L-α-溶血磷脂酰胆碱(来自蛋黄), ASIC3 激活因子;K 2P10.1 激活因子;TRPC5 激活因子;TRPC6 激活因子;TRPV2 激活因子

CAS: 9008-30-4 货号: L339698 EC号: 232-715-0
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级别和纯度: Moligand™ ? Moligand™ —— 阿拉丁的配体和生物活性小分子系列。适用于需要明确小分子工具的受体、通路和结合研究。 ≥99% Type I, powder
别名
1-酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
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规格
库存
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5mg
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 3 篇同行评审文献引用。

概述

溶血磷脂酰胆碱是氧化的低密度脂蛋白的主要成分,与多种炎症反应有关,包括动脉粥样硬化。它用于使脊髓神经元脱髓鞘并研究髓鞘再生的过程。它激活蛋白激酶C,p38 MAP激酶,p42 MAP激酶和jun激酶(JNK)途径,并刺激c-jun的转录。溶血磷脂酰胆碱在心脏缺血期间积累,并可能通过解偶联间隙连接通讯而诱发心律不齐,并通过增强心肌细胞中的Na +负荷而增加缺血性损害。它还激活TREK1,TREK2和TRAAK K +通道。


产品应用:

来自蛋黄的L-α-溶血磷脂酰胆碱已被用于:

作为表面活性剂

作为培养基补充剂以及用于皮炎的金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)抑制试验

作为神经脱髓鞘剂

作为精子细胞核制备缓冲液的组分

Lysophosphatidylcholine is a major component of oxidized low density lipoproteins, and has been implicated in various inflammatory reactions, including atherosclerosis. It is used to demyelinate spinal neurons and study the processes underlying remyelination. It activates protein kinase C, p38 MAP kinase, p42 MAP Kinase, and the jun kinase (JNK) pathway, and stimulates transcription of c-jun. Lysophosphatidylcholine accumulates during cardiac ischemia and may induce arrhythmias by uncoupling gap junction communication, and increase ischemic damage by enhancing Na+ loading in cardiac myocytes. It also activates TREK1, TREK2 and TRAAK K+ channels.

规格

别名
1-酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱
英文别名
GTPL2508 | Lysophosphatidylcholine, soybean | Lysophosphatidylcholine | [(2R)-3-acetyloxy-2-hydroxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate | [(2R)-3-acetyloxy-2-hydroxypropyl] 2-trimethylazaniumylethyl phosphate | UNII-CQD833204Z | Q27083304 | CQD83
规格或纯度
Moligand™, ≥99%, Type I, powder
英文名称
L-α-Lysophosphatidylcholine (from egg yolk)
生化机理
溶血卵磷脂为氧化型低密度脂蛋白的主要成分,并且与多种炎症反应包括动脉粥样硬化有关。用于使脊髓神经元脱髓鞘以及研究作为髓鞘再生基础的过程。它可激活蛋白激酶 C、p38 MAP 激酶、p42 MAP 激酶和 jun 激酶 (JNK) 途径,以及激活 c-jun 的转录。溶血卵磷脂在心肌缺血过程中积累并可能通过对细胞间隙连接通讯的解偶联诱发心率失常,以及通过提高心肌细胞的 Na+ 负荷增加缺血性损伤。它还可激活 TREK1、TREK2 和 TRAAK K+ 通道。
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
作用类型
激活剂
作用机制
ASIC3 激活因子;K 2P10.1 激活因子;TRPC5 激活因子;TRPC6 激活因子;TRPV2 激活因子
纯度
≥99%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
232-715-0
分子类型
未知
IUPAC Name
[(2R)-3-acetyloxy-2-hydroxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
INCHI
1S/C10H22NO7P/c1-9(12)16-7-10(13)8-18-19(14,15)17-6-5-11(2,3)4/h10,13H,5-8H2,1-4H3/t10-/m1/s1
InChi Key
RYCNUMLMNKHWPZ-SNVBAGLBSA-N
Smiles
CC(=O)OCC(COP(=O)([O-])OCC[N+](C)(C)C)O
Isomeric SMILES
CC(=O)OC[C@H](COP(=O)([O-])OCC[N+](C)(C)C)O
关联CAS
MeSH Entry Terms
Lysolecithin;Lysolecithins;Lysophosphatidylcholine;Lysophosphatidylcholines
Reaxy-Rn
28424934
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=28424934&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 脂质和脂质样分子
类(Class) 甘油磷脂
亚类(Subclass) 甘油磷酸胆碱
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 溶血磷脂酰胆碱
直接上位类(Direct Parent) 1-酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱
其他上位类(Alternative Parents) 磷酸胆碱  磷酸二烷基酯  四烷基铵盐  仲醇  羧酸酯  一元羧酸及其衍生物  有机光子化合物  有机盐  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  胺类  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族无环化合物
取代基(Substituents) 1-酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱 - 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族非环化合物 - 烷基磷酸酯 - 氨基酸 - 羰基 - 羧酸衍生物 - 羧酸酰胺 - 二烷基磷酸酯 - 烃衍生物 - 单羧酸或其衍生物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机磷酸酯 - 有机盐 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 磷酰胺 - 磷酸酯 - 四级铵盐 - 醛基 - 四烷基铵盐
描述(Description) 该化合物属于有机化合物中的1-酰基-sn-甘油-3-磷胆碱类。这类甘油磷胆碱在甘油的O-1位与脂肪酸形成酯键,并在3位连接磷胆碱。
外部描述符(External Descriptors) Monoacylglycerophosphocholines
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
TRPC5 Tchem 短瞬时受体电位通道5(Short transient receptor potential channel 5) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
TRPC6 Tchem 短瞬时受体电位通道 6(Short transient receptor potential channel 6) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
TRPV2 Tchem 瞬时受体电位阳离子通道亚家族V成员2(Transient receptor potential cation channel subfamily V member 2) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
ASIC3 Tchem 酸敏感离子通道 3(Acid-sensing ion channel 3) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
KCNK10 Tclin 钾通道亚家族 K 成员 10(Potassium channel subfamily K member 10) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
化学和物理性质
分子量
299.260 g/mol
XLogP3
-1.800
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
7
可旋转键计数Rotatable Bond Count
10
精确质量Exact Mass
299.113 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
299.113 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
105.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
19
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
320.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
预防措施声明

P264: 处理后要彻底洗手。

WGK Germany
3
个人防护装备
Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
RIDADR
NONHforallmodesoftransport
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
K2321381 分析证书 L339698
G2607403 分析证书 L339698
G2607404 分析证书 L339698
G2607405 分析证书 L339698
H2223376 分析证书 L339698
H2223450 分析证书 L339698
D2503467 分析证书 L339698
D2503485 分析证书 L339698
D2503486 分析证书 L339698
F2603019 分析证书 L339698
K2321380 分析证书 L339698
K2321382 分析证书 L339698
L2405102 分析证书 L339698
H2223449 分析证书 L339698
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