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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
概述
说明:
Ganoderic acid A 能够抑制 JAK-STAT3 信号通路,也能抑制细胞增殖,存活率和 RO
体外研究:GAA对人源骨肉瘤、淋巴瘤、脑膜瘤和乳腺癌细胞具有抗肿瘤活性,抑制肿瘤细胞的生长和侵袭或诱导其凋亡,活性caspases 9和3随着浓度的升高而增多、促凋亡性BIM和BAX蛋白上调、线粒体膜电位的减少以及细胞色素C释放。低浓度的GAA在体外能够增强Ⅱ类HLA介导的抗原呈递以及CD4+ T细胞对淋巴瘤细胞的识别
体内研究:GAA能够显著地延长EL4同基因小鼠的生存时间并降低肿瘤向肝脏转移、通过减弱髓源性抑制细胞来增强细胞介导的免疫反应。GAA在体内广泛地代谢,包括还原、氧化、羟基化I期代谢、糖脂化和硫酸盐化Ⅱ期代谢
应用:
灵芝酸A已用于:
1、研究其对缺氧诱导大鼠心肌细胞(H9c2)损伤的保护作用
2、作为参考标准品,研究其对豇豆植物中花生芽坏死病毒(GBNV)的抑制和抗病毒作用
3、作为傅里叶变换红外(FT-IR)光谱技术的标准品,分析灵芝来源的次级代谢物
Ganoderic acid A can inhibit of the JAK-STAT3 signaling pathway, also inhibit proliferation, viability, ROS
规格
英文别名
DTXCID401331919 | Lanost-8-en-26-oic acid, 7,15-dihydroxy-3,11,23-trioxo-, (7.beta.,15.alpha.,25R)- | GANODERIC ACID A (CONSTITUENT OF GANODERMA LUCIDUM FRUITING BODY) | Q3604527 | GANODERIC ACID A [MI] | Lanost-8-en-26-oic acid, 7,15-dihydroxy-3,11,23-tr
生化机理
1. Ganoderic acid A exhibits antitumor activity, mediated through its inhibitory effect on nuclear transcription factor-kappaB and activator protein-1. 2. Ganoderic acid A can induce proliferation inhibition, apoptosis and suppression of invasion in human osteosarcoma HOS and MG-63 cells. 3. Ganoderic acid A promotes cisplatin-induced cell death by enhancing the sensitivity of HepG2 cells to cisplatin mainly via the signal transducer and activator of transcription 3 suppression, significantly suppresses IL-6-induced signal transducer and activator of transcription 3 phosphorylation.
名称和识别符
IUPAC Name
(2R,6R)-6-[(5R,7S,10S,13R,14R,15S,17R)-7,15-dihydroxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-3,11-dioxo-2,5,6,7,12,15,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methyl-4-oxoheptanoic acid
INCHI
1S/C30H44O7/c1-15(10-17(31)11-16(2)26(36)37)18-12-23(35)30(7)25-19(32)13-21-27(3,4)22(34)8-9-28(21,5)24(25)20(33)14-29(18,30)6/h15-16,18-19,21,23,32,35H,8-14H2,1-7H3,(H,36,37)/t15-,16-,18-,19+,21+,23+,28+,29-,30+/m1/s1
InChi Key
DYOKDAQBNHPJFD-JNTBEZBXSA-N
Smiles
CC(CC(=O)CC(C)C(=O)O)C1CC(C2(C1(CC(=O)C3=C2C(CC4C3(CCC(=O)C4(C)C)C)O)C)C)O
Isomeric SMILES
C[C@H](CC(=O)C[C@@H](C)C(=O)O)[C@H]1C[C@@H]([C@@]2([C@@]1(CC(=O)C3=C2[C@H](C[C@@H]4[C@@]3(CCC(=O)C4(C)C)C)O)C)C)O
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=55862431&ln=
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高级数据
系统学分类
界(kingdom)
有机化合物
超类(Superclass)
脂质和脂质样分子
类(Class)
异戊烯醇脂质
亚类(Subclass)
三萜类化合物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes)
暂无
直接上位类(Direct Parent)
三萜类化合物
其他上位类(Alternative Parents)
二羟基胆汁酸、醇及其衍生物 类固醇酸 7-α-羟基类固醇 3-氧代-5-α-类固醇 14-α-甲基类固醇 11-氧代类固醇 中链酮酸及其衍生物 γ-酮酸及其衍生物 环己酮 仲醇 环状醇及其衍生物 一元羧酸及其衍生物 羧酸 有机氧化物 碳氢化合物衍生物
分子骨架(Molecular Framework)
脂肪族同多环化合物
取代基(Substituents)
11-羰基类固醇 - 14-α-甲基类固醇 - 15-羟基类固醇 - 23-氧代类固醇 - 3-氧代-5-alpha-类固醇 - 3-氧代-1,4-甾体 - 7-α-羟基类固醇 - 7-羟基类固醇 - 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族同多环化合物 - 胆酸、醇或衍生物 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 环醇 - 环酮 - 环己烯酮 - 二羟基胆酸、醇或衍生物 - γ-酮酸 - 烃衍生物 - 羟基胆酸、醇或衍生物 - 羟基吡啶 - 酮酸 - 酮 - 中链酮酸 - 单羧酸或其衍生物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氧化合物 - 氧甾类 - 醛基 - 甾体 - 甾体酸 - 三萜类化合物
描述(Description)
该化合物属于有机化合物中的三萜类化合物。这类化合物由六个异戊二烯单元组成的萜烯分子构成。
外部描述符(External Descriptors)
暂无
三维结构
关联靶点(人)
关联靶点(其它种属)
作用机制
作用机制
Action Type
target ID
Target Name
Target Type
Target Organism
Binding Site Name
参考文献
化学和物理性质
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
7
可旋转键计数Rotatable Bond Count
6
精确质量Exact Mass
516.309 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
516.309 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
129.000 Ų
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
9
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
技术文档和文章
溶液计算器
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