甲氨蝶呤-甲基-d3

CAS: 432545-63-6 货号: M336915 分子式: C20H19D3N8O5 分子量: 457.46 EC号: 803-954-3
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文献证明

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概述

甲氨蝶呤-甲基-d3是氘化形式的甲氨蝶呤,一种抗肿瘤药和抗风湿药。研究表明,甲氨蝶呤-甲基-d3可以作为叶酸拮抗剂。甲氨蝶呤竞争性且不可逆地抑制四氢叶酸合成中必不可少的二氢叶酸还原酶(DHFR)。另外,四氢叶酸合成的减少引起嘌呤碱基合成的减少,这导致DNA,RNA,胸苷酸和蛋白质的抑制。替代研究表明,甲氨蝶呤-甲基-d3可通过抑制IL-1抑制T细胞活化和粘附分子表达。

Methotrexate-methyl-d3 is a deuterated form of methotrexate, an antineoplastic and antirheumatic agent. Studies indicate that methotrexate-methyl-d3 can act as a folic acid antagonist. Methotrexate competitively and irreversibly inhibits dihydrofolate reductase (DHFR) which is essential in tetrahydrofolate synthesis. In addition, the reduction in tetrahydrofolate synthesis causes a decrease in purine base synthesis which results in the inhibition of DNA, RNA, thymidylates, and proteins. Alternate studies suggest that methotrexate-methyl-d3 can suppress T cell activation and adhesion molecule expression through IL-1 suppression.

规格

英文别名
Amethopterin-d3 | MTX-d3 | (4-(((2,4-diaminopteridin-6-yl)methyl)(methyl-d3)amino)benzoyl)-L-glutamic acid
规格或纯度
≥98 atom% D,≥98%
英文名称
Methotrexate-methyl-d3
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
纯度
≥98 atom% D,≥98%
名称和识别符
分子类型
小分子
IUPAC Name
(2S)-2-[[4-[(2,4-diaminopteridin-6-yl)methyl-(trideuteriomethyl)amino]benzoyl]amino]pentanedioic acid
INCHI
1S/C20H22N8O5/c1-28(9-11-8-23-17-15(24-11)16(21)26-20(22)27-17)12-4-2-10(3-5-12)18(31)25-13(19(32)33)6-7-14(29)30/h2-5,8,13H,6-7,9H2,1H3,(H,25,31)(H,29,30)(H,32,33)(H4,21,22,23,26,27)/t13-/m0/s1/i1D3
InChi Key
FBOZXECLQNJBKD-FUPFOCIHSA-N
Smiles
CN(CC1=CN=C2C(=N1)C(=NC(=N2)N)N)C3=CC=C(C=C3)C(=O)NC(CCC(=O)O)C(=O)O
Isomeric SMILES
[2H]C([2H])([2H])N(CC1=CN=C2C(=N1)C(=NC(=N2)N)N)C3=CC=C(C=C3)C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O
分子量
457.46
Reaxy-Rn
4219876
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=4219876&ln=

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机杂环化合物
类(Class) 蝶啶及其衍生物
亚类(Subclass) 蝶呤及其衍生物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 蝶酸及其衍生物 - 叶酸及其衍生物
直接上位类(Direct Parent) 叶酸
其他上位类(Alternative Parents) 谷氨酸及其衍生物  N-酰基-α氨基酸  马尿酸  氨基苯甲酰胺  苯胺和取代苯胺  苯甲酰衍生物  二烷基芳胺  氨基嘧啶及其衍生物  芳烷基胺  吡嗪类  咪唑内酰胺类  二羧酸及其衍生物  杂芳族化合物  仲羧酸酰胺  氨基酸  羧酸  氮杂环化合物  羰基化合物  有机氧化物  伯胺  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂多环化合物
取代基(Substituents) α-氨基酸或其衍生物 - 氨基酸 - 氨基酸 - 氨基酸或其衍生物 - 氨基苯甲酰胺 - 氨基苯甲酸或其衍生物 - 氨基吡啶 - 苯胺或取代苯胺 - 芳烷基胺 - 芳香族杂多环化合物 - 氮杂环 - 苯甲酰胺 - 苯基化合物 - 苯甲酸或衍生物 - 苯甲酰 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 二烷基芳基胺 - 二羧酸或其衍生物 - 甲基脲 - 谷氨酸或衍生物 - 杂芳香族化合物 - 马尿酸 - 马尿酸或其衍生物 - 烃衍生物 - 咪唑内酰胺 - 单环苯基基团 - N-乙酰基-α-氨基酸或其衍生物 - N-酰基-α-氨基酸 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 初级胺 - 吡嗪 - 嘧啶 - 醛基 - 三级脂肪族/芳香族胺 - 三芳基胺
描述(Description) 该化合物属于叶酸类有机化合物。这类杂环化合物以4-[(蝶啶-6-基甲基)氨基]苯甲酸骨架为基础,与一个或多个L-谷氨酸单元共轭。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
溶解性
Soluble in DMSO
分子量
457.500 g/mol
XLogP3
-1.800
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
5
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
12
可旋转键计数Rotatable Bond Count
9
精确质量Exact Mass
457.19 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
457.19 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
211.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
33
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
704.000
同位素原子数Isotope Atom Count
3
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
GHS06,   GHS07,   GHS08
信号词
危险
危险声明

H301: 吞咽会中毒

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

H340: 可能导致遗传缺陷

H360: 可能损害生育力或未出生的孩子

预防措施声明

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P281: 根据需要使用个人防护设备。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P330: 漱口

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服,清洗后方可重新使用。

P405: 密闭存放

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P203: 使用前,获取、阅读并遵守所有安全说明。

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P301+P316: 如果吞咽:立即寻求紧急医疗救助。

P318: 如果暴露或担心,请就医。

P337+P317: 如果眼睛刺激持续:寻求医疗帮助。

P332+P317: 如果出现皮肤刺激:请寻求医疗帮助。

质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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