(S)-(-)-2-甲基-CBS-噁唑硼烷

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基本描述

别名 (S)-2-甲基-CBS-氧杂硼啶 | (S)-5,5-联苯-2-甲基-3,4-丙醇-1,3,2-恶唑硼烷 | (S)-3,3-二苯基-1-甲基四氢-1H,3H-吡咯并[1,2-c][1,3,2]恶唑硼烷 | (S)-Me-CBS催化剂
英文别名 1-Methyl-3,3-diphenyltetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole # | (S)-2-METHYL-CBS-OXAZABOROLIDINE MONOHYDRATE | (S)-3,3-diphenyl-1-methyltetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2] oxazaborol | (3aS)-1-methyl-3,3-diphenyl-hexahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]o
规格或纯度 ≥95%
英文名称 (S)-(-)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine
储存温度 2-8°C储存,充氩
运输条件 冰袋运输
产品介绍

用于不对称还原和不对称合成的CBS催化剂

CBS(Corey-Bakshi-Shibata)恶唑硼烷催化剂已被用于前手性酮的不对称还原。其它应用包括对映选择性合成α-羟基酸、α- 氨基酸、C2对称二茂铁基二醇和炔丙醇。

Usually used in the asymmetric reduction of prochiral ketones. Other applications include the enantioselective synthesis of α-hydroxy acids, α-amino acids, C2-symmetrical ferrocenyl diols, and propargyl alcohols.

AI解读

名称和识别符

IUPAC Name (3aS)-1-methyl-3,3-diphenyl-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole
INCHI InChI=1S/C18H20BNO/c1-19-20-14-8-13-17(20)18(21-19,15-9-4-2-5-10-15)16-11-6-3-7-12-16/h2-7,9-12,17H,8,13-14H2,1H3/t17-/m0/s1
InChi Key VMKAFJQFKBASMU-KRWDZBQOSA-N
Canonical SMILES B1(N2CCCC2C(O1)(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4)C
Isomeric SMILES B1(N2CCC[C@H]2C(O1)(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4)C
WGK Germany 3
PubChem CID 2734713
分子量 277.17
Reaxy-Rn 8492123

化学和物理性质

溶解性 微溶于甲醇
密度 0.925
敏感性 对空气敏感;对湿度敏感;对热敏感
比旋光度 -68° (C=1,MeOH)
闪点(℃)
分子量 277.200 g/mol
XLogP3
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count 0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count 2
可旋转键计数Rotatable Bond Count 2
精确质量Exact Mass 277.164 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass 277.164 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area 12.500 Ų
重原子数Heavy Atom Count 21
形式电荷Formal Charge 0
复杂度Complexity 344.000
同位素原子数Isotope Atom Count 0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count 1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count 0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count 0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count 0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds 0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count 1

安全和危险性(GHS)

象形图 GHS05,   GHS07
信号词 Danger
危险声明

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

H302: 吞食有害

H318: 造成严重的眼睛损伤

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P405: 密闭存放

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P264: 处理后要彻底洗手。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服,清洗后方可重新使用。

P330: 漱口

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P301+P317: 如果被吞咽:请寻求医疗帮助。

P305+P354+P338: 如果进入眼睛:立即用水冲洗几分钟。取下隐形眼镜(如果有的话),并且操作简单。继续冲洗。

P317: 寻求紧急医疗救助。

P337+P317: 如果眼睛刺激持续:寻求医疗帮助。

P332+P317: 如果出现皮肤刺激:请寻求医疗帮助。

P319: 如果你感到不适,请寻求医疗帮助。

WGK Germany 3
Reaxy-Rn 8492123
个人防护装备 dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 日期 货号
B2108050 分析证书 24-12-06 M124083
L2201314 分析证书 22-10-24 M124083
L2201375 分析证书 22-10-24 M124083
L2201376 分析证书 22-10-24 M124083
L2202197 分析证书 22-10-24 M124083
F2202054 分析证书 22-01-24 M124083
F2202055 分析证书 22-01-24 M124083
F2202056 分析证书 22-01-24 M124083
F2204308 分析证书 22-01-24 M124083

参考文献

1. Raaphorst FM, Otte AP, van Kemenade FJ, Blokzijl T, Fieret E, Hamer KM, Satijn DP, Meijer CJ. Distinct BMI-1 and EZH2 expression patterns in thymocytes and mature T cells suggest a role for Polycomb genes in human T cell differentiation..  J Immunol,  [PMID:11342607] [http://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/11342607]
2. Li J,Fernandez L,O'Connor KC,Imanishi-Kari T,Stollar BD. The rearranged V(H) domain of a physiologically selected anti-single-stranded DNA antibody as a precursor for formation of IgM and IgG antibodies to diverse antigens..  J Immunol,  [PMID:11564791] [http://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/11564791]

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