氯铬酸吡啶鎓(PCC)Corey-Suggs试剂
氯铬酸吡啶鎓(PCC)Corey-Suggs试剂
氯铬酸盐可以通过将三氧化铬溶解在6M盐酸水溶液中制备。当向该溶液中加入吡啶时,形成氯铬酸吡啶鎓橙色晶体。

氯铬酸吡啶鎓(PCC)的特性使其成为重铬酸吡啶鎓(PDC)的合适替代品。与PDC一样,PCC不具有高吸湿性,稳定,易于商业化储存。此外,PCC可溶于多种有机溶剂,其中二氯甲烷是室温下最常用的溶剂。相比之下,已经发现使用二甲基甲酰胺(DMF)作为PCC的溶剂会促进伯醇的过度氧化,导致形成羧酸而不是所需的醛或酮。
虽然氯铬酸吡啶鎓(PCC)的酸性比重铬酸吡啶鎓(PDC)强,但在醋酸钠或碳酸钠等缓冲液的存在下,仍然可以氧化酸不稳定的化合物。然而,使用PCC的一个潜在缺点是在氧化反应过程中形成粘性物质,这会使所需产物的分离复杂化。为了简化后处理过程,可以向PCC氧化反应混合物中加入硅藻土、粉末分子筛或硫酸镁等添加剂。这些添加剂有助于将还原的铬盐和其他试剂衍生的副产物沉积在其表面上,使其易于通过过滤去除。
关于铬基试剂的完整综述,请参阅 Tojo和Fernández撰写的书(Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones, Springer Berlin, 2006, 1-97.)。
注意:铬(VI)化合物有毒,必须小心处理。
近期文献

氯铬酸吡啶鎓是一种易于获得、稳定的试剂,可以高效地将各种醇氧化为羰基化合物。
E. J. Corey, J. W. Suggs, Tetrahedron Lett., 1975, 16, 2647-2650.
https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)75204-X

伯醇的多米诺氧化使用PCC-NaOAc和稳定的维蒂希试剂的组合产生α,β-不饱和化合物。
J. Shet, V. Desai, S. Tilve, Synthesis, 2004, 1859-1863.
https://doi.org/10.1055/s-2004-829123
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本文描述了一种通过氯铬酸吡啶鎓(PCC)催化(2 mol%)在乙腈中分别使用2.2当量和1.1当量的H5IO6氧化伯醇和醛来简单定量制备羧酸的方法。
M. Hunsen, Synthesis, 2005, 2487-2490.
https://doi.org/10.1055/s-2005-872085
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A. Barbero, Y. Blanco, C. Garcia, Synthesis, 2000, 1223-1228.
https://doi.org/10.1055/s-2000-6409

在氯铬酸吡啶鎓(PCC)的存在下,通过一锅分子内环化氧化反应,α-甲酰胺可以高产率合成靛红类化合物。反应在空气中顺利进行,提供了广泛的底物范围,操作简单。
Q. Yue, Y. Wang, L. Hai, L. Guo, H. Yin, Y. Wu, Synlett, 2016, 27, 1292-1296.
https://doi.org/10.1055/s-0035-1561372

多功能模块化有机催化通过一锅顺序迈克尔半缩醛化氧化反应,为富集对映体的α,β-二取代γ-丁内酯提供了一种简单有效的方法。催化过程提供了良好的底物相容性,产物可以转化为合成有用的分子。
P. Mahto, N. K. Rana, K. Shukla, B. G. Das, H. Joshi, V. K. Singh, Org. Lett., 2019, 21, 5962-5966
https://doi.org/10.1021/acs.orglett.9b02094

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