计算溶液所需的质量、体积或浓度。
| 活性类型 | 活性值-log(M) | 作用机制 | 期刊 | 参考文献(PubMed IDs) |
|---|
苏尼替尼, 成纤维细胞生长因子受体 1 抑制剂；FMS 相关受体酪氨酸激酶 3 抑制剂；FMS 相关受体酪氨酸激酶 4 抑制剂；激酶插入域受体抑制剂；KIT 原癌基因受体酪氨酸激酶抑制剂；血小板衍生生长因子受体 beta 抑制剂；ret 原癌基因抑制剂
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 19 篇同行评审文献引用。
概述
Sunitinib is a multi-targeted RTK inhibitor targeting VEGFR2 (Flk-1) and PDGFRβ with IC50 of 80 nM and 2 nM, and also inhibits c-Kit.
Sunitinib is a multi-targeted RTK inhibitor targeting VEGFR2 (Flk-1) and PDGFRβ with IC50 of 80 nM and 2 nM, and also inhibits c-Kit.
规格
别名
舒尼替尼
英文别名
1H-Pyrrole-3-carboxamide,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-ylidene)methyl]-2,4-dimethyl- | D08552 | C22H27FN4O2 | N-(2-(Diethylamino)ethyl)-5-((Z)-(5-fluoro-1 pound not2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-ylidene)methyl)-2 pound not4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxamide | SC
规格或纯度
Moligand™, ≥99%
英文名称
Sunitinib
生化机理
IC50 值：2 nM（PDGFRβ）；80 nM（VEGFR2）[1] 舒尼替尼是一种多靶点 RTK 抑制剂，靶向 VEGFR2 (Flk-1) 和 PDGFRβ，IC50 值分别为 80 nM 和 2 nM，在体外还能抑制 c-Kit：舒尼替尼是 VEGFR2 (Flk1) 和 PDGFRβ 的强效 ATP 竞争性抑制剂，Ki 分别为 9 nM 和 8 nM，对 VEGFR2 和 PDGFR 的选择性比 FGFR-1、EGFR、Cdk2、Met、IGFR-1、Abl 和 src 高 10 倍以上。在血清饥饿的表达 VEGFR2 或 PDGFRβ 的 NIH-3T3 细胞中，舒尼替尼抑制 VEGF 依赖性 VEGFR2 磷酸化和 PDGF 依赖性 PDGFRβ 磷酸化的 IC50 分别为 10 nM 和 10 nM。舒尼替尼可抑制 VEGF 诱导的血清饥饿 HUVEC 增殖，IC50 为 40 nM；可抑制 PDGF 诱导的过表达 PDGFRβ 或 PDGFRα 的 NIH-3T3 细胞增殖，IC50 分别为 39 nM 和 69 nM [2]。SU11248 对野生型 FLT3（FLT3-WT）、FLT3-ITD 和 FLT3 激活环（FLT3-Asp835）突变体的磷酸化也有很强的活性。
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
作用类型
抑制剂
作用机制
成纤维细胞生长因子受体 1 抑制剂；FMS 相关受体酪氨酸激酶 3 抑制剂；FMS 相关受体酪氨酸激酶 4 抑制剂；激酶插入域受体抑制剂；KIT 原癌基因受体酪氨酸激酶抑制剂；血小板衍生生长因子受体 beta 抑制剂；ret 原癌基因抑制剂
纯度
≥99%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
111-194-2
分子类型
小分子
IUPAC Name
N-[2-(diethylamino)ethyl]-5-[(Z)-(5-fluoro-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxamide
INCHI
1S/C22H27FN4O2/c1-5-27(6-2)10-9-24-22(29)20-13(3)19(25-14(20)4)12-17-16-11-15(23)7-8-18(16)26-21(17)28/h7-8,11-12,25H,5-6,9-10H2,1-4H3,(H,24,29)(H,26,28)/b17-12-
InChi Key
WINHZLLDWRZWRT-ATVHPVEESA-N
Smiles
CCN(CC)CCNC(=O)C1=C(NC(=C1C)C=C2C3=C(C=CC(=C3)F)NC2=O)C
Isomeric SMILES
CCN(CC)CCNC(=O)C1=C(NC(=C1C)/C=C\2/C3=C(C=CC(=C3)F)NC2=O)C
PubChem CID
UN Number
Packing Group
III
分子量
398.47
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 有机杂环化合物 |
| 类（Class) | 吲哚及其衍生物 |
| 亚类（Subclass） | 二氢吲哚 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 二氢吲哚 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 吡咯甲酰胺 取代吡咯 芳基氟化物 苯类化合物 乙烯基酰胺 杂芳族化合物 三烷基胺 仲羧酸酰胺 氨基酸及其衍生物 内酰胺类 氮杂环化合物 羰基化合物 碳氢化合物衍生物 有机氧化物 有机氟化物 有机光子化合物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族杂多环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 氨基酸 - 氨基酸或其衍生物 - 芳香族杂多环化合物 - 芳基氟化物 - 芳基卤化物 - 氮杂环 - 苯基化合物 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 二氢吲哚 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 肟 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氟化物 - 有机卤化物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 吡咯 - 吡咯-3-甲酰胺 - 吡咯-3-羧酸或其衍生物 - 醛基 - 取代吡咯 - 三元脂肪胺 - 三芳基胺 - 乙烯酰胺 |
| 描述（Description） | 该化合物属于吲哚烷类有机化合物。这类化合物含有吲哚结构单元，即吡咯烷环与苯环缩合形成的2,3-二氢吲哚。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | monocarboxylic acid amide - pyrroles |
三维结构
交互式化学结构模型
关联靶点（人）
GJD4
Tdark
间隙连接 delta-4 蛋白(Gap junction delta-4 protein)
(0 活性数据)
DLK1
Tchem
蛋白质 delta 同源物 1(Protein delta homolog 1)
(2 活性数据)
CSF1R
Tclin
巨噬细胞集落刺激因子 1 受体(Macrophage colony-stimulating factor 1 receptor)
(3 活性数据)
DAPK3
Tchem
死亡相关蛋白激酶 3(Death-associated protein kinase 3)
(3 活性数据)
RET
Tclin
原癌基因酪氨酸蛋白激酶受体 Ret(Proto-oncogene tyrosine-protein kinase receptor Ret)
(11 活性数据)
STK17A
Tchem
丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶 17A(Serine/threonine-protein kinase 17A)
(5 活性数据)
STK10
Tchem
丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶10(Serine/threonine-protein kinase 10)
(3 活性数据)
STK33
Tchem
丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶 33(Serine/threonine-protein kinase 33)
(3 活性数据)
STK4
Tchem
丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶 4(Serine/threonine-protein kinase 4)
(3 活性数据)
FLT4
Tclin
血管内皮生长因子受体 3(Vascular endothelial growth factor receptor 3)
(3 活性数据)
IRAK1
Tchem
白细胞介素-1受体相关激酶1(Interleukin-1 receptor-associated kinase 1)
(2 活性数据)
FLT3
Tclin
受体型酪氨酸蛋白激酶 FLT3(Receptor-type tyrosine-protein kinase FLT3)
(38 活性数据)
GAK
Tchem
细胞周期蛋白G相关激酶(Cyclin-G-associated kinase)
(3 活性数据)
FGFR1
Tclin
成纤维细胞生长因子受体 1(Fibroblast growth factor receptor 1)
(1 活性数据)
CSNK1D
Tchem
酪蛋白激酶 I 异构体 delta(Casein kinase I isoform delta)
(3 活性数据)
ITK
Tclin
酪氨酸蛋白激酶 ITK/TSK(Tyrosine-protein kinase ITK/TSK)
(3 活性数据)
MERTK
Tchem
酪氨酸蛋白激酶(Tyrosine-protein kinase Mer)
(3 活性数据)
TNIK
Tchem
TRAF2 与 NCK 相互作用蛋白激酶(TRAF2 and NCK-interacting protein kinase)
(6 活性数据)
PDGFRA
Tclin
血小板衍生生长因子受体α(Platelet-derived growth factor receptor alpha)
(4 活性数据)
PHKG1
Tchem
磷酸化酶 b 激酶 γ 催化链，骨骼肌/心脏同工型(Phosphorylase b kinase gamma catalytic chain, skeletal muscle/heart isoform)
(3 活性数据)
PDGFRB
Tclin
血小板衍生的生长因子受体β(Platelet-derived growth factor receptor beta)
(15 活性数据)
MINK1
Tchem
畸形类激酶1(Misshapen-like kinase 1)
(2 活性数据)
RPS6KA2
Tchem
核糖体蛋白 S6 激酶 α-2(Ribosomal protein S6 kinase alpha-2)
(3 活性数据)
MAP3K19
Tchem
丝裂原活化蛋白激酶激酶激酶19(Mitogen-activated protein kinase kinase kinase 19)
(2 活性数据)
LCK
Tclin
酪氨酸蛋白激酶Lck(Tyrosine-protein kinase Lck)
(1 活性数据)
MAP4K1
Tchem
丝裂原活化蛋白激酶激酶激酶1(Mitogen-activated protein kinase kinase kinase kinase 1)
(3 活性数据)
LRRK2
Tchem
富含亮氨酸重复丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶 2(Leucine-rich repeat serine/threonine-protein kinase 2)
(2 活性数据)
JAK1
Tclin
酪氨酸蛋白激酶JAK1(Tyrosine-protein kinase JAK1)
(2 活性数据)
BMP2K
Tchem
BMP-2诱导蛋白激酶(BMP-2-inducible protein kinase)
(3 活性数据)
Tchem
未表征蛋白 FLJ45252(Uncharacterized protein FLJ45252)
(1 活性数据)
FLT1
Tclin
血管内皮生长因子受体 1(Vascular endothelial growth factor receptor 1)
(5 活性数据)
KDR
Tclin
血管内皮生长因子受体 2(Vascular endothelial growth factor receptor 2)
(33 活性数据)
AAK1
Tchem
AP2 相关蛋白激酶 1(AP2-associated protein kinase 1)
(4 活性数据)
PRKAA1
Tclin
5'-AMP 活化蛋白激酶催化亚基 α-1(5'-AMP-activated protein kinase catalytic subunit alpha-1)
(3 活性数据)
CHEK2
Tchem
丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶 Chk2(Serine/threonine-protein kinase Chk2)
(3 活性数据)
AXL
Tchem
酪氨酸蛋白激酶受体UFO(Tyrosine-protein kinase receptor UFO)
(5 活性数据)
ULK1
Tchem
丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶 ULK1(Serine/threonine-protein kinase ULK1)
(2 活性数据)
ULK2
Tchem
丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶 ULK2(Serine/threonine-protein kinase ULK2)
(2 活性数据)
CLK1
Tchem
双特异性蛋白激酶 CLK1(Dual specificity protein kinase CLK1)
(4 活性数据)
CLK2
Tchem
双特异性蛋白激酶 CLK2(Dual specificity protein kinase CLK2)
(4 活性数据)
CLK4
Tchem
双特异性蛋白激酶 CLK4(Dual specificity protein kinase CLK4)
(4 活性数据)
KIT
Tclin
肥大细胞/干细胞生长因子受体试剂盒(Mast/stem cell growth factor receptor Kit)
(27 活性数据)
KCNH2
Tclin
钾电压门控通道亚家族 H 成员 2(Potassium voltage-gated channel subfamily H member 2)
(5 活性数据)
PAK3
Tchem
丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶 PAK 3(Serine/threonine-protein kinase PAK 3)
(3 活性数据)
MYLK3
Tchem
肌球蛋白轻链激酶 3(Myosin light chain kinase 3)
(1 活性数据)
MYLK
Tchem
肌球蛋白轻链激酶，平滑肌(Myosin light chain kinase, smooth muscle)
(1 活性数据)
ABL1
Tclin
Tyrosine-protein kinase ABL
(18331 活性数据)
EGFR
Tclin
Epidermal growth factor receptor erbB1
(33727 活性数据)
ESR1
Tclin
Estrogen receptor alpha
(17718 活性数据)
NR3C1
Tclin
Glucocorticoid receptor
(14987 活性数据)
INSR
Tclin
Insulin receptor
(5558 活性数据)
PGR
Tclin
Progesterone receptor
(8562 活性数据)
ADRB2
Tclin
Beta-2 adrenergic receptor
(11824 活性数据)
CHRM2
Tclin
Muscarinic acetylcholine receptor M2
(10671 活性数据)
ADRB1
Tclin
Beta-1 adrenergic receptor
(6630 活性数据)
HTR1A
Tclin
Serotonin 1a (5-HT1a) receptor
(14969 活性数据)
ADRA2A
Tclin
Alpha-2a adrenergic receptor
(9450 活性数据)
AR
Tclin
Androgen Receptor
(11781 活性数据)
RARA
Tclin
Retinoic acid receptor alpha
(1324 活性数据)
CHRM1
Tclin
Muscarinic acetylcholine receptor M1
(12690 活性数据)
TOP2A
Tclin
DNA topoisomerase II alpha
(6317 活性数据)
IMPDH2
Tclin
Inosine-5'-monophosphate dehydrogenase 2
(1326 活性数据)
DRD2
Tclin
Dopamine D2 receptor
(23596 活性数据)
GABRA1
Tclin
GABA receptor alpha-1 subunit
(399 活性数据)
MAOA
Tclin
Monoamine oxidase A
(11911 活性数据)
CNR1
Tclin
Cannabinoid CB1 receptor
(20913 活性数据)
DRD1
Tclin
Dopamine D1 receptor
(9720 活性数据)
DRD4
Tchem
Dopamine D4 receptor
(7907 活性数据)
ACHE
Tclin
Acetylcholinesterase
(18204 活性数据)
PTGS1
Tclin
Cyclooxygenase-1
(9233 活性数据)
SLC6A2
Tclin
Norepinephrine transporter
(10102 活性数据)
HRH2
Tclin
Histamine H2 receptor
(5428 活性数据)
HTR2A
Tclin
Serotonin 2a (5-HT2a) receptor
(14758 活性数据)
HTR2C
Tclin
Serotonin 2c (5-HT2c) receptor
(11471 活性数据)
AVPR2
Tclin
Vasopressin V2 receptor
(2912 活性数据)
ADORA1
Tclin
Adenosine A1 receptor
(17603 活性数据)
AGTR1
Tclin
Type-1 angiotensin II receptor
(5176 活性数据)
SLC6A4
Tclin
Serotonin transporter
(12625 活性数据)
ADRA1A
Tclin
Alpha-1a adrenergic receptor
(8359 活性数据)
PTGS2
Tclin
Cyclooxygenase-2
(13999 活性数据)
HRH1
Tclin
Histamine H1 receptor
(7573 活性数据)
OPRM1
Tclin
Mu opioid receptor
(19785 活性数据)
DRD3
Tclin
Dopamine D3 receptor
(14368 活性数据)
AVPR1A
Tclin
Vasopressin V1a receptor
(5412 活性数据)
OPRD1
Tclin
Delta opioid receptor
(15096 活性数据)
OPRK1
Tclin
Kappa opioid receptor
(16155 活性数据)
HTR3A
Tclin
Serotonin 3a (5-HT3a) receptor
(3366 活性数据)
SLC6A3
Tclin
Dopamine transporter
(10535 活性数据)
GRIN1
Tclin
Glutamate (NMDA) receptor subunit zeta 1
(122 活性数据)
PPARA
Tclin
Peroxisome proliferator-activated receptor alpha
(9197 活性数据)
KCNH2
Tclin
HERG
(29587 活性数据)
CACNA1C
Tclin
Voltage-gated L-type calcium channel alpha-1C subunit
(766 活性数据)
PDE3A
Tclin
Phosphodiesterase 3A
(3309 活性数据)
SLC29A1
Tclin
Equilibrative nucleoside transporter 1
(1711 活性数据)
ERBB2
Tclin
Receptor protein-tyrosine kinase erbB-2
(7851 活性数据)
PDGFRB
Tclin
Platelet-derived growth factor receptor beta
(5195 活性数据)
关联靶点（其它种属）
Cdk4
Cyclin-dependent kinase 4 (3 活性数据)
Htr7
Serotonin 7 (5-HT7) receptor (19 活性数据)
Npy1r
Neuropeptide Y receptor type 1 (8 活性数据)
Cckar
Cholecystokinin A receptor (90 活性数据)
PIK3CA
PI3-kinase p110-alpha subunit (51 活性数据)
Pde4d
Phosphodiesterase 4D (4 活性数据)
Pygl
Liver glycogen phosphorylase (81 活性数据)
Prkcd
Protein kinase C delta (192 活性数据)
Prkcb
Protein kinase C beta (2 活性数据)
Abcb1b
P-glycoprotein 1 (174 活性数据)
Mapk1
MAP kinase ERK2 (650 活性数据)
Hdac6
Histone deacetylase 6 (222 活性数据)
Fgfr4
Fibroblast growth factor receptor 4 (138 活性数据)
Fgfr3
Fibroblast growth factor receptor 3 (21 活性数据)
Camk2g
CaM kinase II gamma (1 活性数据)
Tec
Tyrosine-protein kinase TEC (25 活性数据)
Ulk3
ULK3 kinase (23 活性数据)
Plasmodium falciparum (966862 活性数据)
Mus musculus (284745 活性数据)
Rattus norvegicus (775804 活性数据)
dengue virus type 4 (242 活性数据)
West Nile virus (623 活性数据)
Hepatitis C virus (23859 活性数据)
BaF3 (4657 活性数据)
CHO (4503 活性数据)
Vero (26788 活性数据)
Beta-TC6 (562 活性数据)
H4 (48 活性数据)
4T1 (1737 活性数据)
B16-F10 (4610 活性数据)
Cynomolgus monkey (4946 活性数据)
AIRC
Multifunctional protein ADE2 (8 活性数据)
rep
Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
dengue virus type 1 (258 活性数据)
dengue virus type 2 (2400 活性数据)
dengue virus type 3 (207 活性数据)
Plasma (328 活性数据)
pknB
Serine/threonine-protein kinase pknB (356 活性数据)
CDPK1
Calcium-dependent protein kinase 1 (793 活性数据)
CRK2
Cell division control protein 2 homolog (194 活性数据)
Kit
Mast/stem cell growth factor receptor Kit (47 活性数据)
Cacna1c
Voltage-gated L-type calcium channel (1164 活性数据)
Septin9
Septin-9 (1 活性数据)
Acadvl
Very long-chain specific acyl-CoA dehydrogenase, mitochondrial (1 活性数据)
Liver microsome (341 活性数据)
Chorioallantoic membrane (375 活性数据)
Thoracic aorta (838 活性数据)
Grk2
Beta-adrenergic receptor kinase 1 (13 活性数据)
Scyl1
N-terminal kinase-like protein (54 活性数据)
Chikungunya virus (1339 活性数据)
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
溶解性
25°C: DMSO
分子量
398.500 g/mol
XLogP3
2.600
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
4
可旋转键计数Rotatable Bond Count
7
精确质量Exact Mass
398.212 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
398.212 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
77.200 Ų
重原子数Heavy Atom Count
29
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
636.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
1
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
1
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
象形图
信号词
危险
危险声明
H360: 可能损害生育力或未出生的孩子
H372: 通过长时间或反复暴露对器官造成损害
预防措施声明
P201: 使用前获取特殊说明
P202: 在阅读并理解所有安全预防措施之前，不要进行操作。
P260: 不要吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾。
P264: 处理后要彻底洗手。
P270: 使用本产品时，请勿进食、饮水或吸烟。
P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P308+P313: 如接触到或有疑虑：求医/就诊。
P405: 密闭存放
P501: 将内容物/容器处理到。。。
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C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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| 批号(Lot Number) | 证书类型 | 货号 |
|---|---|---|
 E2428405 |
分析证书 | S126061 |
| E2428428 |
分析证书 | S126061 |
| E2428429 |
分析证书 | S126061 |
| E2409429 |
分析证书 | S126061 |
| E2409430 |
分析证书 | S126061 |
| E2409436 |
分析证书 | S126061 |
| C2401052 |
分析证书 | S126061 |
| H2304269 |
分析证书 | S126061 |
| H2304268 |
分析证书 | S126061 |
| H2304260 |
分析证书 | S126061 |
| H2304263 |
分析证书 | S126061 |
| H2304262 |
分析证书 | S126061 |
| F2527078 |
分析证书 | S126061 |
| K1927156 |
分析证书 | S126061 |
| H2304261 |
分析证书 | S126061 |
| H2304264 |
分析证书 | S126061 |
| H2304267 |
分析证书 | S126061 |
| C2401053 |
分析证书 | S126061 |
| J2324031 |
分析证书 | S126061 |
| G2211020 |
分析证书 | S126061 |
| A2221038 |
分析证书 | S126061 |
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此产品的引用文献
引用文献
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