鬼笔环肽是一种双环七肽毒素，特异性结合在F-肌动蛋白亚基之间的界面上，将相邻的亚基锁定在一起。鬼笔环肽与肌动蛋白丝的结合比与肌动蛋白单体的结合要紧密得多，从而导致肌动蛋白亚基从丝端解离的速率常数降低，因此通过防止丝解聚而基本稳定了肌动蛋白丝，最终，发现鬼笔环肽抑制F-肌动蛋白的ATP水解活性。因此，鬼笔环肽以不同于G-肌动蛋白的构型捕获肌动蛋白单体，并通过大大降低单体解离的速率常数来稳定F-肌动蛋白的结构。鬼笔环肽在细胞中不同浓度下的功能不同，当以低浓度引入细胞质时，鬼笔环肽将聚合度较低的胞质肌动蛋白和纤维蛋白吸收到聚集的肌动蛋白聚合物的稳定“岛”中，但它不会干扰应力纤维，即厚的微丝束。鬼笔环肽的性质是研究F-肌动蛋白在细胞中分布的有用工具，方法是用荧光类似物标记鬼笔环肽并将其用于染色肌动蛋白丝以进行光学显微镜检查。鬼笔环肽的荧光衍生物已被证明在定位活细胞或固定细胞中的肌动蛋白丝以及体外观察单个肌动蛋白丝方面非常有用。荧光鬼笔环肽衍生物已被用作高分辨率研究肌动蛋白网络的重要工具

样品分析方案

概述：

在微孔板孔中制备样品

从板中的样品中取出液体

添加鬼笔环肽溶液（100μL/孔）

在室温下染色细胞20至90分钟

清洗细胞在显微镜下观察样品

注意：将小瓶加热至室温并在打开前短暂离心。

操作步骤：

1.制备1000 X鬼笔环肽DMSO储备液：将30μLDMSO加入装有粉末的小瓶中。

2.制备1X鬼笔环肽缀合物工作溶液：加入1μL1000X鬼笔环肽缀合物DMSO溶液至1 mL含1％BSA的PBS。

注意1：鬼笔环肽缀合物未使用的1000X DMSO储备溶液应等分并储存在-20℃，避光。

注意2：不同的细胞类型可能染色不同。应相应地制备鬼笔环肽缀合物工作溶液。

3.染色细胞：

3.1进行甲醛固定，在室温下将含3.0-4.0％甲醛的细胞在PBS中孵育10-30分钟。

注意：避免使用任何含甲醇的固定剂，因为甲醇会在固定过程中破坏肌动蛋白。优选的固定剂是不含甲醇的甲醛。

3.2用PBS冲洗固定的细胞2-3次。

3.3可选：在PBS中加入0.1％Triton X-100固定细胞3至5分钟，以增加渗透性。用PBS冲洗细胞2-3次。

3.4将100μL/孔（96孔板）鬼笔环肽缀合物工作溶液加入固定的细胞，并在室温下染色细胞20至90分钟。

3.5在加上盖玻片之前，用PBS轻轻冲洗细胞2至3次以除去过量的鬼笔环肽缀合物，然后在显微镜下进行，密封和成像。

Toxic bicyclic heptapeptide isolated from fungi. Useful as a potent and specific F-actin binding agent and inhibitor of F- to G-actin conversion.

规格

英文别名

规格或纯度

Moligand™, ≥90%

英文名称

Phalloidin from Amanita phalloides

生化机理

细胞渗透性：无主要目标 F-肌动蛋白结合剂产品不与 ATP 竞争。可逆性：无 .F-actin 解聚抑制剂。与肌动蛋白丝（K i = 22 nM）竞争性结合，亲和力高于肌动蛋白单体。在核和聚合物形成时稳定它们，从而提高聚合速度。在体内具有肝选择性。

储存条件

-20°C储存

运输条件

超低温运输

备注

如果有可能，您尽量在使用的当天配置溶液，并在当天使用完它。但是，如果您需要预先配制储备溶液，我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常，这些产品最多可以使用一周。在使用前和打开样品瓶之前，我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。有毒，请参阅SDS以获取更多信息。需要更多关于溶解度，用法和处理的建议吗？请访问我们的常见问题（FAQ）页面以获取更多详细信息。

纯度

≥90%

名称和识别符

PubChem SID

528769953

EC号

241-484-5

分子类型

小分子

IUPAC Name

28-(2,3-dihydroxy-2-methylpropyl)-18-hydroxy-34-(1-hydroxyethyl)-23,31-dimethyl-12-thia-10,16,22,25,27,30,33,36-octazapentacyclo[12.11.11.03,11.04,9.016,20]hexatriaconta-3(11),4,6,8-tetraene-15,21,24,26,29,32,35-heptone

INCHI

1S/C35H48N8O11S/c1-15-27(47)38-22-10-20-19-7-5-6-8-21(19)41-33(20)55-13-24(34(53)43-12-18(46)9-25(43)31(51)37-15)40-32(52)26(17(3)45)42-28(48)16(2)36-30(50)23(39-29(22)49)11-35(4,54)14-44/h5-8,15-18,22-26,41,44-46,54H,9-14H2,1-4H3,(H,36,50)(H,37,51)(H,38,47)(H,39,49)(H,40,52)(H,42,48)

InChi Key

KPKZJLCSROULON-UHFFFAOYSA-N

Smiles

CC1C(=O)NC2CC3=C(NC4=CC=CC=C34)SCC(C(=O)N5CC(CC5C(=O)N1)O)NC(=O)C(NC(=O)C(NC(=O)C(NC2=O)CC(C)(CO)O)C)C(C)O

Isomeric SMILES

CC1C(=O)NC2CC3=C(NC4=CC=CC=C34)SCC(C(=O)N5CC(CC5C(=O)N1)O)NC(=O)C(NC(=O)C(NC(=O)C(NC2=O)CC(C)(CO)O)C)C(C)O

分子量

788.868

Beilstein号

4347460

Reaxy-Rn

4644659

Reaxys-RN link address

https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=4644659&ln=

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系统学分类

分类树（Taxonomy Tree）

界（kingdom) 有机化合物
- 超类（Superclass) 有机酸及其衍生物
  - 类（Class) 羧酸及其衍生物
    - 亚类（Subclass）氨基酸、肽和类似物
      - 第5级 (level 5) 肽
        第6级 (level 6) 寡肽

界（kingdom)	有机化合物
超类（Superclass)	有机酸及其衍生物
类（Class)	羧酸及其衍生物
亚类（Subclass）	氨基酸、肽和类似物
中间层级节点（Intermediate Tree Nodes）	肽
直接上位类(Direct Parent)	寡肽
其他上位类（Alternative Parents）	环肽大环内酰胺类 3-烷基吲哚 α氨基酸及其衍生物烷基芳基硫醚苯类化合物叔羧酸酰胺叔醇吡咯烷杂芳族化合物吡咯类内酰胺类仲羧酸酰胺仲醇氮杂环化合物碳氢化合物衍生物羰基化合物有机氧化物有机氮化合物有机光子化合物伯醇
分子骨架（Molecular Framework)	芳香族杂多环化合物
取代基（Substituents）	3-烷基吲哚 - 羟基苯甲酸酯 - 烷基芳硫醚 - α-氨基酸或其衍生物 - α-寡肽 - 芳香族杂多环化合物 - 芳基硫醚 - 氮杂环 - 苯基化合物 - 羰基 - 羧酰胺基 - 环状α-肽 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 吲哚 - 吲哚或其衍生物 - 肟 - M-噻唑啉 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 初级醇 - 吡咯 - 吡咯烷 - 醛基 - 醛基 - 三烷基醇 - 叔羧酸酰胺 - 硫醚
描述（Description）	该化合物属于有机化合物中的寡肽类。这类有机化合物由三个至十个α-氨基酸通过肽键连接而成。
外部描述符（External Descriptors）	暂无

三维结构

交互式化学结构模型

球棍
棍棒
线框模型
空间填充
显示氢气
动画

化学和物理性质

分子量

788.900 g/mol

XLogP3

-1.700

氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count

氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count

可旋转键计数Rotatable Bond Count

精确质量Exact Mass

788.316 Da

单同位素质量Monoisotopic Mass

788.316 Da

拓扑极表面积Topological Polar Surface Area

317.000 Å²

重原子数Heavy Atom Count

形式电荷Formal Charge

复杂度Complexity

1510.000

同位素原子数Isotope Atom Count

定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count

未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count

定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count

未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count

所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds

共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count

安全和危险性（GHS）

象形图

GHS06

信号词

危险

危险声明

H300: 吞咽致命

H310: 与皮肤接触致命

H330: 吸入致命

预防措施声明

P260: 不要吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾。

P262: 不要进入眼睛、皮肤或衣服。

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时，请勿进食、饮水或吸烟。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P284: 如果通风不良，请佩戴呼吸防护装置。

P320: 迫切需要特殊治疗（请参阅此标签上的...）。

P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。

P330: 漱口

P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。

P304+P340: 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。

P361+P364: 立即脱掉所有沾染的衣服，清洗后方可重新使用。

P405: 密闭存放

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P301+P316: 如果吞咽：立即寻求紧急医疗救助。

P316: 立即寻求紧急医疗救助。

WGK Germany

RTECS

SE9800000

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批号(Lot Number)	证书类型	货号
E2611632	分析证书	P131156
I2312773	分析证书	P131156
I2312774	分析证书	P131156
G2209298	分析证书	P131156

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