技术文章

非离子表面活性剂聚焦:醇聚氧乙烯醚、聚乙二醇三甲基壬基醚与 Triton™ X-100

引言


          非离子表面活性剂是一大类两亲分子,既包含疏水(亲油)部分,也包含亲水部分,但不带离子电荷。其亲水性通常来源于聚氧乙烯(EO)链段,通过氢键与水相互作用;疏水部分则多样化,可为直链或支链烷基,亦或烷基苯基。该结构特征使其用途广泛:可降低表面张力、形成胶束、稳定乳液、增溶疏水性化合物,并能温和地与生物分子相互作用。


         在非离子表面活性剂中,有三种代表性品种因其科研与工业重要性而尤为突出:

TERGITOL™ 15-S-9(二级醇聚氧乙烯醚)

         · 化学特征:由 C11–C15二级醇与环氧乙烷反应,平均9个EO 单元(常见 CAS:68131-40-8 或 84133-50-6)。

         · 关键特征:代表二级醇聚氧乙烯醚(SAEs)家族。

         · 重要性:作为工业表面活性剂基准,被广泛应用于洗涤剂、涂料、农化助剂、纺织、造纸等领域,并日益在实验室中替代 Triton™ X-100 等老一代表面活性剂。

         · 环境属性:易生物降解(OECD 301E),被定位为对烷基酚聚氧乙烯醚(APEs)的更安全、更可持续替代品。


聚乙二醇三甲基壬基醚(TMN-9 及相关产品)

         · 化学特征:一种支链C12醇聚氧乙烯醚,即三甲基壬基疏水基与聚氧乙烯链相连(通常 9–10 个 EO 单元,CAS 60828-78-6)。

         · 关键特征:属于TMN系列支链非离子表面活性剂。

         · 重要性:常作为 Triton™ X-100 的直接无APE替代品,尤其在生物化学和蛋白质科学中,保持良好增溶与温和非变性特性,同时避免APE带来的环境问题。

          · 灵活性:可提供多种EO链长(如 TMN-6、TMN-9、TMN-10),可调节溶解性与浊点,满足不同应用需求。


Triton™ X-100(辛基苯酚聚氧乙烯醚)

         · 化学特征:一种烷基酚聚氧乙烯醚(APE),具体为 p-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚聚氧乙烯醚,平均 ~9–10 个 EO 单元(CAS 9002-93-1)。

         · 关键特征:长期以来是生命科学实验室的标准非离子洗涤剂。

         · 重要性:在膜蛋白增溶、温和细胞裂解以及众多生化实验方案中均有详尽应用文献,是实验室洗涤剂的参考标准。

         · 局限性:降解产物为辛基苯酚,具有持久性且为内分泌干扰物。因此受 EU REACH 附件 XIV 限制。替代品如 15-S-9 和 TMN-9/10 正日益取代其应用。


阿拉丁提供的醇聚氧乙烯醚产品


阿拉丁货号

CAS编码

产品名称

规格与纯度

二级醇聚氧乙烯醚 (SAEs)

 

 

 

T466374 

84133-50-6

聚乙二醇三甲基壬基醚

Type 15-S-7

T466375 

84133-50-6

聚乙二醇三甲基壬基醚

—

T476407 

84133-50-6

TERGITOL™ 15-S-5

非离子表面活性剂

T476406 

84133-50-6

TERGITOL™ 15-S-40

70% 水溶液

T476408 

84133-50-6

TERGITOL™ 15-S-15

非离子表面活性剂

T339707 

84133-50-6

TERGITOL™ 15-S-9

非离子

TMN 系列

 

 

 

T113882 

60828-78-6

Tergitol® TMN 10

活性成分 ≥90%

T113880 

60828-78-6

Tergitol® TMN 6

活性成分 ≥90%

T113879 

60828-78-6

Tergitol® TMN 3

活性成分 ≥90%

Triton™ 系列

 

 

 

T109027 

9002-93-1

Triton™ X-100

适用于分子生物学

T434392 

9002-93-1

Triton™ X-45

浊点 39.4–44.8 °C

T434386 

9002-93-1

Triton™ X-100

超纯

T109026 

9002-93-1

Triton™ X-100

生化级

T109028 

9002-93-1

Triton™ X-100

适用于电泳

T434385 

9002-93-1

TRITON™ X-305

表面活性剂,70% 水溶液


核心性质参数及其应用影响


核心性质对比:

性质 (25 °C,除特别说明)

TERGITOL™ 15-S-9 (SAE)

TMN-9 / TMN-10

Triton™ X-100

代表 CAS

68131-40-8 / 84133-50-6

60828-78-6

9002-93-1

疏水基

直链/支链 C11–C15 二级烷基

支链 C12(三甲基壬基)

芳环 + 支链 C8

EO 单元数

~9(分布)

~9–10(分布)

~9–10(分布)

HLB 值

13.3

~13(随等级变化)

~13.5

浊点 (1% 水溶液)

60 °C

36–76 °C(依 EO 长度而定)

63–69 °C

临界胶束浓度 (CMC)

52 ppm (≈0.087 mM)

~0.1–0.3 mM

0.22–0.24 mM

表面张力 (1%)

~30 mN·m⁻¹

相似范围

~33 mN·m⁻¹

生物降解性

易降解,APE-free

易降解,APE-free

降解生成辛基苯酚,持久且内分泌干扰

法规状态

无限制

无限制

受 EU REACH 附件 XIV 限制


下图展示了三种分子突出展示的不同疏水基:



性质驱动的应用意义

HLB 值

         • 三者均在13–14范围,属于清洗/油包水平衡区。

         • 实际意义:适合应用于增溶油类、强去污润湿、用于清洁、农化助剂、涂料、生化应用。


浊点

         • 15-S-9(~60°C):室温配方稳定,>60°C可能析出。

         • TMN 系列(36–76°C):可调 →TMN-6适合低温润湿,TMN-10适合高温工艺。

         • Triton™ X-100 (~63–69°C):历史上适用于室温至37°C 实验。


CMC 值

         • 15-S-9:极低CMC(52 ppm) →ppm 水平即可高效作用,利于冲洗。

         • Triton™ X-100:相比较高CMC ~0.22–0.24 mM,在适度的溶度范围下依然有效。

         • TMN-9/10:CMC ~0.1–0.3 mM,依 EO 链长变化。

          • 实际意义:CMC 越低,所需用量越少,增溶效率越高。


表面张力

         • 三者均降至 ~30–33 mN·m⁻¹ → 强润湿铺展性能。

         • 应用:硬表面清洁、纺织润湿、涂料分散。


生物降解与法规

         • 15-S-9 与 TMN 系列:易降解,APE-free → 符合现代工业环保要求。

         • Triton™ X-100:降解为辛基苯酚 → 持久污染、内分泌干扰,2021 年起被 REACH 禁用。


典型应用领域


表面活性剂

工业/商业用途

生物化学/生命科学用途

TERGITOL™ 15-S-9 (CAS 68131-40-8/84133-50-6)

家庭与工业清洁:洗涤剂、去油剂、硬表面清洁、洗衣助剂;
农化:润湿剂、乳化剂、助剂;
涂料与颜料:润湿、分散、上色;造纸、纺织、油田助剂:去污力、纤维润湿、加工助剂

作为无APE替代品用于缓冲液、裂解液(蛋白质增溶、非变性洗涤)

聚乙二醇三甲基壬基醚 (TMN-9/10) 
(CAS 60828-78-6)

清洁剂:表面清洁、去油剂、洗涤剂混配;
涂料:润湿与渗透助剂;
农化:润湿/展布助剂

广泛用作 Triton™ X-100 的无 APE 替代品;膜蛋白温和增溶;细胞裂解液与免疫沉淀实验

Triton™ X-100 
(CAS 9002-93-1)

历史上用于洗涤剂、乳化剂,2021 年起被 REACH 禁用。

经典实验室洗涤剂:膜蛋白增溶((基准非变性洗涤剂))、细胞裂解缓冲液(如 RIPA)、免疫沉淀与 Western blot、酶学实验


参考文献

1. 陶氏化学公司. TERGITOL™ 15-S-9 表面活性剂, 技术数据表. 表格编号 119-01950-1107, 陶氏化学公司, 美国密歇根州米德兰.

2. 欧洲化学品管理局 (ECHA). 物质信息: C11–15 二级醇聚氧乙烯醚. EC 号 614-295-4; CAS 号 68131-40-8. 可在以下网址获取: https://echa.europa.eu/substance-information.

3. 欧洲化学品管理局 (ECHA). 物质信息: C12–C14 二级醇聚氧乙烯醚. CAS 号 84133-50-6. 可在以下网址获取: https://echa.europa.eu/substance-information.

4. 默克集团 (Sigma-Aldrich). Triton™ X-100, 实验室级, 产品信息表 (T8532). 德国达姆施塔特.

5. 默克集团 (Sigma-Aldrich). TERGITOL™ TMN-6 产品列表. 产品页面.

6. 默克集团 (Sigma-Aldrich). TERGITOL™ TMN-10 产品列表. 产品页面.

7. 默克集团 (Sigma-Aldrich). TERGITOL™ TMN-9 / TMN-10 应用说明. 产品页面.

8. Neofroxx 有限公司. TERGITOL™ 15-S-9 技术说明. 德国 Neofroxx 特种试剂.

9. 欧洲化学品管理局 (ECHA). 授权清单 (REACH 附件 XIV). 烷基苯酚聚氧乙烯醚 (NPEs) 和 辛基苯酚聚氧乙烯醚 (OPEs) 条目. 截止日期: 2021 年 1 月 4 日. 可在以下网址获取: https://echa.europa.eu/authorisation-list


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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《非离子表面活性剂聚焦:醇聚氧乙烯醚、聚乙二醇三甲基壬基醚与 Triton™ X-100》. 阿拉丁知识库,更新于 2025年9月29日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/non-ionic-surfactants-in-focus-alcohol-ethoxylates.html
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