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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 1 篇同行评审文献引用。
概述
溶于水，水溶液放置2个月后有80%的内酯转化为葡萄糖醛酸。加热至100℃时，在2h内即有60%的酯和40%的酸达成平衡状态。略溶于甲醇，微溶于乙醇。见光色变深。无臭，味微苦。
应用：
D-(+)-葡糖醛酸 γ-内酯可用于以下研究：
在 2，3，4，-三 (叔丁基-二甲基硅烷）葡萄糖醛酸三氯乙酯的合成中作为起始试剂，这种酯是抗炎药 ML-3000 的 1-O-酰基葡糖苷酸的制备中必需的。
光学活性吡喃葡萄糖的合成。
长链烷基呋喃葡萄糖苷的合成。
规格
别名
葡醛内酯 | D-葡糖醛酸-γ-内酯 | D-葡糖醛酸内酯 | 葡糖醛酸内酯 | D-葡糖醛酸-6,3-内酯 | D-(+)-葡萄糖醛酸-3,6-内酯
英文别名
GLUCUROLACTONE | Tosylchloramide sodium | 00CE759F-D1F9-492E-89F7-B7400A34C72D | D-glucofuranuronate gamma-lactone | GLUCUROLACTONE [WHO-DD] | Glucuronolattone | D-Glucurono-6,3-lactone | Glucurolactonum | AKOS006341990 | BRN 0083595 | D70547 | Glucuronol
规格或纯度
≥99%
英文名称
D-Glucurone
储存条件
室温
运输条件
常规运输
纯度
≥99%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
251-053-3
分子类型
小分子
IUPAC Name
(2R)-2-[(2S,3R,4S)-3,4-dihydroxy-5-oxooxolan-2-yl]-2-hydroxyacetaldehyde
INCHI
1S/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h1-5,8-10H/t2-,3+,4-,5+/m0/s1
InChi Key
UYUXSRADSPPKRZ-SKNVOMKLSA-N
Smiles
C(=O)C(C1C(C(C(=O)O1)O)O)O
Isomeric SMILES
C(=O)[C@@H]([C@@H]1[C@@H]([C@@H](C(=O)O1)O)O)O
分子量
176.12
Beilstein号
83595
Reaxy-Rn
102193
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=102193&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 有机杂环化合物 |
| 类（Class) | 内酯 |
| 亚类（Subclass） | γ-丁内酯 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | γ-丁内酯 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 四氢呋喃 α-羟基醛 仲醇 羧酸酯 氧环化合物 一元羧酸及其衍生物 有机氧化物 碳氢化合物衍生物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 脂肪族杂单环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 羟基苯甲酸酯 - 醛 - 脂肪族杂单环化合物 - α-羟基醛 - 羰基 - 羧酸衍生物 - 羧酸酰胺 - γ-丁内酯 - 烃衍生物 - 单羧酸或其衍生物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氧化合物 - 氧杂环 - 醛基 - 四氢呋喃 |
| 描述（Description） | 该化合物属于γ-丁内酯类有机化合物。这类化合物含有γ-丁内酯结构单元，即由四个碳原子、一个氧原子构成的脂肪族五元环，且氧原子相邻的碳原子上带有酮基。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | glucuronolactone |
三维结构
交互式化学结构模型
化学和物理性质
溶解性
Soluble in Water.
密度
1.749
比旋光度
18.5 ° (C=5, H2O)
熔点
170-176°C
分子量
176.120 g/mol
XLogP3
-1.800
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
6
可旋转键计数Rotatable Bond Count
2
精确质量Exact Mass
176.032 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
176.032 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
104.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
12
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
202.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
4
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
象形图
信号词
警告
危险声明
H302: 吞食有害
预防措施声明
P264: 处理后要彻底洗手。
P270: 使用本产品时，请勿进食、饮水或吸烟。
P330: 漱口
P301+P312: 如误吞咽：如感觉不适，呼叫急救中心/医生。
P501: 将内容物/容器处理到。。。
WGK Germany
2
RTECS
LZ8930000
Merck Index
4467
个人防护装备
Eyeshields,Gloves,type N95 (US),type P1 (EN143) respirator filter
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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| 批号(Lot Number) | 证书类型 | 货号 |
|---|---|---|
 G2102031 |
分析证书 | G100817 |
| D2313765 |
分析证书 | G100817 |
| D2313762 |
分析证书 | G100817 |
| J22111105 |
分析证书 | G100817 |
| J22111104 |
分析证书 | G100817 |
| J22111103 |
分析证书 | G100817 |
| J22111102 |
分析证书 | G100817 |
| K2526045 |
分析证书 | G100817 |
| D2521048 |
分析证书 | G100817 |
| A2506115 |
分析证书 | G100817 |
| A2506114 |
分析证书 | G100817 |
| E2027049 |
分析证书 | G100817 |
| H2131228 |
分析证书 | G100817 |
| H2131236 |
分析证书 | G100817 |
| H2131237 |
分析证书 | G100817 |
| H2131227 |
分析证书 | G100817 |
| H1907130 |
分析证书 | G100817 |
| C1729010 |
分析证书 | G100817 |
技术文档和文章
此产品的引用文献
溶液计算器
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