6-羟基多巴胺盐酸盐

CAS: 28094-15-7 货号: H754215 分子式: (HO)3C6H2CH2CH2NH2 · HCl 分子量: 205.64 Beilstein号: 4274007 EC号: 248-837-2
有货
级别和纯度: Moligand™ ? Moligand™ —— 阿拉丁的配体和生物活性小分子系列。适用于需要明确小分子工具的受体、通路和结合研究。 ≥95%
别名
2,4,5-三羟基苯乙胺盐酸盐 | 2,5-二羟基酪胺 盐酸盐 | 2-(2,4,5-三羟基苯基)乙胺 盐酸盐
储存条件
2-8°C储存,避光,充氩
运输条件
低温运输
★
规格
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25mg
H754215-25mg
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 2 篇同行评审文献引用。

概述

6-羟基多巴胺盐酸盐(6-OHDA)是一种神经毒素,通常用于诱导帕金森症′(PD)。6-OHDA可导致黑质致密部的多巴胺能神经元死亡,从而渐进式模仿PD。6-OHDA是高度可氧化的,其不能穿过血脑屏障。6-OHDA可通过产生活性氧物质,引发细胞应激和细胞死亡而发挥细胞毒性。在很多 体外 模型中,如原代神经元培养、人神经母细胞瘤细胞系、以及大鼠肾上腺嗜铬细胞瘤细胞系PC12,6-OHDA会导致许多神经元细胞的死亡。

应用

6-羟基多巴胺盐酸盐已被用于:
在大鼠中诱发帕金森症′(PD) 
分析6-OHDA对PC12细胞的细胞毒性 
诱导来自蓝斑中的去甲肾上腺素能(NA)神经元缺失

6-Hydroxydopamine hydrochloride is a selective catecholaminergic neurotoxin. 6-Hydroxydopamine hydrochloride depletes brain catecholamine levels via uptake and accumulation by a transport mechanism specific to these neurons. Causes almost complete destruction of nigral dopaminergic neurons and their striatal terminals when injected into the substantia nigra of rats, producing an animal model of Parkinson's disease.
A selective catecholaminergic neurotoxin.

规格

别名
2,4,5-三羟基苯乙胺盐酸盐 | 2,5-二羟基酪胺 盐酸盐 | 2-(2,4,5-三羟基苯基)乙胺 盐酸盐
英文别名
2,4,5-Trihydroxyphenethylamine hydrochloride | 2,5-Dihydroxytyramine hydrochloride | 2-(2,4,5-Trihydroxyphenyl)ethylamine hydrochloride | 6-OHDA
规格或纯度
Moligand™,≥95%
英文名称
6-HydroxyDopamineHydrochloride
生化机理
破坏儿茶酚胺能神经末端的神经毒素
储存条件
2-8°C储存,避光,充氩
运输条件
低温运输
作用类型
激活剂
纯度
≥95%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
248-837-2
分子类型
小分子
IUPAC Name
5-(2-aminoethyl)benzene-1,2,4-triol;hydrochloride
INCHI
1S/C8H11NO3.ClH/c9-2-1-5-3-7(11)8(12)4-6(5)10;/h3-4,10-12H,1-2,9H2;1H
InChi Key
QLMRJHFAGVFUAC-UHFFFAOYSA-N
Smiles
C1=C(C(=CC(=C1O)O)O)CCN.Cl
Isomeric SMILES
C1=C(C(=CC(=C1O)O)O)CCN.Cl
分子量
205.64
Beilstein号
4274007
Reaxy-Rn
4274007
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=4274007&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 苯类化合物
类(Class) 酚类
亚类(Subclass) 苯二醇
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 儿茶酚
直接上位类(Direct Parent) 儿茶酚胺及其衍生物
其他上位类(Alternative Parents) 苯乙胺  羟基喹啉及其衍生物  2-芳基乙胺  芳烷基胺  1-羟基-2-未取代苯类化合物  多元醇  有机光子化合物  单烷基胺  盐酸盐  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族同单环化合物
取代基(Substituents) 1-羟基-2-未取代苯环化合物 - 2-芳基乙胺 - 氨基酸 - 芳烷基胺 - 芳香族同单环化合物 - 萘醌 - 烃衍生物 - 氟氯烃 - 羟基喹啉衍生物 - 单环苯基基团 - 有机硝基化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 苯乙胺 - 多醇 - 初级脂肪胺 - 初级胺
描述(Description) 该化合物属于有机化合物中的儿茶酚胺及其衍生物类。这类化合物含有4-(2-氨基乙基)焦儿茶酚[4-(2-氨基乙基)苯-1,2-二醇]或其取代衍生物。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
溶解性
溶于水(>50 mg/ml).
敏感性
易吸潮;对光敏感
熔点
232-233 °C
分子量
205.640 g/mol
XLogP3
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
5
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
4
可旋转键计数Rotatable Bond Count
2
精确质量Exact Mass
205.051 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
205.051 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
86.700 Ų
重原子数Heavy Atom Count
13
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
142.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
2
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
警告
危险声明

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服,清洗后方可重新使用。

P405: 密闭存放

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P337+P317: 如果眼睛刺激持续:寻求医疗帮助。

P332+P317: 如果出现皮肤刺激:请寻求医疗帮助。

P319: 如果你感到不适,请寻求医疗帮助。

WGK Germany
3
RTECS
DC4650000
个人防护装备
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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找到11个结果

批号(Lot Number) 证书类型 货号
H2607594 分析证书 H754215
H2607604 分析证书 H754215
H2607619 分析证书 H754215
G2603102 分析证书 H754215
F2615119 分析证书 H754215
F2511487 分析证书 H754215
F2511488 分析证书 H754215
F2511489 分析证书 H754215
F2511490 分析证书 H754215
F2511491 分析证书 H754215
F2511528 分析证书 H754215

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技术文档和文章
此产品的引用文献
引用文献
1. Jiezhou Pan, Haotian Liao, Guidong Gong, Yunxiang He, Qin Wang, Lang Qin, Yaoyao Zhang, Hirotaka Ejima, Blaise L. Tardy, Joseph J. Richardson, Jiaojiao Shang, Orlando J. Rojas, Yong Zeng, Junling Guo.  (2023)  Supramolecular nanoarchitectonics of phenolic-based nanofiller for controlled diffusion of versatile drugs in hydrogels.  JOURNAL OF CONTROLLED RELEASE,  [PMID:37422124] [10.1016/j.jconrel.2023.07.003]
2. Yanlin Chen, Gang Zheng, Yujie Bian, Haiwei Ma, Chenqiang Jin, Zhichao Hu, Haohan Su, Xinli Hu, Zhiyong Qian, Liyan Shen, Wenfei Ni.  (2022)  Hybrid multilayer coating as the psoralen delivery vehicle promoting bone regeneration on titanium mesh scaffolds in a Posterolateral Spinal Fusion model.  Applied Materials Today,  [10.1016/j.apmt.2022.101530]
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