PI-103,PI3K 和 mTOR 抑制剂, 雷帕霉素激酶机制靶点抑制剂;磷脂酰肌醇-4;5-二磷酸 3-激酶催化亚基 alpha 抑制剂;磷脂酰肌醇-4;5-二磷酸 3-激酶催化亚基 beta 抑制剂;磷脂酰肌醇-4;5-二磷酸 3-激酶催化亚基 delta 抑制剂;磷脂酰肌醇-4;5-二磷酸 3-激酶催化亚基 gamma 抑制剂5-二磷酸 3-激酶催化亚基 delta 型抑制剂;磷脂酰肌醇-4;5-二磷酸 3-激酶催化亚基 gamma 型抑制剂;磷脂酰肌醇-4-磷酸 3-激酶催化亚基 2 型 beta 型抑制剂;蛋白激酶 DNA 激活型催化亚基抑

CAS: 371935-74-9 货号: P125961 分子式: C19H16N4O3 分子量: 348.36
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文献证明

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概述

PI-103是一种多靶点的PI3K抑制剂,对p110α的抑制效果最好,IC50为2 nM (对p110β/δ/γ抑制效果稍弱),也抑制mTORC1/2和DNA-PK ,IC50分别为20 nM/83 nM和8 nM。An ATP-competitive DNA-PK, PI 3-kinase, and FRAP inhibitor.

PI-103 is a multi-targeted PI3K inhibitor for p110α/β/δ/γ with IC50 of 2 nM/3 nM/3 nM/15 nM in cell-free assays, less potent to mTOR/DNA-PK with IC50 of 30 nM/23 nM.
An ATP-competitive DNA-PK, PI 3-kinase, and FRAP inhibitor.

规格

英文别名
GTPL5701 | PI 103 hydrobromide | 3-(4-(4-morpholinyl)pyrido[3?,2?:4,5]furo[3,2-d]pyrimidin-2- yl)phenol | 3-(4-morpholinopyrido[2,3]furo[2,4-b]pyrimidin-2-yl)phenol | AC-31514 | BDBM25045 | NSC 81361 | 3-(6-morpholin-4-yl-8-oxa-3,5,10-triazatricyclo[7.4.0
规格或纯度
Moligand™, ≥98%
英文名称
PI-103
生化机理
PI-103 是一种细胞渗透性吡啶基呋喃嘧啶化合物,是 DNA-PK、PI 3-激酶(IA 级)和 FRAP(mTOR)复合物 1 和 2 的 ATP 竞争性抑制剂。研究表明,PI-103 可通过抑制上述蛋白诱导细胞凋亡和细胞周期停滞。当 PI-103 与雷帕霉素(一种典型的 mTORC1 抑制剂)结合使用时,可观察到对 AKT 和核糖体 S6 蛋白磷酸化的协同抑制作用。此外,PI-103 对抑制基础 Na+ 转运的作用微乎其微,但对抑制胰岛素诱导的肾小球 Na+ 吸收却非常有效。
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
作用类型
抑制剂
作用机制
雷帕霉素激酶机制靶点抑制剂;磷脂酰肌醇-4;5-二磷酸 3-激酶催化亚基 alpha 抑制剂;磷脂酰肌醇-4;5-二磷酸 3-激酶催化亚基 beta 抑制剂;磷脂酰肌醇-4;5-二磷酸 3-激酶催化亚基 delta 抑制剂;磷脂酰肌醇-4;5-二磷酸 3-激酶催化亚基 gamma 抑制剂5-二磷酸 3-激酶催化亚基 delta 型抑制剂;磷脂酰肌醇-4;5-二磷酸 3-激酶催化亚基 gamma 型抑制剂;磷脂酰肌醇-4-磷酸 3-激酶催化亚基 2 型 beta 型抑制剂;蛋白激酶 DNA 激活型催化亚基抑
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
小分子
IUPAC Name
3-(6-morpholin-4-yl-8-oxa-3,5,10-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,5,10,12-hexaen-4-yl)phenol
INCHI
1S/C19H16N4O3/c24-13-4-1-3-12(11-13)17-21-15-14-5-2-6-20-19(14)26-16(15)18(22-17)23-7-9-25-10-8-23/h1-6,11,24H,7-10H2
InChi Key
TUVCWJQQGGETHL-UHFFFAOYSA-N
Smiles
C1COCCN1C2=NC(=NC3=C2OC4=C3C=CC=N4)C5=CC(=CC=C5)O
Isomeric SMILES
C1COCCN1C2=NC(=NC3=C2OC4=C3C=CC=N4)C5=CC(=CC=C5)O
分子量
348.36
Reaxy-Rn
11065715
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=11065715&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机杂环化合物
类(Class) 呋喃吡啶
亚类(Subclass) 暂无
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 呋喃吡啶
其他上位类(Alternative Parents) 二烷基芳胺  氨基嘧啶及其衍生物  1-羟基-4-未取代苯类化合物  1-羟基-2-未取代苯类化合物  吡啶及其衍生物  吗啉  咪唑内酰胺类  苯及其取代衍生物  杂芳族化合物  呋喃  氧环化合物  二烷基醚  氮杂环化合物  有机光子化合物  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂多环化合物
取代基(Substituents) 1-羟基-2-未取代苯环化合物 - 1-羟基-4-未取代苯环化合物 - 氨基吡啶 - 芳香族杂多环化合物 - 氮杂环 - 苯基化合物 - 二烷基醚 - 二烷基芳基胺 - 乙醚 - 呋喃 - 呋喃吡啶 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 咪唑内酰胺 - 单环苯基基团 - Morpholine - 有机硝基化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 氧杂环 - 氧杂吡嗪烷 - 苯酚 - 吡啶 - 嘧啶
描述(Description) 该化合物属于呋喃吡啶类有机化合物。这类芳香杂环化合物具有呋喃吡啶环系结构,即呋喃环与吡啶环共轭形成的环系。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
PRKDC Tchem DNA依赖性蛋白激酶催化亚基(DNA-dependent protein kinase catalytic subunit) (3 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
PIK3CG Tclin 磷脂酰肌醇 4,5-双磷酸 3-激酶催化亚基 γ 异构体(Phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate 3-kinase catalytic subunit gamma isoform) (5 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
PIK3CA Tclin 磷脂酰肌醇 4,5-双磷酸 3-激酶催化亚基 α 异构体(Phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate 3-kinase catalytic subunit alpha isoform) (36 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
PIK3CB Tchem 磷脂酰肌醇 4,5-双磷酸 3-激酶催化亚基 β 异构体(Phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate 3-kinase catalytic subunit beta isoform) (13 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
PIK3CD Tclin 磷脂酰肌醇 4,5-双磷酸 3-激酶催化亚基 delta 异构体(Phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate 3-kinase catalytic subunit delta isoform) (14 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
PIK3C2B Tchem 磷脂酰肌醇 4-磷酸 3-激酶 C2 结构域亚基 β(Phosphatidylinositol 4-phosphate 3-kinase C2 domain-containing subunit beta) (3 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
MTOR Tclin 丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶 mTOR(Serine/threonine-protein kinase mTOR) (16 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
ABL1 Tclin Tyrosine-protein kinase ABL (18331 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
EGFR Tclin Epidermal growth factor receptor erbB1 (33727 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
INSR Tclin Insulin receptor (5558 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ERBB2 Tclin Receptor protein-tyrosine kinase erbB-2 (7851 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PDGFRB Tclin Platelet-derived growth factor receptor beta (5195 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
IGF1R Tclin Insulin-like growth factor I receptor (8605 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
KIT Tclin Stem cell growth factor receptor (10667 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TUBA4A Tchem Tubulin alpha-1 chain (1 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CSNK2A1 Tchem Casein kinase II alpha (3512 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DAPK3 Tchem Death-associated protein kinase 3 (2108 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PRKDC Tchem DNA-dependent protein kinase (1929 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MAPK11 Tchem MAP kinase p38 beta (2785 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
LCK Tclin Tyrosine-protein kinase LCK (9212 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MAPK14 Tchem MAP kinase p38 alpha (12866 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GSK3B Tclin Glycogen synthase kinase-3 beta (11785 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PRKACB Tchem cAMP-dependent protein kinase beta-1 catalytic subunit (589 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PRKCZ Tchem Protein kinase C zeta (2414 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MAP2K6 Tchem Dual specificity mitogen-activated protein kinase kinase 6 (1284 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MYLK Tchem Myosin light chain kinase, smooth muscle (1267 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CSNK1G1 Tchem Casein kinase I gamma 1 (2496 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
FGFR2 Tclin Fibroblast growth factor receptor 2 (3405 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
FGFR1 Tclin Fibroblast growth factor receptor 1 (9149 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
STK3 Tchem Serine/threonine-protein kinase MST2 (3069 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CSNK1D Tchem Casein kinase I delta (4546 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MAP2K5 Tchem Dual specificity mitogen-activated protein kinase kinase 5 (650 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CAMK2B Tchem CaM kinase II beta (1626 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SRC Tclin Tyrosine-protein kinase SRC (10310 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MAP2K3 Tchem Dual specificity mitogen-activated protein kinase kinase 3 (632 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CDK6 Tclin Cyclin-dependent kinase 6 (1724 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CHEK2 Tchem Serine/threonine-protein kinase Chk2 (4015 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PDPK1 Tchem 3-phosphoinositide dependent protein kinase-1 (3758 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PRKAA2 Tchem AMP-activated protein kinase, alpha-2 subunit (1328 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
AKT2 Tchem Serine/threonine-protein kinase AKT2 (4301 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
AKT3 Tchem Serine/threonine-protein kinase AKT3 (3157 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CHUK Tchem Inhibitor of nuclear factor kappa B kinase alpha subunit (3170 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
IKBKB Tchem Inhibitor of nuclear factor kappa B kinase beta subunit (5554 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DAPK2 Tchem Death-associated protein kinase 2 (740 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
AURKB Tchem Serine/threonine-protein kinase Aurora-B (6805 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RPS6KA4 Tchem Ribosomal protein S6 kinase alpha 4 (2104 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ROCK1 Tclin Rho-associated protein kinase 1 (4723 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PIM1 Tchem Serine/threonine-protein kinase PIM1 (9629 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PKN2 Tchem Protein kinase N2 (1991 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CSK Tchem Tyrosine-protein kinase CSK (2395 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
JAK3 Tclin Tyrosine-protein kinase JAK3 (8349 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RPS6KA5 Tchem Ribosomal protein S6 kinase alpha 5 (3355 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HDAC8 Tclin Histone deacetylase 8 (4516 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PRKCE Tchem Protein kinase C epsilon (1520 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PRKCG Tchem Protein kinase C gamma (2471 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PRKD3 Tchem Protein kinase C nu (2315 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PRKCI Tchem Protein kinase C iota (2821 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
Cdk4 Cyclin-dependent kinase 4 (3 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PIK3CA PI3-kinase p110-alpha subunit (51 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Prkcd Protein kinase C delta (192 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Prkcb Protein kinase C beta (2 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Mapk1 MAP kinase ERK2 (650 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Hdac1 Histone deacetylase 1 (93 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Hdac5 Histone deacetylase 5 (5 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Hdac6 Histone deacetylase 6 (222 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Fgfr4 Fibroblast growth factor receptor 4 (138 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Fgfr3 Fibroblast growth factor receptor 3 (21 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Camk2g CaM kinase II gamma (1 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Tec Tyrosine-protein kinase TEC (25 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
BaF3 (4657 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Dyrk1a Dual specificity tyrosine-phosphorylation-regulated kinase 1A (1629 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
rep Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
pknB Serine/threonine-protein kinase pknB (356 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CDPK1 Calcium-dependent protein kinase 1 (793 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CRK2 Cell division control protein 2 homolog (194 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
Soluble in DMSO (10 mg/ml), DMF (10 mg/ml), 1:2 DMSO:PBS(pH 7.2) (0.25 mg/ml), water (<1 mg/ml) at 25 °C, and ethanol (<1 mg/ml) at 25 °C.
分子量
348.400 g/mol
XLogP3
2.700
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
7
可旋转键计数Rotatable Bond Count
2
精确质量Exact Mass
348.122 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
348.122 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
84.500 Ų
重原子数Heavy Atom Count
26
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
489.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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L2418157 分析证书 P125961
I1509076 分析证书 P125961
溶液计算器