计算溶液所需的质量、体积或浓度。
| 活性类型 | 活性值-log(M) | 作用机制 | 期刊 | 参考文献(PubMed IDs) |
|---|
有货
为什么选择此级别
Moligand™ 级 提供 ≥98% 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
2-8°C储存。低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
质量文档
SDS、COA、产品数据表及规格说明书均可下载。可通过批号查询获取批次 COA。
文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 35 篇同行评审文献引用。
概述
Ketoconazole is an imidazole-containing small molecule inhibitor of cytochrome P-450-dependent steps in the biosynthesis of steroid hormones; also inhibits TXA Synthase (thromboxane synthetase) and 5-LO (5-lipoxygenase) activity. Ketoconazole exhibits antimetastatic, antineoplastic, and antipsoriatic activity. Inhibition of 5-LO (5-lipoxygenase) by Ketoconazole interrupts arachidonic acid -derived leukotriene production, which was correlated to a suppression of leukotriene-mediated anaphylactic bronchoconstriction in guinea pigs. Ketoconazole is described as reducing platelet cellular levels of thromboxane A2, suppressing thromboxane A2-mediated increase of microvascular permeability in response to ischemia insults. Ketoconazole produces an antiandrogen effect through inhibition of adrenocorticoid biosynthesis, suppressing the adrenal secretion of androgens and attenuating cortisol response. Ketoconazole is an inhibitor of CYP17A1, CYP3A4 and CYP3A5
An inhibitor of CYP proteins, thromboxane synthetase, and 5-LO
规格
别名
(±)-顺-1-乙酰基-4-(4-[(2-[2,4-二氯苯基]-2-[1H-咪唑-1-基甲基]-1,3-二氧戊环-4-基)-甲氧基]苯基)哌嗪 | 顺-1-乙酰基-4-[4-[[2-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-咪唑-1-基甲基)-1,3-二氧戊环-4-基]甲氧基]苯基]哌嗪
英文别名
HMS3678J17 | Ketoconazole (k) | KTZ | MLS002222255 | N-(1,3,4-Trihydroxyoctadecan-2-yl)octadecanimidic acid | NCGC00025000-08 | SW196888-4 | ketoconazole | Opera_ID_397 | Prestwick0_000389 | NCGC00253967-01 | 1-acetyl-4-(4-{[(2R,4S)-2-(2,4-dichlorophenyl)
规格或纯度
Moligand™, ≥98%
英文名称
Ketoconazole
生化机理
有力的细胞色素P450抑制剂（CYP3A4和CYP3A5的K i值分别为26.7和109 nM）。抗真菌剂。另外，显示对人雄激素受体的活性。
储存条件
2-8°C储存
运输条件
低温运输
作用类型
抑制剂
作用机制
CYP3A4 抑制剂；K v1.8 通道阻断剂
备注
如果有可能，您尽量在使用的当天配置溶液，并在当天使用完它。但是，如果您需要预先配制储备溶液，我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常，它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前，我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度，用法和处理的建议吗？请访问我们的常见问题（FAQ）页面以获取更多详细信息。
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
265-667-4
分子类型
小分子
IUPAC Name
1-[4-[4-[[(2R,4S)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]piperazin-1-yl]ethanone
INCHI
1S/C26H28Cl2N4O4/c1-19(33)31-10-12-32(13-11-31)21-3-5-22(6-4-21)34-15-23-16-35-26(36-23,17-30-9-8-29-18-30)24-7-2-20(27)14-25(24)28/h2-9,14,18,23H,10-13,15-17H2,1H3/t23-,26-/m0/s1
InChi Key
XMAYWYJOQHXEEK-OZXSUGGESA-N
Smiles
CC(=O)N1CCN(CC1)C2=CC=C(C=C2)OCC3COC(O3)(CN4C=CN=C4)C5=C(C=C(C=C5)Cl)Cl
Isomeric SMILES
CC(=O)N1CCN(CC1)C2=CC=C(C=C2)OC[C@H]3CO[C@](O3)(CN4C=CN=C4)C5=C(C=C(C=C5)Cl)Cl
分子量
531.43
Reaxy-Rn
634785
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=634785&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 有机杂环化合物 |
| 类（Class) | 二嗪烷 |
| 亚类（Subclass） | 哌嗪类 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 苯基哌嗪类 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | N-芳基哌嗪 氨基苯醚 苯氧基化合物 苯胺和取代苯胺 二烷基芳胺 二氯苯 烷基芳基醚 缩酮 芳基氯化物 N-取代咪唑 1,3-二氧戊环 乙酰胺 叔羧酸酰胺 杂芳族化合物 氨基酸及其衍生物 氮杂环化合物 氧环化合物 有机氯化物 有机光子化合物 羰基化合物 有机氧化物 碳氢化合物衍生物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族杂单环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 1,3-二氯苯 - 乙醛酸 - 乙酰胺 - 芳基醚 - 氨基酸 - 氨基酸或其衍生物 - 氨基苯醚 - 苯胺或取代苯胺 - 芳香族杂单环化合物 - 芳基氯化物 - 芳基卤化物 - 氮杂环 - 吡唑 - 苯基化合物 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 氯苯 - 二烷基芳基胺 - 乙醚 - 卤苯 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 咪唑 - 酮醛 - 邻二氧杂环戊烷 - 单环苯基基团 - N-芳基哌嗪 - N-取代咪唑 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氯化物 - 有机卤化物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 氧杂环 - 苯酚醚 - 苯氧基化合物 - 苯基哌嗪 - 三级脂肪族/芳香族胺 - 三芳基胺 - 叔羧酸酰胺 |
| 描述（Description） | 该化合物属于苯基哌嗪类有机化合物。这类化合物具有苯基哌嗪骨架，即哌嗪与苯基相连的结构。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | cis-1-acetyl-4-(4-\{[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy\}phenyl)piperazine |
三维结构
交互式化学结构模型
关联靶点（人）
CYP2D6
Tclin
细胞色素 P450 2D6(Cytochrome P450 2D6)
(1 活性数据)
CYP24A1
Tchem
1,25-二羟基维生素 D(3) 24-羟化酶，线粒体(1,25-dihydroxyvitamin D(3) 24-hydroxylase, mitochondrial)
(1 活性数据)
CYP3A4
Tclin
细胞色素P450 3A4(Cytochrome P450 3A4)
(36 活性数据)
CYP3A5
Tclin
细胞色素 P450 3A5(Cytochrome P450 3A5)
(4 活性数据)
CYP19A1
Tclin
芳香化酶(Aromatase)
(1 活性数据)
CYP17A1
Tclin
类固醇 17-α-羟化酶/17,20 裂解酶(Steroid 17-alpha-hydroxylase/17,20 lyase)
(1 活性数据)
KCNA10
Tclin
钾电压门控通道亚家族 A 成员 10(Potassium voltage-gated channel subfamily A member 10)
(1 活性数据)
HMGCR
Tclin
HMG-CoA reductase
(2475 活性数据)
CYP19A1
Tclin
Cytochrome P450 19A1
(6099 活性数据)
CYP2C8
Tchem
Cytochrome P450 2C8
(1492 活性数据)
HMOX2
Tchem
Heme oxygenase 2
(250 活性数据)
HMOX1
Tchem
Heme oxygenase 1
(32 活性数据)
CYP2D6
Tclin
Cytochrome P450 2D6
(33882 活性数据)
CYP1A2
Tchem
Cytochrome P450 1A2
(26471 活性数据)
CYP3A5
Tclin
Cytochrome P450 3A5
(525 活性数据)
CYP2C9
Tchem
Cytochrome P450 2C9
(32119 活性数据)
CYP2C19
Tchem
Cytochrome P450 2C19
(29246 活性数据)
CYP17A1
Tclin
Cytochrome P450 17A1
(3627 活性数据)
CYP3A4
Tclin
Cytochrome P450 3A4
(53859 活性数据)
CYP2E1
Tchem
Cytochrome P450 2E1
(2174 活性数据)
CYP2A6
Tchem
Cytochrome P450 2A6
(2861 活性数据)
CYP2B6
Tchem
Cytochrome P450 2B6
(1338 活性数据)
MES-SA/Dx5
(643 活性数据)
PC-3
(62116 活性数据)
U2OS
(164939 活性数据)
HEK293
(82097 活性数据)
HepG2
(196354 活性数据)
LNCaP
(8286 活性数据)
ASPC1
(1310 活性数据)
ABCG2
Tchem
ATP-binding cassette sub-family G member 2
(4927 活性数据)
ABCB11
Tchem
Bile salt export pump
(2311 活性数据)
TDP1
Tchem
Tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1
(345557 活性数据)
CYP3A4
Tclin
Cytochrome P450 3A4/3A5
(100 活性数据)
NFE2L2
Tchem
Keap1/Nrf2
(1722 活性数据)
HEK-293T
(167025 活性数据)
CYP8B1
Tchem
7-alpha-hydroxycholest-4-en-3-one 12-alpha-hydroxylase
(91 活性数据)
关联靶点（其它种属）
Abcb1b
P-glycoprotein 1 (174 活性数据)
Cyp24a1
Cytochrome P450 24A1 (20 活性数据)
Pseudomonas aeruginosa (123386 活性数据)
Fusarium solani (1274 活性数据)
Klebsiella pneumoniae (43867 活性数据)
Staphylococcus aureus (210822 活性数据)
Acinetobacter baumannii (41033 活性数据)
Escherichia coli (133304 活性数据)
Aspergillus flavus (8875 活性数据)
Aspergillus niger (16508 活性数据)
Bacillus subtilis (32866 活性数据)
Saccharomyces cerevisiae (19171 活性数据)
Bacillus cereus (7522 活性数据)
Pichia kudriavzevii (7448 活性数据)
Kluyveromyces marxianus (909 活性数据)
Penicillium chrysogenum (1593 活性数据)
Aspergillus fumigatus (16427 活性数据)
Plasmodium falciparum (966862 活性数据)
Cryptococcus neoformans (21258 活性数据)
Candida albicans (78123 活性数据)
Nakaseomyces glabratus (9108 活性数据)
Candida parapsilosis (8521 活性数据)
Candida tropicalis (8381 活性数据)
Fusarium oxysporum (3998 活性数据)
Trichoderma viride (1263 活性数据)
Leishmania amazonensis (3813 活性数据)
Leishmania braziliensis (1091 活性数据)
Leishmania donovani (89745 活性数据)
Leishmania major (2877 活性数据)
Leishmania mexicana (936 活性数据)
Leishmania tropica (461 活性数据)
Geotrichum candidum (421 活性数据)
Talaromyces funiculosus (619 活性数据)
Aspergillus ochraceus (560 活性数据)
Lichtheimia corymbifera (940 活性数据)
Botrytis cinerea (4183 活性数据)
NIH3T3 (5395 活性数据)
Cyp3a2
Cytochrome P450 3A2 (13 活性数据)
Alternaria alternata (757 活性数据)
[Candida] sake (415 活性数据)
Curvularia lunata (722 活性数据)
Colletotrichum gloeosporioides (560 活性数据)
Penicillium ochrochloron (549 活性数据)
Penicillium verrucosum (38 活性数据)
Sclerotinia sclerotiorum (877 活性数据)
Trichophyton mentagrophytes (4846 活性数据)
Valsa mali (129 活性数据)
Corynespora cassiicola (104 活性数据)
Aspergillus versicolor (452 活性数据)
CYP51
Sterol 14-alpha demethylase (857 活性数据)
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
溶解性
Soluble in DMSO (20 mg/mL warm), ethanol (20 mg/mL warm), chloroform, water (<1 mg/mL), and methanol
敏感性
对热敏感
熔点
150 °C
分子量
531.400 g/mol
XLogP3
4.300
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
6
可旋转键计数Rotatable Bond Count
7
精确质量Exact Mass
530.149 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
530.149 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
69.100 Ų
重原子数Heavy Atom Count
36
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
735.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
2
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
信号词
危险
危险声明
H301: 吞咽会中毒
H360: 可能损害生育力或未出生的孩子
H360F: 可能损害生育能力
H373: 通过长时间或反复暴露对器官造成损害
H410: 对水生生物有剧毒并具有长期持续影响
预防措施声明
P201: 使用前获取特殊说明
P260: 不要吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾。
P264: 处理后要彻底洗手。
P270: 使用本产品时，请勿进食、饮水或吸烟。
P273: 避免释放到环境中。
P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P301: 如果吞下：
P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。
P330: 漱口
P391: 收集溢出物
P301+P310: 如误吞咽：立即呼叫急救中心/医生。
P308+P313: 如接触到或有疑虑：求医/就诊。
P405: 密闭存放
P501: 将内容物/容器处理到。。。
WGK Germany
3
RTECS
TK7912300
Merck Index
5302
个人防护装备
Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges
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C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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| 批号(Lot Number) | 证书类型 | 货号 |
|---|---|---|
 F2125354 |
分析证书 | K129737 |
| E2621022 |
分析证书 | K129737 |
| E2615103 |
分析证书 | K129737 |
| G2425490 |
分析证书 | K129737 |
| D2620117 |
分析证书 | K129737 |
| G2227270 |
分析证书 | K129737 |
| G2227241 |
分析证书 | K129737 |
| G2227240 |
分析证书 | K129737 |
| H2005074 |
分析证书 | K129737 |
| G2523034 |
分析证书 | K129737 |
| B2526037 |
分析证书 | K129737 |
| G2423154 |
分析证书 | K129737 |
| G2425488 |
分析证书 | K129737 |
| G2425489 |
分析证书 | K129737 |
| D2422220 |
分析证书 | K129737 |
| F2125353 |
分析证书 | K129737 |
| F2125352 |
分析证书 | K129737 |
| I2511007 |
分析证书 | K129737 |
| I2311025 |
分析证书 | K129737 |
| H2311033 |
分析证书 | K129737 |
| J2528195 |
分析证书 | K129737 |
| G2311055 |
分析证书 | K129737 |
| G2227242 |
分析证书 | K129737 |
| G2227239 |
分析证书 | K129737 |
| D2528028 |
分析证书 | K129737 |
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此产品的引用文献
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常见问题
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「Moligand?」是阿拉丁科学的高端产品线之一，专为多个工作流程中的高纯度应用而设计。与同类工作流程中的标准级别相比，「Moligand?」产品通常具有更严格的规格、更严谨的 QC 以及更强的批间一致性。
本产品如何运输？
本产品采用湿冰冷藏运输。收货后请立即拆包，并按上述储存条件保存。
本产品的 CAS 号、分子式和分子量是多少？
本产品的 CAS 号为 65277-42-1，分子式为 C26H28Cl2N4O4，分子量为 531.43 g/mol。InChIKey XMAYWYJOQHXEEK-OZXSUGGESA-N。
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