/ja508067c

         配体导向的镍迁移/芳基化策略促进了高效的远程还原交叉亲电偶联。这种多功能方法利用易于获得的烷基和芳基溴化物，在温和条件下以优异的产率和区域控制合成多种1,1-二芳基烷烃。

F. Chen, K. Chen, Y. Zhang, Y. He, Y.-M. Wang, S. Zhu, J. Am. Chem. Soc., 2017, 139, 13929-13935.

DOI: 10.1021/jacs.7b08064

         镍催化的苄醇和芳基卤化物的偶联反应，通过由TiCl4 (2,6-二甲基吡啶)和锰粉生成的钛(III)试剂介导，高产率地生成交叉偶联产物。

T. Suga, Y. Ukaji, Org. Lett., 2018, 20, 7846-7850.

DOI: 10.1021/acs.orglett.8b03367

         一种实用的亲电-亲电偶联策略通过C-N键断裂，将羧酸衍生物与烷基吡啶盐结合，以优异的产率提供各种功能化酮。该方法适用于酰氯和游离羧酸作为酰化剂。

F. T. Pulikottil, R. Pilli, R. V. Suku, R. Rasappan, Org. Lett., 2020, 22, 2833-2837.

DOI: 10.1021/acs.orglett.0c00554

         镍催化的不对称还原三氟甲基化反应通过酰氯与消旋的仲α-三氟甲基溴化物的还原偶联，生成具有优异对映选择性和官能团兼容性的手性α-CF3羰基化合物。

B.-B. Wu, J. Xu, K.-J. Bian, Q. Gao, X.-S. Wang, J. Am. Chem. Soc., 2022, 144, 6543-6550.

DOI: 10.1021/jacs.2c01422

         镍催化的不对称还原三氟甲基化反应通过酰氯与消旋的仲α-三氟甲基溴化物的还原偶联，生成具有优异对映选择性和官能团兼容性的手性α-CF3羰基化合物。

J. Wu, H. Wu, X. Liu, Y. Zhang, G. Huang, C. Zhang, Org. Lett., 2022, 24, 4322-4327.

DOI: 10.1021/acs.orglett.2c01208

         异喹啉衍生的镍配合物促进了烯酮与芳基和杂芳基卤化物的对映选择性共轭芳基化和杂芳基化。实验和计算研究支持了芳基镍(I)配合物通过1,4-加成机制插入的反应机理。

L. Zhang, M. Zhao, M. Pu, Z. Ma, J. Zhou, C. Chen, Y.-D. Wu, Y. R. Chi, J. S. Zhou, J. Am. Chem. Soc., 2022, 144, 20249-20257.

DOI: 10.1021/jacs.2c05678

         远程功能化策略通过镍催化的链行走，从（杂）芳香族和脂肪族酮中实现了Z-选择性合成硅基烯醇醚。机理研究表明，形成了Ni(I)二聚体作为催化剂静止态，在与烷基溴化物反应后转化为[Ni(II)-H]作为活性催化剂。

S. Guven, G. Kundu, A. Wessels, J. S. Ward, K. Rissanen, F. Schoenebeck, J. Am. Chem. Soc., 2021, 143, 8375-8380.

DOI: 10.1021/jacs.1c01797

         手性双恶唑啉-镍配合物催化酮的立体选择性还原芳基化反应，具有高对映选择性，适用于各种无环和环状酮，无需导向基团。

S. Huang, J. S. Zhou, J. Am. Chem. Soc., 2024, 146, 11895-112900.

DOI: 10.1021/jacs.4c02818

         温和的脱氟还原偶联反应通过偕二氟烯烃与脂肪醛的反应，以良好的产率和官能团耐受性提供多种β-氟代烯丙醇。

Y.-T. Liu, Y.-H. Fan, Y. Mei, D.-J. Li, Y. Jiang, W.-H. Yu, F. Pan, Org. Lett., 2023, 25, 549-554.

DOI: 10.1021/acs.orglett.3c00016

         镍催化的芳基和乙烯基氯化物的羧化反应在环境温度和1 atm CO2压力下进行，使用锰粉作为还原剂，将各种底物转化为相应的羧酸，产率良好。

T. Fujihara, K. Nogi, T. Xu, J. Terao, Y. Tsuji, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 9106-9109.

DOI: 10.1021/ja303514b

         一种用户友好的镍催化方法能够在常压下对未活化的伯烷基溴化物和磺酸酯进行CO2羧化，具有温和的条件和广泛的适用范围，无需空气或湿敏试剂。

Y. Liu, J. Cornella, R. Martin, J. Am. Chem. Soc., 2014, 136, 11212-11215.

DOI: 10.1021/ja5064586

         在常压下，未活化的伯、仲和叔烷基氯化物与CO2的催化羧化反应展示了优异的化学选择性、温和的条件和操作简便性。

M. Börjesson, T. Moragas, R. Martin, J. Am. Chem. Soc., 2016, 138, 7504-7507.

DOI: 10.1021/jacs.6b04088

         镍催化的芳基和杂芳基氟磺酸酯与CO2的羧化反应在温和条件下以优异的产率提供芳基羧酸，并开发了一种一锅法的酚氟磺化/羧化变体。

C. Ma, C.-Q. Zhao, X.-T. Xu, Z.-M. Li, X.-Y. Wang, K. Zhang, T.-S. Mei, Org. Lett., 2019, 21, 2464-2467.

DOI: 10.1021/acs.orglett.9b00836

         镍催化方法能够预测和控制CO2在各种不饱和烃中的位点选择性插入，利用水作为正式的氢源。

M. Gaydou, T. Moragas, F. Juliá-Hernández, R. Martin, J. Am. Chem. Soc., 2017, 139, 12161-12164.

DOI: 10.1021/jacs.7b07637

         镍催化方法能够预测和控制CO2在各种不饱和烃中的位点选择性插入，利用水作为正式的氢源。

M. Gaydou, T. Moragas, F. Juliá-Hernández, R. Martin, J. Am. Chem. Soc., 2017, 139, 12161-12164.

DOI: 10.1021/jacs.7b07637

         一种前所未有的钴催化过程实现了高度位点、非对映和对映选择性的亲核烯丙基-Co(II)配合物的形成，随后与醛加成，生成具有广泛范围的多样化对映体富集的高烯丙醇。

L. Wang, L. Wang, M. Li, Q. Chong, F. Meng, J. Am. Chem. Soc., 2021, 143, 12755-12765.

DOI: 10.1021/jacs.1c05690

         镍催化的还原脱氨基交叉亲电偶联反应在温和条件下通过Katritzky盐和芳酰胺生成酮，具有优异的官能团耐受性，为复杂分子的后期功能化提供了潜力。

C.-G. Yu, Y. Matsuo, Org. Lett., 2020, 22, 950-955.

DOI: 10.1021/acs.orglett.9b04497

         多米诺脱氢氯化/锰促进的基于自由基的烷基-烷基交叉偶联反应通过原位生成的α,β-不饱和酮中间体高效地烷基化β-氯代酮。

J. Wang, Y.-B. Pang, N. Tao, R.-S. Zeng, Y. Zhao, J. Org. Chem., 2019, 84, 15315-15322.

DOI: 10.1021/acs.joc.9b02323

         钴催化的烯基三氟甲磺酸酯的还原羧化反应在1 atm CO2压力和室温下使用锰粉作为还原剂，合成了α,β-不饱和羧酸，镍或钴催化剂促进了空间位阻芳基三氟甲磺酸酯的羧化。

K. Nogi, T. Fujihara, J. Terao, Y. Tsuji, J. Org. Chem., 2015, 80, 11618-11623.

DOI: 10.1021/acs.joc.5b02307

         通过镍催化的羧酸氯化物或(2-吡啶基)硫酯与烷基碘化物或苄基氯化物的还原偶联，可以合成不对称的二烷基酮，耐受包括氮保护基团和C-B键在内的各种官能团。

A. C. Wotal, D. J. Weix, Org. Lett., 2012, 14, 1363-1365.

DOI: 10.1021/ol300217x

         镍催化的1,3-二烯与醛和芳基溴化物的三组分偶联反应使用锰作为还原剂，生成1,4-二取代的高烯丙醇。

Y.-Q. Qi, S. Liu, Y. Xu, Y. Li, T. Su, H.-L. Ni, Y. Gao, W. Yu, P. Cao, P. Hu, K.-Q. Zhao, B.-Q. Wang, B. Chen, Org. Lett., 2022, 24, 5023-5028.

DOI: 10.1021/acs.orglett.2c01648

         铜催化的Reformatsky反应通过羰基化合物与碘乙酸乙酯的反应，在温和条件下以优异的产率从廉价的起始材料中提供β-羟基酯。

L. Ouyang, J. H. Liao, Y. P. Xia, R. S. Luo, Synlett, 2020, 31, 1418-1422.

DOI: 10.1055/s-0040-1707110

         镍催化的不对称还原偶联反应通过酰氯与消旋的仲苄基氯化物在Mn0存在下的反应，在温和、无碱的条件下生成具有良好产率和高对映选择性的无环α,α-二取代酮。

A. H. Cherney, N. T. Kadunce, S. E. Reisman, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 7442-7445.

DOI: 10.1021/ja402922w

         温和的镍催化区域选择性氢羧化反应使用简单醇作为质子源，将各种炔烃与CO2（1 bar）转化，避免了敏感的有机金属物种。

X. Wang, M. Nakajima, R. Martin, J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 8924-8927.

DOI: 10.1021/jacs.5b05513

          锰促进的二氯酯与醛的连续反应通过提出的醛醇型反应/消除机制，以完全的立体控制生成α,β-不饱和酯。

J. M. Concellón, H. Rodríquez-Solla, P. Díaz, R. Llaona, J. Org. Chem., 2007, 72, 4396-4400.

DOI: 10.1021/jo070209w

         Rieke锰促进了从二氯酰胺和醛中完全E-选择性合成α,β-不饱和酰胺，这些酰胺可以容易地转化为α,β-不饱和酮、醛或羧酸。

J. M. Concellón, H. Rodríquez-Solla, P. Díaz, J. Org. Chem., 2007, 72, 7974-7979.

DOI: 10.1021/jo701417z

         使用未活化的锰和三甲基氯硅烷对2-溴-3-羟基酯的非对映异构体混合物进行立体选择性β-消除，以完全的非对映选择性生成(E)-α,β-不饱和酯。

J. M. Concellón, H. Rodríguez-Solla, V. del Amo, Synlett, 2006, 315-317.

DOI: 10.1055/s-2005-923592

         镍催化的NHP酯的不对称脱羧芳基化反应通过还原偶联提供了多样化的手性苄胺，具有优异的催化效率、高对映选择控制、温和的条件和良好的官能团耐受性。

C.-Y. Wang, Y.-L. Huang, W.-C. Xu, G. Gao, P. Liu, Y.-X. Bi, G.-K. Liu, X.-S. Wang, Org. Lett., 2023, 25, 6925-6930.

DOI: 10.1021/acs.orglett.3c02431

         活性锰促进了N-4-甲氧基苯基氮杂环丙烷2-甲酰胺的区域选择性转化为2-氨基酰胺，这些酰胺可以通过有机锂试剂反应转化为α-氨基酮。

J. M. Concellón, H. Rodríguez-Solla, V. del Amo, P. Díaz, J. Org. Chem., 2010, 75, 2407-2410.

DOI: 10.1021/jo902708x

         镍催化的N-取代氮杂环丙烷与CO2在常压下的还原羧化反应提供了β-氨基酸，具有温和的条件和优异的化学和区域选择性。

J. Davies, D. Janssen-Müller, D. P. Zimin, C. S. Day, T. Yanagi, J. Elfert, R. Martin, J. Am. Chem. Soc., 2021, 143, 4949-4954.

DOI: 10.1021/jacs.1c01916

         铬催化的不对称交叉氮杂频哪醇偶联反应通过醛和N-磺酰亚胺的反应，以自由基-极性交叉机制生成具有邻位立体中心的β-氨基醇。

H. Hu, Z. Wang, J. Am. Chem. Soc., 2023, 145, 20775-20781.

DOI: 10.1021/jacs.3c08493

         镍催化的氮杂环丙烷和烯丙基氯化物的还原偶联反应使用锰作为还原剂，生成具有各种官能团的β-烯丙基取代的芳基乙胺，展示了在放大制备和多样化转化中的实用性，包括巴氯芬和几种生物活性分子结构的合成。

S. Liu, S.-L. Wang, J. Wan, S. Peng, J.-R. Zhang, H.-J. Ding, B. Zhang, H.-L. Ni, P. Cao, P. Hu, B.-Q. Wang, B. Chen, Org. Lett., 2023, 25, 6582-6586.

DOI: 10.1021/acs.orglett.3c02399

         镍催化的C-S还原偶联反应通过烷基卤化物与芳基硫硅烷的反应，提供了具有优异化学选择性和官能团耐受性的烷基芳基硫醚，适用于生物相关分子的后期修饰。

Y.-Z. Yang, Y. Li, G.-F. Lv, D.-L. He, J.-H. Li, Org. Lett., 2022, 24, 5116-5119.

DOI: 10.1021/acs.orglett.2c01954

         镍催化的α-氨基酸硫酯的脱羰基化反应高效地提供了具有优异化学选择性和官能团兼容性的α-氨基硫化物，实现了硫醇的氨基甲基化，即使在克级规模也能合成α-氨基硫化物。

J.-Y. Zhou, R. Tian, Y.-M. Zhu, J. Org. Chem., 2021, 86, 12148-12157.

DOI: 10.1021/acs.joc.1c01480

         一种前所未有的铜催化反应通过未活化的烷基卤化物与N-二硫代邻苯二甲酰亚胺的偶联，高效地提供了二硫化物或硫化物。该反应可以在温和条件下使用低成本金属催化剂进行，并表现出高化学选择性和官能团兼容性。

B. Li, B.-X. Liu, W. Rao, S.-S. Shen, D. Sheng, S.-Y. Wang, Org. Lett., 2024, 26, 3634-3639.

DOI: 10.1021/acs.orglett.4c01109

         C(sp3)-Si偶联反应通过未活化的烷基溴化物与乙烯基氯硅烷在温和条件下的反应，提供了烷基硅烷，耐受包括格氏敏感基团（如酸、酰胺、醇、酮和酯）、酸敏感基团（如缩酮和THP保护）、烷基氟和氯、芳基溴、烷基甲苯磺酸酯和甲磺酸酯、硅醚和胺在内的各种官能团。

J. Duan, Y. Wang, L. Qi, P. Guo, X. Pang, X.-Z. Shu, Org. Lett., 2021, 23, 7855-7859.

DOI: 10.1021/acs.orglett.1c02874

         炔烃的氢化硅烷化不可避免地生成乙烯基三烷氧基硅烷的α-和β-异构体。溴代烯烃的交叉亲电C(sp2)-C(sp2)偶联在温和条件下以良好的官能团兼容性专一地生成α-乙烯基三烷氧基硅烷。

B. Chindan, A. Syam, H. Mahendran, R. Rasappan, Org. Lett., 2023, 25, 7751-7756.

DOI: 10.1021/acs.orglett.3c03206

         镍催化的芳基碘化物与α-溴代亚砜的交叉亲电偶联在温和条件下提供了多种芳基苄基亚砜，具有优异的官能团耐受性和立体化学完整性。

Q. Liu, T. Lin, Y.-e. Wang, W. Liang, L. Cao, X. Sheng, D. Xiong, J. Mao, Org. Lett., 2023, 25, 9153-9157.

DOI: 10.1021/acs.orglett.3c03619

         镍催化的还原偶联和SN2协同反应通过烯丙基/苄基溴化物与硫代磺酸酯/硒代磺酸酯的反应，同时提供了硫化物/硒化物和砜，具有优异的步骤经济性、温和的反应条件和广泛的官能团兼容性。

J.-M. Cao, W.-C. Zhu, X.-Y. Liu, W. Rao, S.-S. Shen, D.-p. Sheng, S.-Y. Wang, Org. Lett., 2023, 25, 9207-9212.

DOI: 10.1021/acs.orglett.3c03777

         镍催化的乙烯基三氟甲磺酸酯与酰氟的还原偶联反应无需使用酰基或乙烯基金属试剂，即可高效地合成各种烯酮，适用于多种酰氟和环状乙烯基三氟甲磺酸酯，并耐受多种官能团。

F.-F. Pan, P. Guo, C.-L. Li, P. Su, X.-Z. Shu, Org. Lett., 2019, 21, 3701-3705.

DOI: 10.1021/acs.orglett.9b01164

         手性Ti(salen)配合物催化的立体选择性[3+2]环加成反应通过自由基氧化还原接力机制，将环丙基酮与自由基受体烯烃结合，生成多取代环戊烷衍生物，具有优异的非对映和对映选择性。

W. Hao, J. H. Harenberg, X. Wu, S. N. MacMillan, S. Lin, J. Am. Chem. Soc., 2018, 140, 3514-3517.

DOI: 10.1021/jacs.7b13710

         镍催化的未活化烷基卤化物与CO2的还原环化/羧化反应在温和条件下进行，具有优异的化学选择性。

X. Wang, Y. Liu, R. Martin, J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 6476-6479.

DOI: 10.1021/jacs.5b03340

         镍催化的3-丁烯基氨基甲酰氯与伯烷基碘化物的还原偶联反应使用新设计的手性8-喹啉咪唑啉配体（Quinim），以广泛的底物范围和高对映体过量生成手性α-烷基化吡咯烷酮。

X. Wu, J. Qu, Y. Chen, J. Am. Chem. Soc., 2020, 142, 15654-15660.

DOI: 10.1021/jacs.0c07126

         镍催化的多种烯酮的还原环化反应以高对映体诱导生成茚酮，展示了在医学上有价值的(R)-托特罗定、(+)-茚达曲林和(+)-多西环素的短立体选择性合成中的多功能性。

X. Qin, M. W. Y. Lee, J. S. Zhou, Org. Lett., 2019, 21, 5990-5994.

DOI: 10.1021/acs.orglett.9b02130

          锰粉活化后，钴催化的香豆素与芳基卤化物或假卤化物的C-H键活化反应在温和条件下提供了多种3-芳酰基香豆素衍生物。

R. Pashazadeh, S. Rajai-Daryasarei, S. Mirzaei, M. Soheilizad, S. Ansari, M. Shabanian, Synthesis, 2019, 51, 3014-3020.

DOI: 10.1055/s-0037-1610702

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