双(三甲基硅基)酰胺锂常用于有机合成，是一种非亲核性强布朗斯台德碱。它可溶于大多数非极性溶剂，例如芳烃、己烷和四氢呋喃。
应用
双(三甲基硅基)酰胺锂可用作以下试剂：
用于去质子化和亲核二氟甲基化反应。
通过与醛和锂化甲氧基丙二烯反应，原位生成N-三甲基硅化亚胺，从而合成3-甲氧基取代的二氢吡咯衍生物。
用于Darzens缩合和定向羟醛缩合反应。
用于4-辛氨基苯甲酸甲酯的链增长缩聚反应，合成聚(N-辛基-对苯甲酰胺)。

Lithium bis(trimethylsilyl)amide is commonly used in organic synthesis as a non-nucleophilic strong Bronsted base. It is soluble in most nonpolar solvents such as aromatic hydrocarbons, hexanes, and THF.
Application
Lithium bis(trimethylsilyl)amide can be used as a reagent:
In the deprotonation and nucleophilic difluoromethylation reactions.
3-methoxy substituted dihydropyrrole derivatives by reacting with aldehydes and lithiated methoxyallene via in situ formations of N-trimethylsilylated imines.
In Darzens condensation and directed aldol condensation reactions.
To synthesize poly(N-octyl-p-benzamide)s by chain-growth polycondensation of 4-octylaminobenzoic acid methyl ester.

规格

别名

六甲基二硅氮烷锂盐

英文别名

规格或纯度

1.5 M in THF

英文名称

Lithium bis(trimethylsilyl)amide (LHMDS)

储存条件

室温,充氩

运输条件

常规运输

名称和识别符

PubChem SID

508812697

EC号

223-725-6

分子类型

小分子

IUPAC Name

lithium;bis(trimethylsilyl)azanide

INCHI

1S/C6H18NSi2.Li/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1

InChi Key

YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N

Smiles

[Li+].C[Si](C)(C)[N-][Si](C)(C)C

Isomeric SMILES

[Li+].C[Si](C)(C)[N-][Si](C)(C)C

分子量

167.32

Beilstein号

3567910

Reaxy-Rn

8136861

Reaxys-RN link address

https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=8136861&ln=

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系统学分类

分类树（Taxonomy Tree）

界（kingdom) 有机化合物
- 超类（Superclass) 有机金属化合物
  - 类（Class) 有机准金属化合物
    - 亚类（Subclass）有机硅化合物
      - 第5级 (level 5) 有机杂硅烷
        第6级 (level 6) 三烷基杂硅烷

界（kingdom)	有机化合物
超类（Superclass)	有机金属化合物
类（Class)	有机准金属化合物
亚类（Subclass）	有机硅化合物
中间层级节点（Intermediate Tree Nodes）	有机杂硅烷
直接上位类(Direct Parent)	三烷基杂硅烷
其他上位类（Alternative Parents）	有机准金属盐有机锂盐 N-硅基化合物有机氮化合物碳氢化合物衍生物
分子骨架（Molecular Framework)	脂肪族无环化合物
取代基（Substituents）	脂肪族非环化合物 - 烃衍生物 - N-硅基化合物 - 有机碱金属盐 - 有机溴化物 - 有机类金属盐 - 有机硝基化合物 - 有机盐 - 三烷基杂硅烷
描述（Description）	该化合物属于有机化合物中的三烷基杂硅烷类。这类有机杂硅烷含有一个硅原子，其上连接三个烷基基团和一个杂原子。
外部描述符（External Descriptors）	暂无

三维结构

交互式化学结构模型

球棍
棍棒
线框模型
空间填充
显示氢气
动画

化学和物理性质

密度

0.893g/mLat 25°C

敏感性

对空气和水敏感。

闪点(℉)

1.4℉

闪点(℃)

-17℃

分子量

167.400 g/mol

XLogP3

氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count

氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count

可旋转键计数Rotatable Bond Count

精确质量Exact Mass

167.114 Da

单同位素质量Monoisotopic Mass

167.114 Da

拓扑极表面积Topological Polar Surface Area

1.000 Å²

重原子数Heavy Atom Count

形式电荷Formal Charge

复杂度Complexity

80.900

同位素原子数Isotope Atom Count

定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count

未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count

定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count

未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count

所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds

共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count

安全和危险性（GHS）

象形图

GHS02, GHS05, GHS07, GHS08

信号词

危险

危险声明

H225: 高度易燃的液体和蒸气

H304: 吞咽并进入呼吸道可能致命

H314: 造成严重的皮肤灼伤和眼睛损伤

H336: 可能引起嗜睡或头晕

H361f: 怀疑破坏生育力

H373: 通过长时间或反复暴露对器官造成损害

H411: 对水生生物有毒并具有长期持续影响

预防措施声明

P210: 远离热源，热表面，火花，明火和其他点火源。 - 禁止抽烟。

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P273: 避免释放到环境中。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P301+P310: 如误吞咽：立即呼叫急救中心/医生。

P305+P351+P338: 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。

WGK Germany

个人防护装备

Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, Goggles, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

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批号(Lot Number)	证书类型	货号
K2322149	分析证书	L432695
H2528372	分析证书	L432695
C2522087	分析证书	L432695
D2525041	分析证书	L432695
K2322148	分析证书	L432695
K2322150	分析证书	L432695