灵芝酸A

CAS: 81907-62-2 货号: G355492 分子式: C30H44O7 分子量: 516.67
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级别和纯度: ≥98%
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避光,-20°C储存
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。

概述

说明:

Ganoderic acid A 能够抑制 JAK-STAT3 信号通路,也能抑制细胞增殖,存活率和 RO

体外研究:GAA对人源骨肉瘤、淋巴瘤、脑膜瘤和乳腺癌细胞具有抗肿瘤活性,抑制肿瘤细胞的生长和侵袭或诱导其凋亡,活性caspases 9和3随着浓度的升高而增多、促凋亡性BIM和BAX蛋白上调、线粒体膜电位的减少以及细胞色素C释放。低浓度的GAA在体外能够增强Ⅱ类HLA介导的抗原呈递以及CD4+ T细胞对淋巴瘤细胞的识别

体内研究:GAA能够显著地延长EL4同基因小鼠的生存时间并降低肿瘤向肝脏转移、通过减弱髓源性抑制细胞来增强细胞介导的免疫反应。GAA在体内广泛地代谢,包括还原、氧化、羟基化I期代谢、糖脂化和硫酸盐化Ⅱ期代谢


应用:

灵芝酸A已用于:

1、研究其对缺氧诱导大鼠心肌细胞(H9c2)损伤的保护作用

2、作为参考标准品,研究其对豇豆植物中花生芽坏死病毒(GBNV)的抑制和抗病毒作用

3、作为傅里叶变换红外(FT-IR)光谱技术的标准品,分析灵芝来源的次级代谢物


Ganoderic acid A can inhibit of the JAK-STAT3 signaling pathway, also inhibit proliferation, viability, ROS

规格

英文别名
DTXCID401331919 | Lanost-8-en-26-oic acid, 7,15-dihydroxy-3,11,23-trioxo-, (7.beta.,15.alpha.,25R)- | GANODERIC ACID A (CONSTITUENT OF GANODERMA LUCIDUM FRUITING BODY) | Q3604527 | GANODERIC ACID A [MI] | Lanost-8-en-26-oic acid, 7,15-dihydroxy-3,11,23-tr
规格或纯度
≥98%
英文名称
Ganoderic Acid A
生化机理
1. Ganoderic acid A exhibits antitumor activity, mediated through its inhibitory effect on nuclear transcription factor-kappaB and activator protein-1. 2. Ganoderic acid A can induce proliferation inhibition, apoptosis and suppression of invasion in human osteosarcoma HOS and MG-63 cells. 3. Ganoderic acid A promotes cisplatin-induced cell death by enhancing the sensitivity of HepG2 cells to cisplatin mainly via the signal transducer and activator of transcription 3 suppression, significantly suppresses IL-6-induced signal transducer and activator of transcription 3 phosphorylation.
储存条件
避光,-20°C储存
运输条件
超低温运输
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
小分子
IUPAC Name
(2R,6R)-6-[(5R,7S,10S,13R,14R,15S,17R)-7,15-dihydroxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-3,11-dioxo-2,5,6,7,12,15,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methyl-4-oxoheptanoic acid
INCHI
1S/C30H44O7/c1-15(10-17(31)11-16(2)26(36)37)18-12-23(35)30(7)25-19(32)13-21-27(3,4)22(34)8-9-28(21,5)24(25)20(33)14-29(18,30)6/h15-16,18-19,21,23,32,35H,8-14H2,1-7H3,(H,36,37)/t15-,16-,18-,19+,21+,23+,28+,29-,30+/m1/s1
InChi Key
DYOKDAQBNHPJFD-JNTBEZBXSA-N
Smiles
CC(CC(=O)CC(C)C(=O)O)C1CC(C2(C1(CC(=O)C3=C2C(CC4C3(CCC(=O)C4(C)C)C)O)C)C)O
Isomeric SMILES
C[C@H](CC(=O)C[C@@H](C)C(=O)O)[C@H]1C[C@@H]([C@@]2([C@@]1(CC(=O)C3=C2[C@H](C[C@@H]4[C@@]3(CCC(=O)C4(C)C)C)O)C)C)O
分子量
516.67
Reaxy-Rn
55862431
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=55862431&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 脂质和脂质样分子
类(Class) 异戊烯醇脂质
亚类(Subclass) 三萜类化合物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 三萜类化合物
其他上位类(Alternative Parents) 二羟基胆汁酸、醇及其衍生物  类固醇酸  7-α-羟基类固醇  3-氧代-5-α-类固醇  14-α-甲基类固醇  11-氧代类固醇  中链酮酸及其衍生物  γ-酮酸及其衍生物  环己酮  仲醇  环状醇及其衍生物  一元羧酸及其衍生物  羧酸  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族同多环化合物
取代基(Substituents) 11-羰基类固醇 - 14-α-甲基类固醇 - 15-羟基类固醇 - 23-氧代类固醇 - 3-氧代-5-alpha-类固醇 - 3-氧代-1,4-甾体 - 7-α-羟基类固醇 - 7-羟基类固醇 - 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族同多环化合物 - 胆酸、醇或衍生物 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 环醇 - 环酮 - 环己烯酮 - 二羟基胆酸、醇或衍生物 - γ-酮酸 - 烃衍生物 - 羟基胆酸、醇或衍生物 - 羟基吡啶 - 酮酸 - 酮 - 中链酮酸 - 单羧酸或其衍生物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氧化合物 - 氧甾类 - 醛基 - 甾体 - 甾体酸 - 三萜类化合物
描述(Description) 该化合物属于有机化合物中的三萜类化合物。这类化合物由六个异戊二烯单元组成的萜烯分子构成。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
TNF Tclin 肿瘤坏死因子(Tumor necrosis factor) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
TNF Tclin TNF-alpha (1897 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
AKR1B1 Tclin Aldose reductase (1404 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
STAT3 Tchem Signal transducer and activator of transcription 3 (3313 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SGC-7901 (2773 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Bel-7402 (4577 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HepG2 (196354 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
Hsd11b1 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 (202 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Hsd11b2 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase 2 (82 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Mus musculus (284745 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
3T3-L1 (3664 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
P388 (20296 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
密度
1.22
敏感性
对湿度敏感;对光敏感 ;对空气敏感
分子量
516.700 g/mol
XLogP3
2.200
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
7
可旋转键计数Rotatable Bond Count
6
精确质量Exact Mass
516.309 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
516.309 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
129.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
37
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
1070.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
9
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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找到11个结果

批号(Lot Number) 证书类型 货号
D2317391 分析证书 G355492
D2317393 分析证书 G355492
D2317418 分析证书 G355492
D2317419 分析证书 G355492
D2317459 分析证书 G355492
D2317464 分析证书 G355492
D2317465 分析证书 G355492
D2317467 分析证书 G355492
A2626036 分析证书 G355492
D2317458 分析证书 G355492
D2317468 分析证书 G355492
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