N-乙酰基-L-肌肽

CAS: 56353-15-2 货号: N351774 分子式: C11H16N4O4 分子量: 268.27 EC号: 260-123-2
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级别和纯度: ≥98%
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文献证明

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概述

N-乙酰基-L-肌肽(NAC)是一种天然的含咪唑的二肽,在细胞中具有抗氧化活性,尤其是抗脂质过氧化作用。含有NAC的制剂添加到动物的眼睛后,可能会预防或解决白内障,大概是通过将NAC转化为另一种抗氧化剂肌肽。以特定配方递送的NAC和相关二肽也可能对皮肤具有保护作用。N-乙酰基-L-肌肽用于治疗白内障和治疗紫外线诱导的免疫抑制。N-乙酰基-L-肌肽也称为NAC,N-乙酰基-β-丙氨酰基-L-组氨酸,乙酰基肌肽和(2S)-2-(3-乙酰氨基丙酰基氨基)-3-(1H-咪唑-5-基)丙酸

N-acetyl-L-Carnosine (NAC) is a natural imidazole-containing dipeptide that has antioxidant activities in cells, particularly against lipid peroxidation. Formulations containing NAC may prevent or resolve cataracts when added to the eyes of animals, presumably through the conversion of NAC to another antioxidant, carnosine. NAC and related dipeptides, delivered in specific formulations, may also have protective effects for skin. N-Acetyl-L-carnosine is used to treat cataracts and to treat UV-induced immunosuppression. N-Acetyl-L-carnosine is also known as NAC, N-acetyl-β-alanyl-L-histidine, Acetylcarnosine, and (2S)-2-(3-acetamidopropanoylamino)-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoic acid.

规格

英文别名
(S)-2-(3-Acetamidopropanamido)-3-(1H-imidazol-4-yl)propanoic acid | Cytidine, 2'-deoxy-, pyrophosphate | HY-133026 | N-ACETYLCARNOSINE [WHO-DD] | Nalpha-(N-Acetyl-beta-alanyl)-L-histidine | 4-methyl-hydratropic acid | MFCD00038475 | HISTIDINE, N-(N-ACETYL
规格或纯度
≥98%
英文名称
N-Acetyl-L-carnosine
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
260-123-2
分子类型
小分子
IUPAC Name
(2S)-2-(3-acetamidopropanoylamino)-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoic acid
INCHI
1S/C11H16N4O4/c1-7(16)13-3-2-10(17)15-9(11(18)19)4-8-5-12-6-14-8/h5-6,9H,2-4H2,1H3,(H,12,14)(H,13,16)(H,15,17)(H,18,19)/t9-/m0/s1
InChi Key
BKAYIFDRRZZKNF-VIFPVBQESA-N
Smiles
CC(=O)NCCC(=O)NC(CC1=CN=CN1)C(=O)O
Isomeric SMILES
CC(=O)NCCC(=O)N[C@@H](CC1=CN=CN1)C(=O)O
关联CAS
分子量
268.27
Reaxy-Rn
15626446
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=15626446&ln=

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机酸及其衍生物
类(Class) 肽模拟物
亚类(Subclass) 混合肽
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 混合肽
其他上位类(Alternative Parents) 组氨酸及其衍生物  N-酰基-L-α-氨基酸  β氨基酸及其衍生物  咪唑羧酸及其衍生物  杂芳族化合物  乙酰胺  仲羧酸酰胺  一元羧酸及其衍生物  羧酸  氮杂环化合物  有机光子化合物  有机氮化合物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂单环化合物
取代基(Substituents) 乙酰胺 - α-氨基酸或其衍生物 - 芳香族杂单环化合物 - 氮杂环 - 吡唑 - β-氨基酸或其衍生物 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 杂芳香族化合物 - 组氨酸或其衍生物 - 杂合肽 - 烃衍生物 - 咪唑 - 咪唑基羧酸衍生物 - 单羧酸或其衍生物 - N-乙酰基-α-氨基酸或其衍生物 - N-酰基-α-氨基酸 - N-酰基-L-α-氨基酸 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 醛基
描述(Description) 该化合物属于杂合肽类有机化合物。这类化合物通过肽键连接至少两种不同类型氨基酸(α、β、γ、δ)。
外部描述符(External Descriptors) dipeptide
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(其它种属)
Hdac6 Histone deacetylase 6 (222 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
rep Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
Soluble in methanol, and water.
折光率
n20D1.56 (Predicted)
熔点
123-125° C
分子量
268.270 g/mol
XLogP3
-1.500
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
4
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
5
可旋转键计数Rotatable Bond Count
7
精确质量Exact Mass
268.117 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
268.117 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
124.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
19
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
348.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
信号词
警告
危险声明

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

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批号(Lot Number) 证书类型 货号
I2609152 分析证书 N351774
K2211610 分析证书 N351774
K2211613 分析证书 N351774
K2211615 分析证书 N351774
K2211619 分析证书 N351774
技术文档和文章
此产品的引用文献
溶液计算器

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本产品应如何储存?
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本产品的 CAS 号、分子式和分子量是多少?
本产品的 CAS 号为 56353-15-2,分子式为 C11H16N4O4,分子量为 268.27 g/mol。InChIKey BKAYIFDRRZZKNF-VIFPVBQESA-N。
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