1-棕榈酰-2-亚油酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱(PLPC)

CAS: 17708-90-6 货号: L352767 分子式: C42H80NO8P 分子量: 758.06
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概述

1-Palmitoyl-2-Linoleoyl-sn-glycero-3-PC(PLPC)是一种天然存在的磷脂酰胆碱,其甘油骨架的sn-1和sn-2位分别连接饱和棕榈酸(16:0)和多不饱和亚油酸(18:2(9Z,12Z)),是细胞膜和脂蛋白中的重要甘油磷脂组分。由于同时含有饱和脂肪酸链和多不饱和脂肪酸链,PLPC在生物膜中具有适度的膜流动性;其中亚油酸侧链含有易发生氧化的双键,因此常被用于脂质过氧化研究。PLPC广泛应用于脂质体、胶束及人工膜模型的构建,以研究膜的物理性质、氧化损伤及脂质相关生物过程。在生物医学研究中,其也常作为对照脂质用于评估氧化应激对膜功能的影响。
1-Palmitoyl-2-Linoleoyl-sn-glycero-3-PC (PLPC) is a naturally occurring phosphatidylcholine in which the sn-1 and sn-2 positions of the glycerol backbone are linked to saturated palmitic acid (16:0) and polyunsaturated linoleic acid (18:2 (9Z,12Z)), and is an important glycerophospholipid component of cell membranes and lipoproteins. Because it contains both saturated and polyunsaturated fatty acid chains, PLPC exhibits moderate membrane fluidity in biological membranes; the linoleic acid side chain contains a double bond that is prone to oxidation, making it commonly used in studies of lipid peroxidation. PLPC is widely used in the construction of liposomes, micelles, and artificial membrane models to study membrane physical properties, oxidative damage, and lipid-related biological processes. In biomedical research, it is also frequently used as a control lipid to assess the effects of oxidative stress on membrane function.

规格

英文别名
PC(16:0/18:2(9Z,12Z)) | [(2R)-3-hexadecanoyloxy-2-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl]oxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate | 1-palmitoyl-2-linoleoyl-phosphatidylcholine | PALMITOYL-LINOLEOYL PHOSPHATIDYLCHOLINE | Soy PC, L-alpha-phosphatidylcholin
规格或纯度
Moligand™, ≥95%, 10 mg/ml in ethanol
英文名称
1-Palmitoyl-2-linoleoyl-sn-glycero-3-PC(PLPC)
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
纯度
≥95%
名称和识别符
分子类型
小分子
IUPAC Name
[(2R)-3-hexadecanoyloxy-2-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl]oxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
INCHI
1S/C42H80NO8P/c1-6-8-10-12-14-16-18-20-21-23-25-27-29-31-33-35-42(45)51-40(39-50-52(46,47)49-37-36-43(3,4)5)38-48-41(44)34-32-30-28-26-24-22-19-17-15-13-11-9-7-2/h14,16,20-21,40H,6-13,15,17-19,22-39H2,1-5H3/b16-14-,21-20-/t40-/m1/s1
InChi Key
JLPULHDHAOZNQI-ZTIMHPMXSA-N
Smiles
CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(COP(=O)([O-])OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCC=CCCCCC
Isomeric SMILES
CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(=O)([O-])OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCC/C=C\C/C=C\CCCCC
分子量
758.06
Reaxy-Rn
11330961
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=11330961&ln=

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 脂质和脂质样分子
类(Class) 甘油磷脂
亚类(Subclass) 甘油磷酸胆碱
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 磷脂酰胆碱
其他上位类(Alternative Parents) 磷酸胆碱  脂肪酸酯  磷酸二烷基酯  二羧酸及其衍生物  四烷基铵盐  羧酸酯  有机光子化合物  有机盐  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  胺类  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族无环化合物
取代基(Substituents) 脂肪族非环化合物 - 烷基磷酸酯 - 氨基酸 - 羰基 - 羧酸衍生物 - 羧酸酰胺 - 二酰基甘油-3-磷酸胆碱 - 二烷基磷酸酯 - 二羧酸或其衍生物 - 脂肪酸酯 - 脂肪酰基 - 烃衍生物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机磷酸酯 - 有机盐 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 磷酰胺 - 磷酸酯 - 四级铵盐 - 四烷基铵盐
描述(Description) 该化合物属于磷脂酰胆碱类有机化合物。这类化合物属于甘油磷酸胆碱,其中两个游离羟基通过酯键分别连接于一个脂肪酸。
外部描述符(External Descriptors) Diacylglycerophosphocholines
化学和物理性质
分子量
758.100 g/mol
XLogP3
12.900
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
8
可旋转键计数Rotatable Bond Count
40
精确质量Exact Mass
757.562 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
757.562 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
111.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
52
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
940.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
2
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
2
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
预防措施声明

P264: 处理后要彻底洗手。

WGK Germany
3
个人防护装备
Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
RIDADR
NONHforallmodesoftransport
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C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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