黑色素

CAS: 8049-97-6 货号: M329644 分子式: C18H10N2O4 分子量: 318.29 EC号: 232-473-6
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 5 篇同行评审文献引用。

概述

来源:synthetic

黑色素是存在于脊椎动物表面结构中的重要色素,可导致皮肤变色。它具有三种形式,如:真黑素(​eumelanin),褐黑素(pheomelanin),神经黑素(neuromelanin)。黑色素具有阳离子螯合和氧化还原特性。它是强效的光吸收剂。黑色素起化学保护和光保护性颜料的作用。该基因的突变与眼白化病、白癜风、花斑病和瓦登伯格综合征有关。

产品应用:

黑色素已用于:

分光光度法测定

研究其对逆转录聚合酶链式反应(RT-PCR)的抑制作用以及BSA(牛血清白蛋白)在克服抑制作用方面的作用

用作近红外组织光谱中皮肤层的吸收剂

拉曼光谱分析


Melanin is a vital pigment present on the surface structures of vertebrates, which contribute to skin color. It has three forms such as, eumelanin, pheomelanin and neuromelanin. Melanin has cation chelating and redox properties. It is a potent absorbent of light. Melanin functions as a chemoprotective and photoprotective pigment. Mutations in this gene are associated with oculocutaneous albinism, vitiligo, piebaldism and Waardenburg syndrome. 

规格

英文别名
6,14-dimethyl-4,12-diazapentacyclo[8.6.1.12,5.013,17.09,18]octadeca-1(17),2,5,9(18),10,13-hexaene-7,8,15,16-tetrone | Phaeomelanins
规格或纯度
Moligand™, Synthetic
英文名称
Melanin
生化机理
黑色素能清除活性化学物质,用作防晒霜。
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
名称和识别符
PubChem SID
EC号
232-473-6
分子类型
小分子
IUPAC Name
6,14-dimethyl-4,12-diazapentacyclo[8.6.1.12,5.013,17.09,18]octadeca-1(17),2,5,9(18),10,13-hexaene-7,8,15,16-tetrone
INCHI
1S/C18H10N2O4/c1-5-13-9-7(3-19-13)12-10-8(11(9)17(23)15(5)21)4-20-14(10)6(2)16(22)18(12)24/h3-4,19-20H,1-2H3
InChi Key
XUMBMVFBXHLACL-UHFFFAOYSA-N
Smiles
CC1=C2C3=C(C4=CNC5=C(C(=O)C(=O)C(=C45)C3=CN2)C)C(=O)C1=O
Isomeric SMILES
CC1=C2C3=C(C4=CNC5=C(C(=O)C(=O)C(=C45)C3=CN2)C)C(=O)C1=O
关联CAS
MeSH Entry Terms
Allomelanins;Melanin;Melanins;Phaeomelanins
分子量
318.29
Reaxy-Rn
27883843
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=27883843&ln=

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 苯类化合物
类(Class) 蒽
亚类(Subclass) 暂无
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 蒽
其他上位类(Alternative Parents) 吲哚醌  异吲哚  吲哚  醌类  乙烯基酰胺  吡咯类  杂芳族化合物  氮杂环化合物  有机光子化合物  有机氮化合物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂多环化合物
取代基(Substituents) 蒽醌 - 芳香族杂多环化合物 - 氮杂环 - 环酮 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 吲哚 - 吲哚或其衍生物 - 吲哚喹啉 - 异吲哚 - 异吲哚或其衍生物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 吡咯 - 蒽醌 - 乙烯酰胺
描述(Description) 该化合物属于蒽类有机化合物。这类化合物含有三个线性并联的苯环体系。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(其它种属)
Mus musculus (284745 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
Soluble in 1% hydrogen peroxide(pH 10) (1 mg/ml).
分子量
318.300 g/mol
XLogP3
-1.200
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
6
可旋转键计数Rotatable Bond Count
0
精确质量Exact Mass
318.064 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
318.064 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
92.300 Ų
重原子数Heavy Atom Count
24
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
984.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
WGK Germany
1
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
I2614807 分析证书 M329644
I2614808 分析证书 M329644
C2309655 分析证书 M329644
L2413445 分析证书 M329644
L2413463 分析证书 M329644
D2419481 分析证书 M329644
D2419483 分析证书 M329644
C2407451 分析证书 M329644
C2407452 分析证书 M329644
C2309567 分析证书 M329644
C2309650 分析证书 M329644
H2324296 分析证书 M329644
H2205380 分析证书 M329644

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技术文档和文章
此产品的引用文献
引用文献
1. Wenjing Ma, Wenxuan Cao, Min Cui, Haifeng Lu, Ranhua Xiong, Chaobo Huang.  (2023)  Biomass-derived 3D evaporator with antifouling and salt-rejecting toward solar-enabled steam generation, desalination, and electricity generation.  CHEMICAL ENGINEERING JOURNAL,  [10.1016/j.cej.2023.147404]
2. Qi Yang, Huan Yu, Yiling Qu, Xiaochun Zhang, Ruocheng Xia, Ziwei Wang, Rui Tan, Lei Xiong, Shihan Xi, Jun Wu, Yuzhen Gao, Suhua Zhang, Chengtao Li.  (2022)  Developmental validation of the novel six-dye GoldeneyeTM DNA ID System 35InDel kit for forensic application.  Forensic Sciences Research,  [PMID:36817233] [10.1080/20961790.2021.1945723]
3. Vivian Andoh, Liang Chen, Feifei Zhu, Qi Ge, Lin Ma, Qiang Wang, Keping Chen.  (2022)  The Evaluation of the Biological Effects of Melanin by Using Silkworm as a Model Animal.  Toxins,  14  (7): (421).  [PMID:35878159] [10.3390/toxins14070421]
4. Yu Li, Jianrong Wu, Gareth R. Williams, Shiwei Niu, Jianfeng Zhou, Yanbo Yang, Xuejing Zhang, Zi Fu, Dejian Li, Li-Min Zhu.  (2019)  Synergistic Chemo-Photothermal Suppression of Cancer by Melanin Decorated MoOx Nanosheets.  ACS Applied Bio Materials,  [PMID:35021449] [10.1021/acsabm.9b00600]
5. Zhiqiang Fang, Yangkai Xiong, Lei Huang, Jipeng Li, Daxiong Hu, Qitong Mao, Hao Jiang, Xuewei Tang, Panpan Tang, Zheng Li, Guoqing Wang.  (2024)  NIR-triggered self-healing SiO2/melanin coatings with enhanced corrosion-resistant and mechanical robustness.  CHEMICAL ENGINEERING JOURNAL,  [10.1016/j.cej.2024.151273]
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