Ginkgetin

CAS: 481-46-9 货号: G646748 分子式: C32H22O10 分子量: 566.51 PubChem CID: 5271805
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别名
银杏黄素 | 银杏双黄酮 | 银杏素 | 5,7-二羟基-8-(5-(5-羟基-7-甲氧基-4-氧代-4H-苯并吡喃-2-基)-2-甲氧基苯基)-2-(4-羟基苯基)-4H-苯并吡喃-4-酮 | 白果双黄酮
储存条件
避光,-20°C储存,干燥
运输条件
超低温运输
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。

概述


Ginkgetin, a biflavone, is isolated from Ginkgo biloba leaves. Ginkgetin exhibit anti-tumor, anti-inflammatory, neuroprotective, anti-fungal activities. Ginkgetin is also a potent inhibitor of Wnt signaling , with an IC 50 of 5.92 μΜ.

In Vitro

Ginkgetin (2.5-20 μM; 48 h) inhibits the growth of Daoy and D283 cell lines, and induces G 2 /M cell cycle arrest in Daoy cells. Ginkgetin (20-40 μM; 24 h) significantly activates the apoptosis of osteosarcoma cells in a concentration-dependent manner. Ginkgetin (10-20 μM; 3-24 h) down-regulated the expression of Wnt target genes without affecting the expression of β-catenin in medulloblastoma cells. Ginkgetin (1-10 μM; 24 or 48 h) significantly inhibits the VEGF-induced endothelial cell proliferation, migration, and wound recovery in a concentration-dependent manner. Ginkgetin (5-10 μM; 48 h) induces autophagy responsible for cell death in A549 . MCE has not independently confirmed the accuracy of these methods. They are for reference only. Cell Viability AssayCell Line: Daoy and D283 cell lines Concentration: 2.5, 5, 10, 20 μM Incubation Time: 48 hours Result: Inhibited the cell growth, with IC 50 s of 14.65 and 15.81 μM for Daoy and D283 cells, respectively. Apoptosis AnalysisCell Line: Osteosarcoma cells Concentration: 20, 30, 40 μM Incubation Time: 24 hours Result: Markedly induced the apoptosis of osteosarcoma cells in a concentration-dependent manner. Cell Cycle AnalysisCell Line: Daoy cells Concentration: 2.5, 5, 10, 20 μM Incubation Time: 24 hours Result: Increased G 2 /M phase, compared with that of control, indicating a G 2 /M cell phase arrest. Cell Cycle AnalysisCell Line: Daoy and D283 cell lines Concentration: 10, 20 μM Incubation Time: 3, 6, 12, 24 hours Result: Attenuated the expression of Wnt target genes, Axin2, cyclin D1 and survivin at 20 μM for 24 h in Daoy cells. Unaffected the level of total β-catenin and diminished the level of β-catenin phosphorylation in a time- and concentration-dependent manner.

In Vivo

Ginkgetin (25-100 mg/kg; i.p. 2 hours after the onset of ischemia) exerts anti-inflammatory effects on cerebral ischemia/reperfusion-induced injury in a rat model via the TLR4/NF-κB signaling pathway. Ginkgetin (30 mg/kg; intragastrically once per day for 42 d) suppresses tumor growth in A549 cells bearing nude mice. MCE has not independently confirmed the accuracy of these methods. They are for reference only. Animal Model: Male Sprague-Dawley rats (200-220 g)Dosage: 25, 50, 100 mg/kg Administration: I.p. 2 hours after the onset of ischemia Result: Reduced the neurological deficit score. Suppressed the expression of NF-κB, TLR4 and IκBαin ischemic penumbra cortex, and inhibited the degradation of IκBα. Decreased the expressions of ICAM-1, COX-2, and iNOS. Downregulated downstream inflammatory factor PGE2 and TNF-α expression. Decreased IL-1β, IL-6, IL-8, and IL-10 protein expression.

Form:Solid

规格

别名
银杏黄素 | 银杏双黄酮 | 银杏素 | 5,7-二羟基-8-(5-(5-羟基-7-甲氧基-4-氧代-4H-苯并吡喃-2-基)-2-甲氧基苯基)-2-(4-羟基苯基)-4H-苯并吡喃-4-酮 | 白果双黄酮
英文别名
AKOS015896770 | DTXSID70197416 | 3''',8-Biflavone, 4',5,5'',7-tetrahydroxy-4''',7''-dimethoxy- | 7,4'-Dimethylamentoflavone | Q-100523 | SCHEMBL888410 | BSPBio_003374 | HY-N0889 | LMPK12040003 | Spectrum5_000339 | 4''',5,5'',7''-tetrahydroxy-4',7-dimethox
规格或纯度
Moligand™,≥97%
英文名称
Ginkgetin
生化机理
银杏黄酮是从银杏叶中分离出来的一种双黄酮。银杏黄酮具有抗肿瘤、抗炎、保护神经和抗真菌的活性。银杏黄酮还是一种有效的 Wnt 信号转导抑制剂,IC50 为 5.92 μΜ。
储存条件
避光,-20°C储存,干燥
运输条件
超低温运输
作用类型
抑制剂
纯度
≥97%
名称和识别符
分子类型
小分子
IUPAC Name
5,7-dihydroxy-8-[5-(5-hydroxy-7-methoxy-4-oxochromen-2-yl)-2-methoxyphenyl]-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
INCHI
1S/C32H22O10/c1-39-18-10-20(34)30-23(37)13-27(41-28(30)11-18)16-5-8-25(40-2)19(9-16)29-21(35)12-22(36)31-24(38)14-26(42-32(29)31)15-3-6-17(33)7-4-15/h3-14,33-36H,1-2H3
InChi Key
AIFCFBUSLAEIBR-UHFFFAOYSA-N
Smiles
COC1=C(C=C(C=C1)C2=CC(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)OC)O)C4=C(C=C(C5=C4OC(=CC5=O)C6=CC=C(C=C6)O)O)O
Isomeric SMILES
COC1=C(C=C(C=C1)C2=CC(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)OC)O)C4=C(C=C(C5=C4OC(=CC5=O)C6=CC=C(C=C6)O)O)O
关联CAS
PubChem CID
MeSH Entry Terms
ginkgetin
分子量
566.51

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 苯丙素类和聚酮类
类(Class) 黄酮类化合物
亚类(Subclass) 双黄酮类化合物和多黄酮类化合物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 双黄酮类化合物和多黄酮类化合物
其他上位类(Alternative Parents) 4'-O-甲基化黄酮类化合物  7-O-甲基化黄酮类化合物  4'-羟基黄酮类化合物  5-羟基黄酮类化合物  7-羟基黄酮类化合物  黄酮类  色酮  甲氧基苯  茴香醚  苯氧基化合物  1-羟基-2-未取代苯类化合物  烷基芳基醚  吡喃酮及其衍生物  1-羟基-4-未取代苯类化合物  杂芳族化合物  乙烯基酸  氧环化合物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂多环化合物
取代基(Substituents) 1-苯并吡喃 - 1-羟基-2-未取代苯环化合物 - 1-羟基-4-未取代苯环化合物 - 4'-羟基黄酮 - 4p-甲氧基黄酮骨架 - 5-羟基黄酮 - 7-羟基黄酮 - 7-甲氧基黄酮骨架 - 芳基醚 - 茴香醚 - 芳香族杂多环化合物 - 苯基化合物 - 苯并吡喃 - 双黄酮和多黄酮骨架 - 苯并吡喃 - 乙醚 - 黄酮 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 羟基黄酮 - 甲氧基苯 - 单环苯基基团 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氧化合物 - 氧杂环 - 苯酚 - 苯酚醚 - 苯氧基化合物 - 吡喃 - 吡喃酮 - 乙烯基羧酸
描述(Description) 该化合物属于双黄酮类和多黄酮类有机化合物。这类化合物至少含有两个黄烷/黄酮单元,通常通过CC或C-O-C键连接,例如C2-O-C3、C2-O-C4、C3'-C3'''及C6-C8''等结构。
外部描述符(External Descriptors) Biflavonoids and polyflavonoids
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
溶解性
DMSO : ≥ 20.83 mg/mL (36.77 mM)
分子量
566.500 g/mol
XLogP3
5.700
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
4
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
10
可旋转键计数Rotatable Bond Count
5
精确质量Exact Mass
566.121 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
566.121 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
152.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
42
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
1080.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
G2624235 分析证书 G646748
G2624237 分析证书 G646748
G2624280 分析证书 G646748
G2624350 分析证书 G646748
G2624351 分析证书 G646748
溶液计算器

常见问题

本产品的纯度是多少?
本产品的化学纯度(含量)为 ≥97%。批次的具体数值以分析证书(COA)为准。
「Moligand?」是什么?
「Moligand?」是阿拉丁科学的高端产品线之一,专为多个工作流程中的高纯度应用而设计。与同类工作流程中的标准级别相比,「Moligand?」产品通常具有更严格的规格、更严谨的 QC 以及更强的批间一致性。
本产品应如何储存?
请于?20 °C、避光、干燥条件下保存。请与干燥剂一同密封保存,本品对湿气敏感。
本产品如何运输?
本产品采用保温箱配冰袋运输。收货后请立即拆包,并按上述储存条件保存。
本产品的 CAS 号、分子式和分子量是多少?
本产品的 CAS 号为 481-46-9,分子式为 C32H22O10,分子量为 566.51 g/mol。InChIKey AIFCFBUSLAEIBR-UHFFFAOYSA-N。
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