(−)-核黄素

CAS: 83-88-5 货号: R434262 分子式: C17H20N4O6 分子量: 376.36 Beilstein号: 97825 EC号: 201-507-1 PubChem CID: 493570
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级别和纯度: BioReagent ? 生物试剂级(BioReagent)—— 经测试适用于生命科学和分子生物学。适用于需要生物相容性的细胞培养、检测和生化工作。 Moligand™ ? Moligand™ —— 阿拉丁的配体和生物活性小分子系列。适用于需要明确小分子工具的受体、通路和结合研究。 用于细胞培养 ? 细胞培养级 —— 内毒素和污染物低,支持细胞存活生长。适用于哺乳动物/其他细胞培养基和添加剂。 适用于昆虫细胞培养 ? 适用于昆虫细胞培养 —— 适用于昆虫细胞系统(如 Sf9、杆状病毒)。适用于昆虫细胞系的蛋白表达和培养。
别名
乳黄素, 维生素 G, 维生素 B2
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文献证明

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概述

核黄素是一种可溶于水的必需维生素。牛奶和鸡蛋是它的主要来源。核黄素在所有组织中通常与酶结合。核黄素在血浆中定位时,与白蛋白和特异性免疫球蛋白结合。


应用

(-)-核黄素已用于实验小鼠腹腔注射给药,以研究其对大脑中动脉阻塞卒中的保护作用。它也可与克雷布斯液一起使用,以 体外 模拟类缺血状态。

Riboflavin is an essential vitamin soluble in water. Milk and eggs are found to be its major sources. Riboflavin is usually bound to enzymes in all tissues. During riboflavin localization in plasma, it is bound to albumin and specific immunoglobulins.


Application

(-)-Riboflavin has been used to administer intraperitoneally to experimental mice to study its protective role in stroke in middle cerebral artery occlusion. It has also been used with Krebs′ solution, to model ischemia-like conditions in vitro .

规格

别名
乳黄素, 维生素 G, 维生素 B2
英文别名
Q-200410 | Vitamin B2; E101 | 1-deoxy-1-(7,8-dimethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydrobenzo(g)pteridin-10(2H)-yl)-D-ribitol | Ribovel | Vitamin G | 2vxa | D-Ribitol, 1-deoxy-1-(3,4-dihydro-7,8-dimethyl-2,4-dioxobenzo(g)pteridin-10(2H)-yl)- | DTXCID401777 | E101 | In
规格或纯度
Moligand™, BioReagent, 用于细胞培养, 用于昆虫细胞培养
英文名称
(−)-Riboflavin
生化机理
核黄素是活性辅酶因子核黄素 5′ -单磷酸盐(也称为黄素单核苷酸或 FMN)和黄素腺嘌呤二核苷酸 (FAD)的前体。饮食中的核黄素缺乏会导致一种称为阿里波黄素沉积症的综合征,其症状包括唇炎、口角炎、舌炎、角膜炎和脂溢性皮炎。核黄素具有抗肿瘤发展和心血管疾病的保护作用。其缺乏常影响涉及氧化还原反应的代谢。核黄素对铁的吸收、胃肠道发育、神经发生、角膜血管化和角膜混浊都有重要作用。
储存条件
室温
运输条件
常规运输
名称和识别符
PubChem SID
EC号
201-507-1
分子类型
小分子
IUPAC Name
7,8-dimethyl-10-[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl]benzo[g]pteridine-2,4-dione
INCHI
1S/C17H20N4O6/c1-7-3-9-10(4-8(7)2)21(5-11(23)14(25)12(24)6-22)15-13(18-9)16(26)20-17(27)19-15/h3-4,11-12,14,22-25H,5-6H2,1-2H3,(H,20,26,27)/t11-,12+,14-/m0/s1
InChi Key
AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N
Smiles
CC1=CC2=C(C=C1C)N(C3=NC(=O)NC(=O)C3=N2)CC(C(C(CO)O)O)O
Isomeric SMILES
CC1=CC2=C(C=C1C)N(C3=NC(=O)NC(=O)C3=N2)C[C@@H]([C@@H]([C@@H](CO)O)O)O
PubChem CID
分子量
376.36
Beilstein号
97825
Reaxy-Rn
97825

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机杂环化合物
类(Class) 蝶啶及其衍生物
亚类(Subclass) 咯嗪和异咯嗪
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 黄素类
其他上位类(Alternative Parents) 喹喔啉类  嘧啶酮类  吡嗪类  苯类化合物  乙烯基酰胺  杂芳族化合物  仲醇  内酰胺类  多元醇  氮杂环化合物  伯醇  有机光子化合物  有机氮化合物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂多环化合物
取代基(Substituents) 羟基苯甲酸酯 - 芳香族杂多环化合物 - 氮杂环 - 苯基化合物 - 二氮萘 - 黄烷醇 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 肟 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 多醇 - 初级醇 - 吡嗪 - 嘧啶 - 嘧啶酮 - 喹噁唑啉 - 醛基 - 乙烯酰胺
描述(Description) 该化合物属于黄素类有机化合物。这类化合物含有黄素(7,8-二甲基-苯并[g]蝶啶-2,4-二酮)结构单元,其特征在于具有异噁唑嗪三环结构。
外部描述符(External Descriptors) Water-soluble vitamins
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
AR Tclin Androgen Receptor (11781 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
VDR Tclin Vitamin D receptor (26531 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PPARG Tclin Peroxisome proliferator-activated receptor gamma (15191 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TNF Tclin TNF-alpha (1897 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
THRB Tclin Thyroid hormone receptor beta-1 (7926 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RXRA Tclin Retinoid X receptor alpha (3637 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ALDH1A1 Tchem Aldehyde dehydrogenase 1A1 (77053 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
NR1H4 Tclin Bile acid receptor FXR (6228 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
NFKB1 Tclin Nuclear factor NF-kappa-B p105 subunit (1459 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CASP1 Tchem Caspase-1 (6235 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CTRC Tchem Chymotrypsin C (381 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ALOX15 Tchem Arachidonate 15-lipoxygenase (7108 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CASP7 Tchem Caspase-7 (3146 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP3A4 Tclin Cytochrome P450 3A4 (53859 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Homo sapiens (32628 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
A-375 (9258 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Lymphoblastoid cell (5959 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HSD17B10 Tchem Endoplasmic reticulum-associated amyloid beta-peptide-binding protein (20669 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
BRCA1 Tchem Breast cancer type 1 susceptibility protein (15908 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TDP1 Tchem Tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 (345557 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RECQL Tbio ATP-dependent DNA helicase Q1 (5575 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HPGD Tchem 15-hydroxyprostaglandin dehydrogenase [NAD+] (24926 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLCO1B1 Tchem Solute carrier organic anion transporter family member 1B1 (2672 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLCO1B3 Tchem Solute carrier organic anion transporter family member 1B3 (2517 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HSPD1 Tbio HSP60/HSP10 (366 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TST Tchem Thiosulfate sulfurtransferase (144 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
ampC Beta-lactamase AmpC (62480 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Ppard Peroxisome proliferator-activated receptor delta (358 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Mapk1 MAP kinase ERK2 (650 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MDH2 Malate dehydrogenase mitochondrial (131 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
lef Anthrax lethal factor (7585 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
rep Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Slc22a6 Solute carrier family 22 member 6 (141 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Nfe2l2 Nuclear factor erythroid 2-related factor 2 (214 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Impa1 Inositol monophosphatase 1 (16203 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Riboflavin-binding protein (12 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Cenchrus americanus (77 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
groL GroEL/GroES (1042 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
groEL 60 kDa chaperonin (64 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Vero C1008 (1716 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
0.1 M NaOH:10mg/mL,透明,黄色至橙色
比旋光度
-128.0 to -142.0 deg (C=0.5, JP Method)
熔点
290°C
分子量
376.400 g/mol
XLogP3
-1.500
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
5
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
7
可旋转键计数Rotatable Bond Count
5
精确质量Exact Mass
376.138 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
376.138 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
155.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
27
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
680.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
3
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
信号词
警告
危险声明

H302: 吞食有害

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

H332: 吸入有害

H335: 可能引起呼吸道刺激

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

WGK Germany
1
RTECS
VJ1400000
Merck Index
8200
个人防护装备
Eyeshields,Gloves,type N95 (US),type P1 (EN143) respirator filter
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
C2314555 分析证书 R434262
C2314557 分析证书 R434262
F2414032 分析证书 R434262
F2414040 分析证书 R434262
技术文档和文章
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Suitable for Insect Cell Culture
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此产品的引用文献
溶液计算器

常见问题

「Moligand?」是什么?
「Moligand?」是阿拉丁科学的高端产品线之一,专为多个工作流程中的高纯度应用而设计。与同类工作流程中的标准级别相比,「Moligand?」产品通常具有更严格的规格、更严谨的 QC 以及更强的批间一致性。
什么是「BioReagent」?
「BioReagent」表示该产品经过加工和检测,适用于生物和生化应用。规格可能包括内毒素限值、微生物控制、无菌性、低 DNase/RNase/蛋白酶活性,以及在相关情况下的生物活性验证。
本产品应如何储存?
请于室温条件下保存。
本产品如何运输?
本产品按常温标准条件运输,无需温控包装。
本产品的 CAS 号、分子式和分子量是多少?
本产品的 CAS 号为 83-88-5,分子式为 C17H20N4O6,分子量为 376.36 g/mol。InChIKey AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N。
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