非离子表面活性剂聚焦:醇聚氧乙烯醚、聚乙二醇三甲基壬基醚与 Triton™ X-100
非离子表面活性剂聚焦:醇聚氧乙烯醚、聚乙二醇三甲基壬基醚与 Triton™ X-100
引言
非离子表面活性剂是一大类两亲分子,既包含疏水(亲油)部分,也包含亲水部分,但不带离子电荷。其亲水性通常来源于聚氧乙烯(EO)链段,通过氢键与水相互作用;疏水部分则多样化,可为直链或支链烷基,亦或烷基苯基。该结构特征使其用途广泛:可降低表面张力、形成胶束、稳定乳液、增溶疏水性化合物,并能温和地与生物分子相互作用。
在非离子表面活性剂中,有三种代表性品种因其科研与工业重要性而尤为突出:
TERGITOL™ 15-S-9(二级醇聚氧乙烯醚)
· 化学特征:由 C11–C15二级醇与环氧乙烷反应,平均9个EO 单元(常见 CAS:68131-40-8 或 84133-50-6)。
· 关键特征:代表二级醇聚氧乙烯醚(SAEs)家族。
· 重要性:作为工业表面活性剂基准,被广泛应用于洗涤剂、涂料、农化助剂、纺织、造纸等领域,并日益在实验室中替代 Triton™ X-100 等老一代表面活性剂。
· 环境属性:易生物降解(OECD 301E),被定位为对烷基酚聚氧乙烯醚(APEs)的更安全、更可持续替代品。
聚乙二醇三甲基壬基醚(TMN-9 及相关产品)
· 化学特征:一种支链C12醇聚氧乙烯醚,即三甲基壬基疏水基与聚氧乙烯链相连(通常 9–10 个 EO 单元,CAS 60828-78-6)。
· 关键特征:属于TMN系列支链非离子表面活性剂。
· 重要性:常作为 Triton™ X-100 的直接无APE替代品,尤其在生物化学和蛋白质科学中,保持良好增溶与温和非变性特性,同时避免APE带来的环境问题。
· 灵活性:可提供多种EO链长(如 TMN-6、TMN-9、TMN-10),可调节溶解性与浊点,满足不同应用需求。
Triton™ X-100(辛基苯酚聚氧乙烯醚)
· 化学特征:一种烷基酚聚氧乙烯醚(APE),具体为 p-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚聚氧乙烯醚,平均 ~9–10 个 EO 单元(CAS 9002-93-1)。
· 关键特征:长期以来是生命科学实验室的标准非离子洗涤剂。
· 重要性:在膜蛋白增溶、温和细胞裂解以及众多生化实验方案中均有详尽应用文献,是实验室洗涤剂的参考标准。
· 局限性:降解产物为辛基苯酚,具有持久性且为内分泌干扰物。因此受 EU REACH 附件 XIV 限制。替代品如 15-S-9 和 TMN-9/10 正日益取代其应用。
阿拉丁提供的醇聚氧乙烯醚产品
阿拉丁货号 | CAS编码 | 产品名称 | 规格与纯度 |
二级醇聚氧乙烯醚 (SAEs) |
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84133-50-6 | 聚乙二醇三甲基壬基醚 | Type 15-S-7 | |
84133-50-6 | 聚乙二醇三甲基壬基醚 | — | |
84133-50-6 | TERGITOL™ 15-S-5 | 非离子表面活性剂 | |
84133-50-6 | TERGITOL™ 15-S-40 | 70% 水溶液 | |
84133-50-6 | TERGITOL™ 15-S-15 | 非离子表面活性剂 | |
84133-50-6 | TERGITOL™ 15-S-9 | 非离子 | |
TMN 系列 |
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60828-78-6 | Tergitol® TMN 10 | 活性成分 ≥90% | |
60828-78-6 | Tergitol® TMN 6 | 活性成分 ≥90% | |
60828-78-6 | Tergitol® TMN 3 | 活性成分 ≥90% | |
Triton™ 系列 |
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9002-93-1 | Triton™ X-100 | 适用于分子生物学 | |
9002-93-1 | Triton™ X-45 | 浊点 39.4–44.8 °C | |
9002-93-1 | Triton™ X-100 | 超纯 | |
9002-93-1 | Triton™ X-100 | 生化级 | |
9002-93-1 | Triton™ X-100 | 适用于电泳 | |
9002-93-1 | TRITON™ X-305 | 表面活性剂,70% 水溶液 |
核心性质参数及其应用影响
核心性质对比:
性质 (25 °C,除特别说明) | TERGITOL™ 15-S-9 (SAE) | TMN-9 / TMN-10 | Triton™ X-100 |
代表 CAS | 68131-40-8 / 84133-50-6 | 60828-78-6 | 9002-93-1 |
疏水基 | 直链/支链 C11–C15 二级烷基 | 支链 C12(三甲基壬基) | 芳环 + 支链 C8 |
EO 单元数 | ~9(分布) | ~9–10(分布) | ~9–10(分布) |
HLB 值 | 13.3 | ~13(随等级变化) | ~13.5 |
浊点 (1% 水溶液) | 60 °C | 36–76 °C(依 EO 长度而定) | 63–69 °C |
临界胶束浓度 (CMC) | 52 ppm (≈0.087 mM) | ~0.1–0.3 mM | 0.22–0.24 mM |
表面张力 (1%) | ~30 mN·m⁻¹ | 相似范围 | ~33 mN·m⁻¹ |
生物降解性 | 易降解,APE-free | 易降解,APE-free | 降解生成辛基苯酚,持久且内分泌干扰 |
法规状态 | 无限制 | 无限制 | 受 EU REACH 附件 XIV 限制 |
下图展示了三种分子突出展示的不同疏水基:

性质驱动的应用意义
HLB 值
• 三者均在13–14范围,属于清洗/油包水平衡区。
• 实际意义:适合应用于增溶油类、强去污润湿、用于清洁、农化助剂、涂料、生化应用。
浊点
• 15-S-9(~60°C):室温配方稳定,>60°C可能析出。
• TMN 系列(36–76°C):可调 →TMN-6适合低温润湿,TMN-10适合高温工艺。
• Triton™ X-100 (~63–69°C):历史上适用于室温至37°C 实验。
CMC 值
• 15-S-9:极低CMC(52 ppm) →ppm 水平即可高效作用,利于冲洗。
• Triton™ X-100:相比较高CMC ~0.22–0.24 mM,在适度的溶度范围下依然有效。
• TMN-9/10:CMC ~0.1–0.3 mM,依 EO 链长变化。
• 实际意义:CMC 越低,所需用量越少,增溶效率越高。
表面张力
• 三者均降至 ~30–33 mN·m⁻¹ → 强润湿铺展性能。
• 应用:硬表面清洁、纺织润湿、涂料分散。
生物降解与法规
• 15-S-9 与 TMN 系列:易降解,APE-free → 符合现代工业环保要求。
• Triton™ X-100:降解为辛基苯酚 → 持久污染、内分泌干扰,2021 年起被 REACH 禁用。
典型应用领域
表面活性剂 | 工业/商业用途 | 生物化学/生命科学用途 |
TERGITOL™ 15-S-9 (CAS 68131-40-8/84133-50-6) | 家庭与工业清洁:洗涤剂、去油剂、硬表面清洁、洗衣助剂; | 作为无APE替代品用于缓冲液、裂解液(蛋白质增溶、非变性洗涤) |
聚乙二醇三甲基壬基醚 (TMN-9/10) | 清洁剂:表面清洁、去油剂、洗涤剂混配; | 广泛用作 Triton™ X-100 的无 APE 替代品;膜蛋白温和增溶;细胞裂解液与免疫沉淀实验 |
Triton™ X-100 | 历史上用于洗涤剂、乳化剂,2021 年起被 REACH 禁用。 | 经典实验室洗涤剂:膜蛋白增溶((基准非变性洗涤剂))、细胞裂解缓冲液(如 RIPA)、免疫沉淀与 Western blot、酶学实验 |
参考文献
1. 陶氏化学公司. TERGITOL™ 15-S-9 表面活性剂, 技术数据表. 表格编号 119-01950-1107, 陶氏化学公司, 美国密歇根州米德兰.
2. 欧洲化学品管理局 (ECHA). 物质信息: C11–15 二级醇聚氧乙烯醚. EC 号 614-295-4; CAS 号 68131-40-8. 可在以下网址获取: https://echa.europa.eu/substance-information.
3. 欧洲化学品管理局 (ECHA). 物质信息: C12–C14 二级醇聚氧乙烯醚. CAS 号 84133-50-6. 可在以下网址获取: https://echa.europa.eu/substance-information.
4. 默克集团 (Sigma-Aldrich). Triton™ X-100, 实验室级, 产品信息表 (T8532). 德国达姆施塔特.
5. 默克集团 (Sigma-Aldrich). TERGITOL™ TMN-6 产品列表. 产品页面.
6. 默克集团 (Sigma-Aldrich). TERGITOL™ TMN-10 产品列表. 产品页面.
7. 默克集团 (Sigma-Aldrich). TERGITOL™ TMN-9 / TMN-10 应用说明. 产品页面.
8. Neofroxx 有限公司. TERGITOL™ 15-S-9 技术说明. 德国 Neofroxx 特种试剂.
9. 欧洲化学品管理局 (ECHA). 授权清单 (REACH 附件 XIV). 烷基苯酚聚氧乙烯醚 (NPEs) 和 辛基苯酚聚氧乙烯醚 (OPEs) 条目. 截止日期: 2021 年 1 月 4 日. 可在以下网址获取: https://echa.europa.eu/authorisation-list
危险品化学品经营许可证(带存储)