羟基保护基的选用逻辑：脱保护条件、任务区分与正交组合设计
羟基保护基的选用逻辑：脱保护条件、任务区分与正交组合设计
导读
羟基保护基的选择，首先要判断的通常不是“哪一种最稳定”，而是这一步引入的保护基，准备在后续哪一阶段、用哪一类条件拆除。在保护基方法学中，去保护条件始终是安排保护策略的重要线索：酸、碱、氟离子、氢解、氧化等不同拆保护方式，不仅决定保护基应当如何选，也决定后续各步能否按预定顺序衔接。因此，保护基讨论的重点并不只是“如何把羟基保护起来”，而是“如何在复杂底物中把它有选择地保留，并在合适的时候有选择地释放出来”。
当底物进入多羟基、糖类、核苷或其他高度官能团化体系后，保护基的作用也不再只是暂时遮盖一个羟基。它还会进一步影响位点暴露顺序、整体反应性以及后续转化中的区域选择性与立体选择性。尤其在糖化学中，保护基往往直接进入反应控制层面：例如，2-O-酰基保护常用于通过邻基参与促进 1,2-trans 糖苷的构建，而 2-O-醚保护更常作为不提供经典邻基参与的设计起点，用于 1,2-cis 糖苷化路线；但在后一种情况下，α/β 异头构型的控制往往更困难，因此常需要结合供体类型与反应条件共同优化。因此，进入这类体系后，保护基更适合被理解为反应设计的一部分，而不只是单纯的遮盖基团。
1、羟基保护基应按什么顺序判断
在实验设计里，更稳妥的顺序通常是：先判断后续准备采用哪一类拆保护条件，再区分当前任务更属于单羟基保护还是二醇保护，最后再考虑是否需要设计正交组合。这样做的意义在于，保护基不再只是按名称或稳定性被单独比较，而是被放回整条合成路线中，作为一个可以预先安排去保护顺序的步骤来理解。
当前首先要判断的问题 | 应该关注的核心点 | 对后续选择的影响 |
这一步保护后，最终准备怎么拆？ | 酸、碱、氟离子、氢解、氧化、光解中哪一类更适合当前底物 | 决定保护基家族，而不是先在同一家族里反复比较强弱 |
当前是单羟基临时屏蔽，还是 1,2-/1,3-二醇整体管理？ | 是想“遮住一个位点”，还是“把两个位点当成一个单元管理” | 决定更适合用单羟基保护基，还是缩酮、苄叉、硅叉这类环状二醇保护 |
后面是否还要选择性暴露另一个羟基？ | 是否存在多步顺序去保护的需求 | 决定要不要设计正交组合，或在同一家族内部做差异化选择 |
底物是否属于糖类、多羟基天然产物、核苷等高密度氧官能团体系？ | 保护基是否会改变反应性、区域选择性或立体结果 | 决定保护基不能只按“稳定性”理解，而要按“路线控制功能”理解 |
2、按主要拆保护方式理解常见羟基保护基
2.1 常见羟基保护基的选用判断
主要拆保护方式 | 代表保护基 | 更适合的实验任务 | 主要特点 | 使用注意事项 |
以氟离子或其他亲核条件脱除为主；部分较小、较活泼的硅基也可在酸性条件下去除 | trimethylsilyl（TMS）、triethylsilyl（TES）、tert-butyldimethylsilyl（TBS）、triisopropylsilyl（TIPS）、tert-butyldiphenylsilyl（TBDPS）等硅醚 | 单羟基临时保护；希望安装条件较温和；或希望在同一分子内利用不同硅基实现分步去保护 | 硅醚是最常用的一类羟基保护基之一，安装通常较方便；不同硅基与不同位点环境之间的差异，常可转化为有用的拆保护顺序 | 不宜把不同硅醚简单理解为同一酸敏层级；选择性脱硅除受硅基体积影响外，还与位点类型、底物环境及具体脱保护条件密切相关 |
氢解为主，也可在更强还原条件下脱除 | benzyl（Bn） | 需要在多步转化中较长期保留羟基；希望其在较多酸碱条件下保持稳定 | Bn 保护基通常较稳，常被视为较“永久型”的羟基保护，在糖化学中尤其常见 | 去保护通常依赖催化氢解或更强还原条件；若分子中存在易还原双键、炔键或其他还原敏感官能团，应谨慎选用 |
氧化为主，也可在酸或 Lewis 酸条件下脱除 | p-methoxybenzyl（PMB） | 想把某个羟基单独留到后期再暴露；希望与 Bn、硅醚等形成正交拆保护关系 | PMB 的关键价值不在于“比 Bn 更弱”，而在于它常可通过与 Bn 不同的方式拆除；2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone（DDQ）是其最常见的选择性脱保护试剂之一 | 不宜把 PMB 简化为“容易脱除的 Bn”；它更适合承担后期选择性暴露某一羟基位点的任务 |
酸性条件下较易脱除 | triphenylmethyl（Tr，trityl） | 伯醇优先保护；核苷、糖类等需要先锁定更易区分位点的场景 | Tr 常用于伯醇，适合在中性或碱性条件下保留，并在后续用相对温和的酸性条件拆除 | 位阻较大且酸敏明显，不适合所有多步路线都长期保留 |
酸敏 | tetrahydropyranyl（THP）、methoxymethyl（MOM）等醚类 | 需要在中性或碱性阶段暂时保护羟基，并准备在后续用酸性条件拆除 | THP 在中性和碱性条件下一般较稳，对不少氧化或还原条件也有耐受；MOM 安装和拆除都较方便 | 这类保护的核心是酸敏，因此不适合后续需要持续酸处理的路线；此外，MOM 的经典装保护试剂 chloromethyl methyl ether（MOM chloride）具有明确的职业暴露风险 |
脱酰条件 | acetyl（Ac）、benzoyl（Bz）、pivaloyl（Piv）等酰基保护 | 多羟基底物、糖类底物，以及需要借助酰基电子效应或邻基参与来调节反应性的场景 | 酰基保护安装通常直接、高效；在糖化学中，它们不仅用于遮盖羟基，还会影响糖苷化反应性与立体选择性 | 不同酰基的稳定性和拆除难度差异明显，不能把 Ac、Bz、Piv 当成同一种可随意互换的保护基 |
说明：
1) 这里的“稳定”与“容易脱除”都只是相对经验判断，不能脱离底物结构、位点环境和具体条件单独成立。以硅醚为例，选择性脱硅结果往往会随着位点类型和酸/碱/亲核条件改变而明显变化；在糖化学中，酰基保护对反应性的影响也不只是“能不能保住”，还涉及邻基参与与糖苷化选择性。
2) 此外，allyl 醚和 O-Fmoc 碳酸酯也常用于正交保护设计：前者多依赖 Pd 催化脱保护，后者以弱碱触发的 β-消除为主。
3、正交组合的价值，在于按预定顺序分步去保护
保护策略真正需要的，是一套可预先安排的分步去保护顺序。Kocienski 对正交集合的讨论，核心就在于把不同保护基视为一组能够在既定条件下依次移除、且彼此尽量少受干扰的工具。也正因如此，在复杂分子合成中，保护策略往往首先不是单个保护基“强不强”或“稳不稳”的比较，而是整条路线中去保护顺序、官能团兼容性与步骤衔接的设计问题。
3.1 常见的羟基保护正交组合思路
组合思路 | 适合的任务 | 组合逻辑 |
Bn + TBS/TBDPS | 需要一个羟基长期保留，另一个在中途先暴露 | 一个主要依赖氢解，另一个主要依赖氟离子或酸，拆除触发条件不同 |
Bn + PMB | 需要把两个看似相近的醚保护分成“永久型”和“后期可氧化暴露型” | Bn 偏向终末氢解，PMB 偏向中后期氧化脱除 |
Tr + Bn 或 Tr + 硅醚 | 先想优先保护并优先释放伯醇位点 | Tr 常更适合伯醇，且能在较温和酸条件下先行移除 |
酰基 + Bn | 糖类、多羟基底物中同时需要反应性调节与后期整体去保护 | 酰基负责反应性和立体化学管理，Bn 负责较长期保留 |
苄叉/丙酮叉 + 单羟基保护基 | 既要把二醇整体锁住，又要对其他单羟基分别管理 | 二醇先被当成一个单元保护，其他羟基再按单点任务选保护基 |
对复杂多羟基底物而言，最有用的正交组合往往不是保护基最多的组合，而是拆除顺序最清楚、彼此干扰最小的组合。
4、单羟基保护与二醇保护，不宜放在同一层面理解
单羟基保护与二醇保护虽然同属羟基保护的范畴，但它们解决的并不是同一种实验问题。前者主要是让某一个羟基位点暂时失活，便于后续在其他位点开展转化；后者则是把两个相邻羟基临时作为一个结构单元来管理，以便同时控制它们的空间关系、暴露顺序以及后续选择性开环或分步去保护。
4.1 单羟基任务与二醇任务的分工差异
当前任务 | 适合优先考虑的保护类型 | 原因 |
只想暂时屏蔽一个羟基，不希望明显改变骨架组织方式 | 硅醚、Bn、PMB、Tr、THP、MOM 等单羟基保护基 | 任务重点是“单个位点暂时失活”，不需要把两个羟基当作一个整体处理 |
想先把一个伯醇锁住，后面再让其优先暴露 | Tr，或与其他保护基做正交搭配 | Tr 在伯醇上的实验意义更明确，尤其适合核苷和糖类场景 |
想把 1,2- 或 1,3-二醇整体锁定，避免分别管理两个羟基 | 丙酮叉、苄叉、硅叉等环状二醇保护 | 这类保护本质上是在建立一个“二醇保护单元” |
后面还希望通过开环或部分脱保护，把两个羟基按顺序重新放出来 | 苄叉、部分可开环的二醇保护 | 这类保护的价值不只在遮盖，还在于后续可定向打开、生成不同区域选择性结果 |
在多羟基底物中，把单羟基保护与二醇保护混在一起比较，往往会把保护策略看浅。尤其在糖化学中，苄叉等二醇保护的重要性，恰恰不只是“保护两个羟基”，而是它能够在后续开环中给出不同位点的再暴露顺序。
5、在多羟基和糖类体系中，保护基同时承担反应性与选择性调控作用
在多羟基底物中，保护基的作用往往不再只是“暂时遮盖羟基”。尤其在糖类化学里，保护基一方面用于区分哪些羟基先保留、哪些位点先暴露；另一方面，它还会进一步影响糖供体与糖受体的整体反应性，并通过邻基参与或构象约束等方式影响糖苷化的立体选择性。
5.1 多羟基体系中，保护基值得关注的三类作用
作用层级 | 具体体现 | 对实验设计的实际意义 |
位点区分 | 让多个羟基分批暴露 | 保护策略首先决定哪些位点先参与反应，哪些位点继续保留。 |
反应性调节 | 改变供体/受体活性、邻基参与能力 | 保护基会进入糖苷化等关键步骤的反应控制，而不只是遮盖羟基。 |
后续路径组织 | 通过部分脱保护、开环、换保护实现路线推进 | 保护基是整条路线中可被主动调用的调节节点，会影响后续中间体如何生成与衔接。 |
因此，在多羟基体系里，Ac、Bz、Piv 这类酰基保护与 Bn、PMB、苄叉、丙酮叉等保护之间的差别，不能只按“耐不耐受”来理解。重要的是，它们不仅决定哪些位点先反应、哪些位点继续保留，还会进一步影响后续反应的区域选择性和立体选择性。
6、实验中最容易出现的几种误判
6.1 羟基保护基选用中常见的判断偏差
常见误判 | 更稳妥的判断 |
“最稳定的保护基就是最好的保护基” | 保护基首先应服从后续拆除顺序；如果过于稳定、后面又难以选择性移除，它未必适合整条路线。 |
“两个硅醚并存，就一定能轻松选择性脱掉其中一个” | 硅醚之间能否实现选择性脱保护，高度依赖位点环境、保护基类型和所用脱保护条件，不能只按名称机械判断。 |
“PMB 就是比 Bn 更弱一点的苄基保护” | PMB 的关键价值不只是“更容易脱除”，而在于它常可优先通过氧化条件拆除，因此更适合承担与 Bn 不同的拆保护分工。 |
“THP 只是一个老旧、简单的暂时保护” | THP 是经典而且仍然实用的酸敏羟基保护基；它通常适合在中性或碱性阶段暂时保留，并在后续用酸性条件拆除。 |
“二醇保护只是为了少装两个单羟基保护” | 二醇保护不仅是同时遮盖两个羟基，还常用于构象限制、区域选择性管理，以及后续选择性开环或分步暴露位点。 |
7、围绕羟基保护基选用与去保护顺序设计的产品导航表（按科研或实验目标选表1–表3）
科研或实验目标 | 建议优先看哪张表 | 为什么优先看这张表 | 建议联动看哪张表 | 导航说明 |
想先建立羟基保护的基本选型框架，判断当前更适合从哪一类保护体系入手 | 表1、表2 | 表1集中的是 TMS、TBS、TBDPS、TIPS、TIPDS 这类硅醚与环状硅保护主线；表2集中的是 Bn、PMB、Allyl、Tr、DMT、MMTr、THP、MEM 这类经典非硅型保护体系，最适合先把常见单羟基保护框架搭起来 | 再看表3 | 先分清硅醚型与非硅型保护各自适合的去保护方式和使用场景，再进入多羟基底物中的酰基与二醇整体保护，会更容易建立完整判断顺序 |
想处理单羟基底物，尤其希望安装条件较温和，并通过不同保护基大小或反应活性安排分步去保护 | 表1 | 表1最集中体现了硅醚保护的层级差异，包括 TMCS、TBDMSCl、TBDPSCl、TIPSCl 以及更高反应性的 TBSOTf，适合先做单羟基保护与差异化去保护设计 | 再看表2 | 如果路线后面还要和 PMB、Bn、Tr 等保护并存，表2能帮助进一步建立正交拆保护顺序 |
想给位阻较大的醇、反应性较低羟基或复杂底物做更高效的硅基化保护 | 表1 | 表1包含 TBSOTf 这类高反应性硅基化试剂，以及不同稳定性层级的硅醚保护试剂，更适合处理常规氯硅烷不够理想的情况 | 再看表3 | 若底物同时含多个羟基，后续还需结合表3中的酰基或二醇整体保护一起安排保护顺序 |
想做 Bn、PMB、Allyl、Tr、DMT、MMTr 之间的正交保护设计，明确后期哪个位点先暴露 | 表2 | 表2集中的是按氢解、氧化、酸敏或金属催化等不同拆保护方式区分的保护体系，最适合设计分步去保护顺序 | 再看表1 | 若要同时引入硅醚保护来拉开去保护层级，表1可进一步补足硅醚与非硅型保护之间的组合设计 |
想处理核苷、糖类或伯醇位点，优先保护并优先释放某一个更易区分的羟基 | 表2 | 表2中的 Tr、DMT、MMTr 更适合这类位点区分任务；PMB、Bn 也常用于后续分步暴露设计 | 再看表3 | 如果底物是多羟基糖类或核苷衍生物，还需要结合表3里的酰基和二醇保护一起管理整体保护策略 |
想处理中性或碱性阶段先保留、后面再用酸性条件拆除的暂时羟基保护 | 表2 | 表2中的 THP、MEM 这类酸敏醚保护更适合这类任务，适合在中性或碱性操作较多的路线中暂时保护羟基 | 再看表1 | 若路线中还需安排硅醚保护共同存在，表1可帮助建立酸敏醚与硅醚之间的错开去保护顺序 |
想在多羟基底物中通过酰基保护调节位点反应性，或借助邻基参与影响后续糖苷化表现 | 表3 | 表3集中的是 Ac、Bz、Piv、Chloroacetyl、Lev 这类酰基保护来源，更适合多羟基体系、糖类底物和需要调节反应性的路线 | 再看表2 | 如果后续还需要与 Bn、PMB、Tr 等保护组合使用，表2可帮助建立更完整的正交保护体系 |
想把 1,2- 或 1,3-二醇当成一个整体来管理，而不是分别保护两个羟基 | 表3 | 表3中的 DMP、苯甲醛二甲基缩醛对应丙酮叉与苄叉二醇保护，是最直接的二醇整体保护入口 | 再看表1 | 如果希望改用环状硅型二醇保护，或与单羟基硅醚保护联用，表1中的 TIPDSCl2 更值得联动参考 |
想在糖类、多元醇或天然产物中设计“二醇整体保护 + 单羟基分步释放”的路线 | 表3、表1 | 表3负责丙酮叉、苄叉和酰基保护等多羟基管理主线；表1中的 TIPDSCl2 和各类硅醚则适合配合实现更细的位点控制 | 再看表2 | 若还要加入 PMB、Bn、Tr 等后期可选择性拆除的保护基，表2可以补足分步暴露顺序设计 |
想先做一版较稳妥、常用、容易放大的羟基保护组合，不追求过多变体 | 表1、表3 | 表1提供最常用的硅醚保护主线，表3提供最常见的酰基和二醇保护主线，这两张表更适合先搭建常规而实用的路线 | 再看表2 | 当常规组合无法满足后期分步去保护需求时，再用表2补充更强的正交拆保护能力会更稳妥 |
表1｜硅醚型单羟基保护与环状硅型二醇保护组分
分类 | Cas编号 | 阿拉丁货号 | 名称 | 规格或纯度 | 产品特色与应用 |
高反应性叔丁基二甲基硅醚保护引入试剂 | 69739-34-0 | 三氟甲磺酸叔丁基二甲基甲硅烷基酯 | 适用于合成 | 反应活性高于常规 TBDMSCl，适合位阻较大或反应性较低羟基的叔丁基二甲基硅醚保护；常用于糖类、核苷和复杂醇底物的快速硅基化。 | |
三甲基硅醚型羟基保护引入试剂 | 75-77-4 | 三甲基氯硅烷(TMCS) | ≥99%(GC) | 可快速引入三甲基硅基暂时保护，适合短程转化、原位保护和分析衍生化；也常用于需要快速遮盖羟基、后续再较容易拆除的场景。 | |
三乙基硅醚型羟基保护引入试剂 | 994-30-9 | 三乙基氯硅烷 | ≥98% | 常用于构建三乙基硅醚保护，稳定性与可拆除性介于更易脱除和更耐受的硅醚之间，适合做阶段性羟基保护与差异化去保护。 | |
叔丁基二苯基硅醚型羟基保护引入试剂 | 58479-61-1 | 叔丁基二苯基氯硅烷（TBDPSCl） | ≥98% | 体积大、耐受性较强，适合需要较长期保留羟基或优先保护伯醇位点的路线；在多步合成和正交拆保护设计中很常见。 | |
环状二硅氧烷型二醇保护引入试剂 | 69304-37-6 | 1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷 | ≥97% | 常用于将邻二醇或 1,3-二醇桥连为环状二硅氧烷保护单元，适合多羟基底物中同时管理两个羟基位点并与其他单羟基保护配合使用。 | |
叔丁基二甲基硅醚型羟基保护引入试剂 | 18162-48-6 | 叔丁基二甲基氯硅烷（TBDMSCl） | ≥97% | 最常用的羟基硅醚保护试剂之一，适用底物范围广，兼顾安装便利性和后续可拆除性；适合单羟基、伯醇和部分仲醇的常规保护。 | |
三异丙基硅醚型羟基保护引入试剂 | 13154-24-0 | 三异丙基氯硅烷（ TIPSCl） | ≥95%(GC) | 构建三异丙基硅醚保护，通常比 TBS、TES 更耐受，适合需要更强位阻屏蔽或更长期保留的羟基位点；常用于多步路线中的差异化硅醚保护。 |
表2｜苄基、取代苄基、烯丙基、三苯甲基、碳酸酯与酸敏醚型羟基保护组分
分类 | Cas编号 | 阿拉丁货号 | 名称 | 规格或纯度 | 产品特色与应用 |
Fmoc 碳酸酯型临时羟基保护引入试剂 | 28920-43-6 | (9-芴甲基)氯甲酸酯 | 适用于合成 | 可将醇羟基转化为 Fmoc 碳酸酯保护，适合需要与酸敏、氢解型或硅醚型保护错开拆除顺序的正交保护设计；也常用于复杂多步路线中的临时羟基保护。 | |
苄基醚型羟基保护引入试剂 | 100-39-0 | 溴化苄 | Moligand™, ≥98%(GC), stabilized with Propylene Oxide | 经典苄基醚保护引入试剂，适合构建耐受性较好的羟基保护；常用于糖类、多羟基天然产物和复杂醇底物，并可通过氢解实现后期脱保护。 | |
烯丙基醚型羟基保护引入试剂 | 106-95-6 | 溴丙烯 | ≥98%, 含≤1000 ppm 氧化丙烯稳定剂 | 用于引入烯丙基醚保护，适合需要在较温和过渡金属催化条件下拆除的羟基位点；常与苄基、PMB、酰基或硅醚保护配合构建正交体系。 | |
对甲氧基苄基醚型羟基保护引入试剂 | 824-94-2 | 4-甲氧基苄氯 | ≥98%(GC)(T),含稳定剂无水碳酸钾 | 常用于引入 PMB 醚保护，适合需要在后期通过氧化条件选择性暴露羟基位点的路线；常与 Bn、硅醚保护配合使用。 | |
THP 型酸敏醚保护引入试剂 | 110-87-2 | 3,4-二氢-2H-吡喃 | ≥98% | 用于构建 THP 醚保护，适合需要在中性或碱性阶段暂时保留羟基、并在后续酸性条件下拆除的场景；对常规氧化、还原和成键操作具有较好适应性。 | |
二甲氧基三苯甲基型羟基保护引入试剂 | 40615-36-9 | 4,4'-二甲氧基三苯基氯甲烷（DMT-Cl） | ≥97% | 常用于核苷、寡核苷酸和伯醇位点的 DMT 保护，酸敏且脱保护过程易监测；适合需要优先保护并优先释放特定伯羟基位点的路线。 | |
单甲氧基三苯甲基型羟基保护引入试剂 | 14470-28-1 | 4-甲氧基氯化三苯甲烷 | ≥97% | 用于伯醇和核苷羟基的 MMTr 保护，适合在 Tr / DMT 系列中细化拆保护顺序；常见于需要区分不同伯羟基位点反应性的路线。 | |
三苯甲基型羟基保护引入试剂 | 76-83-5 | 三苯基氯甲烷 | ≥97% | 经典 Tr 保护引入试剂，常用于伯醇和核苷羟基的酸敏保护；体积较大，适合用于位点区分和选择性保护。 | |
萘甲基醚型羟基保护引入试剂 | 939-26-4 | 2-(溴甲基)萘 | ≥96% | 用于引入 NAP 醚保护，适合需要与 Bn 区分拆除方式的羟基位点；常见于糖化学和多步合成中的选择性暴露设计。 | |
MEM 醚型羟基保护引入试剂 | 3970-21-6 | 2-甲氧基乙氧基甲基氯 | ≥95% | 用于构建 MEM 醚保护，适合需要比 MOM 更耐受、但仍可在酸性条件下拆除的羟基保护；常用于复杂多步路线中对酸敏与碱稳定性的平衡管理。 |
表3｜酰基型与缩醛/缩酮型二醇保护组分
分类 | Cas编号 | 阿拉丁货号 | 名称 | 规格或纯度 | 产品特色与应用 |
乙酰基羟基保护引入试剂 | 108-24-7 | 醋酸酐(易制毒) | 欧洲药典（Ph.Eur）,puriss. p.a.,ISO,ACS,≥99%(GC) | 常用于单羟基与多羟基底物的快速乙酰化保护；在糖类和多元醇体系中既可整体遮盖羟基，也可借助 2-O-乙酰基参与影响后续糖苷化选择性。 | |
乙酰丙酰基临时保护引入原料 | 123-76-2 | 乙酰丙酸 | AR, Moligand™, ≥99% | 常作为 Lev 保护基的引入原料，经活化后可形成乙酰丙酰酯型临时保护；适合多羟基底物中需要后期选择性拆除的羟基位点。 | |
苯甲酰基羟基保护引入试剂 | 98-88-4 | 苯甲酰氯 | AR, ≥99% | 用于引入苯甲酰基保护，通常比乙酰基更耐受，适合需要较强酰基屏蔽或借助酰基效应调节糖供体、糖受体反应性的路线。 | |
丙酮叉/异丙叉二醇保护引入试剂 | 77-76-9 | 2,2－二甲氧基丙烷(DMP) | ≥99% | 在酸催化下常用于将 1,2- 或 1,3-二醇转化为丙酮叉保护，适合糖类、核苷和多元醇中同时管理两个羟基位点并控制后续分步转化。 | |
氯乙酰基临时羟基保护引入试剂 | 79-04-9 | 氯乙酰氯 | ≥98% | 常用于构建氯乙酰酯型临时保护位点，适合与常规乙酰基、苯甲酰基保护配合实现差异化拆除；在多羟基底物和糖化学中使用较多。 | |
特戊酰基羟基保护引入试剂 | 3282-30-2 | 特戊酰氯 | ≥98% | 用于引入位阻较大的特戊酰基保护，适合利用体积效应改善位点区分、优先保护较易接近羟基或增强特定羟基位点的屏蔽效果。 | |
苄叉二醇保护引入试剂 | 1125-88-8 | 苯甲醛二甲基缩醛 | ≥98% | 在酸催化下可用于形成苄叉缩醛型二醇保护，常见于糖类和多羟基底物中对邻位羟基的整体保护，并有利于后续选择性开环和位点暴露顺序设计。 |
注：以上为阿拉丁代表产品，更多产品规格请关注文末产品清单或可用“品名/CAS/货号”在阿拉丁官网检索。
参考文献
[1] Wuts PGM. Greene’s Protective Groups in Organic Synthesis. 5th ed. Hoboken, NJ: Wiley; 2014.
[2] Kocienski PJ. Protecting Groups. 3rd ed. Stuttgart: Thieme; 2005.
[3] Wang T, Demchenko AV. Synthesis of carbohydrate building blocks: via regioselective uniform protection/deprotection strategies. Org Biomol Chem. 2019;17(20):4934-4950. doi:10.1039/C9OB00573K.
[4] Guo J, Ye X-S. Protecting groups in carbohydrate chemistry: influence on stereoselectivity of glycosylations. Molecules. 2010;15(10):7235-7265. doi:10.3390/molecules15107235.
[5] Crouch RD. Selective monodeprotection of bis-silyl ethers. Tetrahedron. 2004;60(28):5833-5871. doi:10.1016/j.tet.2004.04.042.
[6] Lind F, Markelov K, Studer A. Benzoyldiisopropylchlorosilane: a visible light photocleavable alcohol protecting group. Chem Sci. 2023;14(44):12615-12620. doi:10.1039/D3SC04975B.
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