欧前胡素

CAS: 482-44-0 货号: I114064 分子式: C16H14O4 分子量: 270.28 EC号: 207-581-1
有货
级别和纯度: ≥98%(HPLC)
别名
前胡内酯 | 白芷乙素 | 前胡素 | 8-(3-甲基-2-丁烯氧基)补骨脂素 | 8-异戊烯氧基补骨脂素 | 白茅苷 | 9-[(3-甲基-2-丁烯-1-基)氧]-7H-呋喃并[3,2-g]色满-7-酮 | 主人草素 | 欧芹属素乙 | 9-((3-甲基丁-2-烯-1-基)氧基)-7H-呋喃[3,2-g]苯并吡喃-7-酮
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-20°C储存
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 5 篇同行评审文献引用。

概述

属呋喃香豆素类化合物。为棱柱状结晶(由乙醚)、长细针晶(由热水),易溶于氯仿,可溶于苯、乙醇、乙醚和苛性碱溶液,不溶于冷水。 Imperatorin is a furocoumarin present in citrus fruits, which is used in HIV-1 research. Studies indicate that the transcription factor Sp1 is essential in the inhibitory functions of Imperatorin. In addition, Imperatorin inhibits cyclin D1 expression and stops the cell cycle at G1. These studies also sμggest that Imperatorin suppresses HIV-1 replication in primary T lymphocytes and transformed cell lines. Furthermore, it has been sμggested that the inhibitory effects of Imperatorin on HIV-1 at the transcriptional level can be monitored effectively in HeLa cells. Imperatorin can also cause apoptosis in human promyelocytic leukaemia, HL-60 via the cytochrome c/caspase-9 pathway.

Imperatorin is a furocoumarin present in citrus fruits, which is used in HIV-1 research. Studies indicate that the transcription factor Sp1 is essential in the inhibitory functions of Imperatorin. In addition, Imperatorin inhibits cyclin D1 expression and stops the cell cycle at G1. These studies also suggest that Imperatorin suppresses HIV-1 replication in primary T lymphocytes and transformed cell lines. Furthermore, it has been suggested that the inhibitory effects of Imperatorin on HIV-1 at the transcriptional level can be monitored effectively in HeLa cells. Imperatorin can also cause apoptosis in human promyelocytic leukaemia, HL-60 via the cytochrome c/caspase-9 pathway.

规格

别名
前胡内酯 | 白芷乙素 | 前胡素 | 8-(3-甲基-2-丁烯氧基)补骨脂素 | 8-异戊烯氧基补骨脂素 | 白茅苷 | 9-[(3-甲基-2-丁烯-1-基)氧]-7H-呋喃并[3,2-g]色满-7-酮 | 主人草素 | 欧芹属素乙 | 9-((3-甲基丁-2-烯-1-基)氧基)-7H-呋喃[3,2-g]苯并吡喃-7-酮
英文别名
8-Isopentenyloxypsoralene | Marmelosin | Pentosalen | 9-(3-Methylbut-2-enyloxy)furo(3,2-g)chromen-7-one | 9-(3-methylbut-2-enoxy)furo[3,2-g]chromen-7-one | HSDB 3497 | NSC 402949 | 8-Isoamylenoxypsoralen | CCRIS 4346 | Ammidin | Marmelide
规格或纯度
≥98%(HPLC)
英文名称
Imperatorin
生化机理
欧前胡素是p38、ERK路径的调控因子。欧前胡素增加BMP-2的表达(mRNA) ,体外研究证实欧前胡素增加体内骨质密度/体积和矿物化。细胞周期蛋白D1抑制剂。诱导细胞周期停滞在G1。激活胱天蛋白酶9并诱导凋亡。抑制HIV-1复制。TRPV1激动剂弱(EC 50 = 13μM)。显示出抗增殖作用。在体内显示镇痛作用。
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
作用类型
激动剂
备注
如果有可能,您尽量在使用的当天配置溶液,并在当天使用完它。但是,如果您需要预先配制储备溶液,我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常,它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前,我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度,用法和处理的建议吗?请访问我们的常见问题(FAQ)页面以获取更多详细信息。
纯度
≥98%(HPLC)
名称和识别符
PubChem SID
EC号
207-581-1
分子类型
小分子
IUPAC Name
9-(3-methylbut-2-enoxy)furo[3,2-g]chromen-7-one
INCHI
1S/C16H14O4/c1-10(2)5-7-19-16-14-12(6-8-18-14)9-11-3-4-13(17)20-15(11)16/h3-6,8-9H,7H2,1-2H3
InChi Key
OLOOJGVNMBJLLR-UHFFFAOYSA-N
Smiles
CC(=CCOC1=C2C(=CC3=C1OC=C3)C=CC(=O)O2)C
Isomeric SMILES
CC(=CCOC1=C2C(=CC3=C1OC=C3)C=CC(=O)O2)C
分子量
270.28
Reaxy-Rn
249728
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=249728&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 苯丙素类和聚酮类
类(Class) 香豆素及其衍生物
亚类(Subclass) 呋喃香豆素
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 线性呋喃香豆素
直接上位类(Direct Parent) 补骨脂素
其他上位类(Alternative Parents) 1-苯并吡喃  苯并呋喃类  吡喃酮及其衍生物  烷基芳基醚  苯类化合物  杂芳族化合物  呋喃  内酯  氧环化合物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂多环化合物
取代基(Substituents) 1-苯并吡喃 - 芳基醚 - 芳香族杂多环化合物 - 苯基化合物 - 苯并呋喃 - 苯并吡喃 - 乙醚 - 呋喃 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - L-α-氨基酸 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氧化合物 - 氧杂环 - 补骨脂素 - 吡喃 - 吡喃酮
描述(Description) 该化合物属于呋喃类有机化合物。这类有机化合物含有呋喃结构单元,即呋喃与苯并吡喃烷酮缩合形成7H-呋喃[3,2-g]苯并吡喃酮。
外部描述符(External Descriptors) Furanocoumarins
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
CYP1B1 Tchem 细胞色素 P450 1B1(Cytochrome P450 1B1) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
VDR Tclin Vitamin D receptor (26531 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP1B1 Tchem Cytochrome P450 1B1 (1148 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PLK1 Tchem Serine/threonine-protein kinase PLK1 (28605 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
JAK1 Tclin Tyrosine-protein kinase JAK1 (8569 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GAA Tclin Lysosomal alpha-glucosidase (35701 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP1A1 Tchem Cytochrome P450 1A1 (1169 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ALDH1A1 Tchem Aldehyde dehydrogenase 1A1 (77053 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DUSP3 Tchem Dual specificity protein phosphatase 3 (1161 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
STAT3 Tchem Signal transducer and activator of transcription 3 (3313 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PTPN7 Tchem Protein-tyrosine phosphatase LC-PTP (886 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GLP1R Tclin Glucagon-like peptide 1 receptor (111429 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
BACE1 Tchem Beta-secretase 1 (15641 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP3A4 Tclin Cytochrome P450 3A4 (53859 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
A549 (127892 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
H9 (1832 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HepG2 (196354 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Jurkat (10389 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MDA-MB-231 (73002 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
KDM4A Tchem Lysine-specific demethylase 4A (52245 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
APEX1 Tchem DNA-(apurinic or apyrimidinic site) lyase (38016 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
EHMT2 Tchem Histone-lysine N-methyltransferase, H3 lysine-9 specific 3 (93046 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
EYA2 Tbio Eyes absent homolog 2 (5884 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLCO1B1 Tchem Solute carrier organic anion transporter family member 1B1 (2672 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CBX1 Tbio Chromobox protein homolog 1 (92434 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLCO1B3 Tchem Solute carrier organic anion transporter family member 1B3 (2517 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
USP1 Tchem Ubiquitin carboxyl-terminal hydrolase 1 (22556 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RGS4 Tchem Regulator of G-protein signaling 4 (13867 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
IDH1 Tclin Isocitrate dehydrogenase [NADP] cytoplasmic (40980 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TARDBP Tchem TAR DNA-binding protein 43 (40113 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
fabI Enoyl-[acyl-carrier-protein] reductase (206 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Htr7 Serotonin 7 (5-HT7) receptor (19 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Abcb1b P-glycoprotein 1 (174 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Salmonella typhimurium (15756 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Staphylococcus aureus (210822 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Saccharomyces cerevisiae (19171 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Mus musculus (284745 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Hepatitis B virus (7925 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Human immunodeficiency virus (3636 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RAW264.7 (28094 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
norA Quinolone resistance protein norA (2171 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
pfk 6-phospho-1-fructokinase (7870 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Rela Transcription factor p65 (175 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PA Polymerase acidic protein (806 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
fba Putative fructose-1,6-bisphosphate aldolase (15559 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Gabrg2 GABA-A receptor; alpha-1/beta-2/gamma-2 (554 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
mdeA Fluoroquinolone resistance protein (28 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Melan-a (81 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Chuk I-kappa-B kinase (11 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
Soluble in DMSO (≥5 mg/ml), methanol, DMF, and water (slightly). Insoluble in ethanol.
密度
1.242
敏感性
对热敏感
熔点
97.0 to 101.0 °C
分子量
270.280 g/mol
XLogP3
3.400
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
4
可旋转键计数Rotatable Bond Count
3
精确质量Exact Mass
270.089 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
270.089 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
48.700 Ų
重原子数Heavy Atom Count
20
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
436.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
警告
WGK Germany
3
Merck Index
4925
个人防护装备
Eyeshields,Gloves,type N95 (US),type P1 (EN143) respirator filter
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
输入批号以搜索分析图谱:

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找到14个结果

批号(Lot Number) 证书类型 货号
H2409373 分析证书 I114064
H2409374 分析证书 I114064
H2409376 分析证书 I114064
H2409377 分析证书 I114064
H2409388 分析证书 I114064
H2409389 分析证书 I114064
D2615034 分析证书 I114064
H2409375 分析证书 I114064
K2110694 分析证书 I114064
K2110695 分析证书 I114064
H2316089 分析证书 I114064
K2110661 分析证书 I114064
I1423110 分析证书 I114064
B2302394 分析证书 I114064
技术文档和文章
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