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级别和纯度:
10mM in DMSO
别名
格尼泊素 | (1S,2R,6S)-2-羟基-9-(羟甲基)-3-氧代二环丙[4.3.0]壬-4,8-二烯-5-甲酸甲酯 | 京尼平 | (1S,2R,6S)-2-羟基-9-(羟甲基)-3-氧杂二环[4.3.0]壬-4,8-二烯-5-羧酸甲酯
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为什么选择此级别
,适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
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储存与运输
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质量文档
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 109 篇同行评审文献引用。
概述
Genipin is a natural cross linking agent, which is extracted from gardenia fruit.It prevents lipid peroxidation and production of nitric oxide. Genipin protects the hippocampal neurons from the toxicity of Alzheimer′s amyloid β protein. It has anti-inflammatory and anti-angiogenesis effects. Genipin is involved in drug delivery system.
Genipin is a natural cross linking agent, which is extracted from gardenia fruit.It prevents lipid peroxidation and production of nitric oxide. Genipin protects the hippocampal neurons from the toxicity of Alzheimer′s amyloid β protein. It has anti-inflammatory and anti-angiogenesis effects. Genipin is involved in drug delivery system.
规格
别名
格尼泊素 | (1S,2R,6S)-2-羟基-9-(羟甲基)-3-氧代二环丙[4.3.0]壬-4,8-二烯-5-甲酸甲酯 | 京尼平 | (1S,2R,6S)-2-羟基-9-(羟甲基)-3-氧杂二环[4.3.0]壬-4,8-二烯-5-羧酸甲酯
英文别名
(1R,4aS,7aS)-1-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester | methyl (1R,4aS,7aS)-1-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-1H,4aH,5H,7aH-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylate | MFCD00888600 | s2412 | CCG-221820 | AC1L9CSN
生化机理
Genipin 是一种从 Gardenis jasminoides Ellis 果实中分离出来的化合物,它是一种细胞渗透性解偶联蛋白 2(UCP2)抑制剂。UCP2 是一种线粒体载体蛋白,在胰岛中表达,已被证明对葡萄糖刺激的胰岛素分泌有负面调节作用。高水平的 UCP2 表达会破坏胰腺 β 细胞的功能,下调胰岛素分泌,从而导致 2 型糖尿病的发生。在长期暴露于高浓度葡萄糖的离体胰岛中,5 M 的吉尼平可增加葡萄糖刺激的胰岛素分泌。吉尼平可诱导细胞凋亡,是一种蛋白质交联剂。吉尼平还具有抗炎和抗血管生成的特性,可诱导 FaO 大鼠肝癌细胞和人类肝癌 Hep3B 细胞凋亡。具有抗炎、抗血管生成和促进植物生长的作用。可作为蛋白质交联剂。
名称和识别符
IUPAC Name
methyl (1R,4aS,7aS)-1-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
INCHI
1S/C11H14O5/c1-15-10(13)8-5-16-11(14)9-6(4-12)2-3-7(8)9/h2,5,7,9,11-12,14H,3-4H2,1H3/t7-,9-,11-/m1/s1
InChi Key
AZKVWQKMDGGDSV-BCMRRPTOSA-N
Smiles
COC(=O)C1=COC(C2C1CC=C2CO)O
Isomeric SMILES
COC(=O)C1=CO[C@H]([C@H]2[C@@H]1CC=C2CO)O
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=2699573&ln=
技术文档
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高级数据
系统学分类
界(kingdom)
有机化合物
超类(Superclass)
脂质和脂质样分子
类(Class)
异戊烯醇脂质
亚类(Subclass)
单萜类化合物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes)
暂无
直接上位类(Direct Parent)
环烯醚萜类化合物及其衍生物
其他上位类(Alternative Parents)
双环单萜类化合物 乙烯基酯 甲酯 烯酸酯类 半缩醛 氧环化合物 一元羧酸及其衍生物 伯醇 有机氧化物 碳氢化合物衍生物 羰基化合物
分子骨架(Molecular Framework)
脂肪族杂多环化合物
取代基(Substituents)
羟基苯甲酸酯 - 脂肪族杂多环化合物 - α,β-不饱和羧酸酯 - 双环单萜类化合物 - 羰基 - 羧酸衍生物 - 羧酸酰胺 - 乙酰基 - 半缩醛 - 烃衍生物 - 铱苷骨架 - 甲酯 - 单羧酸或其衍生物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氧化合物 - 氧杂环 - 初级醇 - 乙烯基酯
描述(Description)
该化合物属于铱苷及其衍生物类有机化合物。这类单萜类化合物具有环戊烷与吡喃环(形成4,7-二甲基环戊[c]吡喃)共轭的骨架结构特征,或为环戊烷单元开环的衍生物。
外部描述符(External Descriptors)
Iridoids
三维结构
关联靶点(人)
关联靶点(其它种属)
作用机制
作用机制
Action Type
target ID
Target Name
Target Type
Target Organism
Binding Site Name
参考文献
化学和物理性质
比旋光度
+134 to +142 deg(C=1,MeOH)
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
5
可旋转键计数Rotatable Bond Count
3
精确质量Exact Mass
226.084 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
226.084 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
76.000 Ų
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
3
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
预防措施声明
P264: 处理后要彻底洗手。
P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。
P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。
P330: 漱口
P405: 密闭存放
P501: 将内容物/容器处理到。。。
P301+P316: 如果吞咽:立即寻求紧急医疗救助。
个人防护装备
dust mask type N95 (US),Eyeshields,Faceshields,Gloves
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
技术文档和文章
此产品的引用文献
溶液计算器
常见问题
本产品应如何储存?
请于?80 °C条件下保存。需超低温保存以维持规定的有效期。
本产品如何运输?
本产品采用干冰配冷袋冷冻运输。收货后请立即拆包,并按上述储存条件保存;处理干冰时请戴隔热手套并保持通风。
本产品的 CAS 号、分子式和分子量是多少?
本产品的 CAS 号为 6902-77-8,分子式为 C11H14O5,分子量为 226.23 g/mol。InChIKey AZKVWQKMDGGDSV-BCMRRPTOSA-N。
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