原卟啉(PPIX)

CAS: 553-12-8 货号: P103197 分子式: C34H34N4O4 分子量: 562.66 Beilstein号: 380795 EC号: 209-033-7
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级别和纯度: Moligand™ ? Moligand™ —— 阿拉丁的配体和生物活性小分子系列。适用于需要明确小分子工具的受体、通路和结合研究。 ≥95%
别名
Kammerer's porphyrin 蛋壳卟啉 | 3,7,12,17-四甲基-8,13-二乙烯基-2,18-卟吩二丙酸
储存条件
2-8°C储存,避光,充氩
运输条件
低温运输
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规格
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 70 篇同行评审文献引用。

概述

原卟啉IX使血红素呈红色,是血液中的主要卟啉。在存在原卟啉原IX氧化酶的条件下,其由原卟啉原IX合成。
原卟啉IX属于卟啉家族,是一类四吡咯。它是氯高铁血红素的无铁形式,并且天然具有两亲性质。它是生物合成途径中血红素的前体。
应用:原卟啉IX已被用于:
作为原卟啉测定的标准品;
荧光光谱分析中;
处理细胞培养中的细胞以研究血红素介导的铁转运蛋白1的转录;
可激活可溶性鸟苷酸环化酶。

General description:Protoporphyrin IX belongs to the porphyrin family, which are a class of tetrapyrroles. It is the iron-free form of hemin and amphiphilic in nature. It is the precursor of heme in its biosynthetic pathway.
Protoporphyrin IX imparts red color to heme and is the major porphyrin in blood. It is synthesized from protoporphyrinogen IX in the presence of protoporphyrinogen IX oxidase.
Application:Protoporphyrin IX has been used:
as a standard in protoporphyrin assays;
in fluorescence spectra analysis;
to treat cells in cell culture to study heme-mediated ferroportin 1 transcription;
Activates soluble guanylyl cyclase.

规格

别名
Kammerer's porphyrin 蛋壳卟啉 | 3,7,12,17-四甲基-8,13-二乙烯基-2,18-卟吩二丙酸
英文别名
H2ppIX | KBio1_000074 | KBio2_001780 | KBio2_006916 | SR-01000763747 | EINECS 209-033-7 | NCGC00015844-03 | 21H,23H-Porphine-2,18-dipropanoic acid, 7,12-diethenyl-3,8,13,17-tetramethyl- | 3,7,12,17-tetramethyl-8,13-divinylporphyrin-2,18-dipropanoic acid |
规格或纯度
Moligand™,≥95%
英文名称
Protoporphyrin IX(PPIX)
生化机理
原卟啉IX可以穿透人体红细胞并帮助它们释放氧气。它可与肌红蛋白和血红蛋白形成复合物。它可用作癌症光动力疗法的光敏剂。
储存条件
2-8°C储存,避光,充氩
运输条件
低温运输
纯度
≥95%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
209-033-7
分子类型
小分子
IUPAC Name
3-[18-(2-carboxyethyl)-8,13-bis(ethenyl)-3,7,12,17-tetramethyl-22,23-dihydroporphyrin-2-yl]propanoic acid
INCHI
1S/C34H34N4O4/c1-7-21-17(3)25-13-26-19(5)23(9-11-33(39)40)31(37-26)16-32-24(10-12-34(41)42)20(6)28(38-32)15-30-22(8-2)18(4)27(36-30)14-29(21)35-25/h7-8,13-16,35-36H,1-2,9-12H2,3-6H3,(H,39,40)(H,41,42)
InChi Key
ZCFFYALKHPIRKJ-UHFFFAOYSA-N
Smiles
CC1=C(C2=CC3=NC(=CC4=NC(=CC5=C(C(=C(N5)C=C1N2)C=C)C)C(=C4CCC(=O)O)C)C(=C3C)CCC(=O)O)C=C
Isomeric SMILES
CC1=C(C2=CC3=NC(=CC4=NC(=CC5=C(C(=C(N5)C=C1N2)C=C)C)C(=C4CCC(=O)O)C)C(=C3C)CCC(=O)O)C=C
分子量
562.66
Beilstein号
380795
Reaxy-Rn
25807361
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=25807361&ln=

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机杂环化合物
类(Class) 四吡咯及其衍生物
亚类(Subclass) 卟啉
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 卟啉
其他上位类(Alternative Parents) 取代吡咯  二羧酸及其衍生物  杂芳族化合物  羧酸  氮杂环化合物  有机光子化合物  有机氮化合物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂多环化合物
取代基(Substituents) 芳香族杂多环化合物 - 氮杂环 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 二羧酸或其衍生物 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 卟啉 - 吡咯 - 取代吡咯
描述(Description) 该化合物属于卟啉类有机化合物。这类化合物以四吡咯核为基本骨架,通过四个亚甲基在α位相连,形成大环结构。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
溶解性
Soluble in DMSO (10 mg/ml), ethanol (10 mg/ml), chloroform, glacial acetic acid, alcohol containing hydrochloric acid, ether containing glacial acetic acid, hydrochloric acid, dilute alkalies, aniline, and pyridine. Insoluble in disodium salts, and dipota
敏感性
对光敏感
分子量
562.700 g/mol
XLogP3
4.600
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
4
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
6
可旋转键计数Rotatable Bond Count
8
精确质量Exact Mass
562.258 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
562.258 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
132.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
42
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
1010.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
警告
危险声明

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服,清洗后方可重新使用。

P405: 密闭存放

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P337+P317: 如果眼睛刺激持续:寻求医疗帮助。

P332+P317: 如果出现皮肤刺激:请寻求医疗帮助。

P319: 如果你感到不适,请寻求医疗帮助。

WGK Germany
3
个人防护装备
dust mask type N95 (US),Eyeshields,Gloves
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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找到17个结果

批号(Lot Number) 证书类型 货号
F2623361 分析证书 P103197
F2623349 分析证书 P103197
F2623348 分析证书 P103197
L2508076 分析证书 P103197
K2519059 分析证书 P103197
K2415548 分析证书 P103197
K2415545 分析证书 P103197
K2415543 分析证书 P103197
I2509127 分析证书 P103197
E2513030 分析证书 P103197
B2627057 分析证书 P103197
C2430124 分析证书 P103197
D2402042 分析证书 P103197
B2427528 分析证书 P103197
B2427527 分析证书 P103197
B2427526 分析证书 P103197
B2427524 分析证书 P103197
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