计算溶液所需的质量、体积或浓度。
| 活性类型 | Relation | Activity value | Units | Action Type | 期刊 | PubMed Id | doi | Assay Aladdin ID |
|---|
有货
为什么选择此级别
提供 ≥99% 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
2-8°C储存,避光,充氩。低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
质量文档
SDS、COA、产品数据表及规格说明书均可下载。可通过批号查询获取批次 COA。
文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 116 篇同行评审文献引用。
概述
几乎无味。本品在水中几乎不溶，水中溶解度：1 g/L (20°C) 。溶于10% NaOH溶液，溶于脂肪族溶剂。在乙醇、氯仿、乙醚中易溶。
抗氧化剂和作为如丙酮酸脱氢酶(pyruvate dehydrogenase） 和甘氨酸脱羧酶（glycine decarboxylase）的辅酶，外源性硫辛酸被细胞内两种或多种酶还原。这种还原形式影响了细胞清除自由基的进程。增加谷胱甘肽(glutathione)合成, 调控转录因子活性。降低了巨噬细胞髓磷脂的吞噬作用。
α-LA可以恢复高脂肪喂养的糖尿病大鼠的内皮活动，并减轻氧化应激。它还用于分析星形胶质细胞中的ROS 产生。
α-Lipoic acid (LA), a nutritional component found in vegetables and meat, has both antioxidant and oxidant properties. LA exerts therapeutic potential to many diseases like liver cirrhosis, heavy metal poisoning, and diabetic polyneuropathy. LA exerts apoptotic potential in cancer cells either by oxidative stress related pathway or by activation of caspases.
DL-Thioctic acid acid has been used in in vitro lipoylation studies and in the pyruvate dehydrogenase complex (PDC)-pyruvate dehydrogenase kinase (PDHK) functional assay.It has also been used to investigate its antioxidative effect on developing cerebellum of rats exposed to arsenic during postnatal period;
DL-Thioctic acid can reinstate endothelial activities and alleviate oxidative stress in high-fat fed diabetic rats. It has also been used to analyze ROS production in astrocytes
规格
别名
α-硫辛酸 | (±)-1,2-二硫戊环基-3-戊酸, DL-α-硫辛酸, Lip(S2), DL-6,8-硫辛酸, 6,8-二巯基辛酸
英文别名
1,2-dithiolane-3-pentanoic acid | thioctic acid | Lip(S2) | DL-6,8-Thioctic acid | 6,8-Thioctic acid | dl-Lipoic acid | Biletan | 5-(1,2-Dithiolan-3-yl)pentanoic acid | Thioctacid | alpha-Lipoic acid | DL-alpha-Lipoic acid | alpha Lipoic Acid
规格或纯度
≥99%
英文名称
DL-Thioctic acid
生化机理
维持酶复合物（例如丙酮酸脱氢酶和甘氨酸脱羧酶的复合物）活性所需的抗氧化剂和辅酶。通过两种或多种酶的作用在细胞内还原外源性硫辛酸。然后，该还原形式通过直接清除自由基、循环利用其他抗氧化剂、增加谷胱甘肽的合成以及调控转录因子（尤其是 NF-κB）的活性而影响许多细胞过程。减少巨噬细胞对髓磷脂的吞噬。非特异性自由基清除剂。防止脂质过氧化并促进体外线粒体通透性的转变。抗氧化剂。在体内和体外具有活性。
应用
抗氧化剂和作为如丙酮酸脱氢酶(pyruvate dehydrogenase） 和甘氨酸脱羧酶（glycine decarboxylase）的辅酶，外源性硫辛酸被细胞内两种或多种酶还原。这种还原形式影响了细胞清除自由基的进程。增加谷胱甘肽(glutathione)合成, 调控转录因子活性。降低了巨噬细胞髓磷脂的吞噬作用。
α-LA可以恢复高脂肪喂养的糖尿病大鼠的内皮活动，并减轻氧化应激。它还用于分析星形胶质细胞中的ROS 产生。
储存条件
2-8°C储存,避光,充氩
运输条件
低温运输
备注
如果有可能，您尽量在使用的当天配置溶液，并在当天使用完它。但是，如果您需要预先配制储备溶液，我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常，它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前，我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度，用法和处理的建议吗？请访问我们的常见问题（FAQ）页面以获取更多详细信息。
纯度
≥99%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
214-071-2
分子类型
小分子
IUPAC Name
5-(dithiolan-3-yl)pentanoic acid
INCHI
1S/C8H14O2S2/c9-8(10)4-2-1-3-7-5-6-11-12-7/h7H,1-6H2,(H,9,10)
InChi Key
AGBQKNBQESQNJD-UHFFFAOYSA-N
Smiles
C1CSSC1CCCCC(=O)O
Isomeric SMILES
C1CSSC1CCCCC(=O)O
分子量
206.33
Beilstein号
81853
Reaxy-Rn
81853
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=81853&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 有机杂环化合物 |
| 类（Class) | 二硫戊环类 |
| 亚类（Subclass） | 硫辛酸及其衍生物 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 硫辛酸及其衍生物 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 中链脂肪酸 硫杂脂肪酸 杂环脂肪酸 1,2-二硫杂环戊烷 有机二硫化物 一元羧酸及其衍生物 羧酸 有机氧化物 碳氢化合物衍生物 羰基化合物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 脂肪族杂单环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 1,2-二硫杂环丁烷 - 脂肪族杂单环化合物 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 脂肪酸 - 脂肪酰基 - 杂环脂肪酸 - 烃衍生物 - 硫辛酸衍生物 - 中链脂肪酸 - 单羧酸或其衍生物 - 有机二硫化物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氧化合物 - 硫代脂肪酸 |
| 描述（Description） | 该化合物属于有机化合物中的脂酰胺酸及其衍生物类。这类化合物含有脂酰胺酸基团（或其衍生物），其结构特征为戊酸（或其衍生物）连接于1,2-二硫杂环戊烷环的C3碳原子上。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | Prosthetic group [Fig] |
三维结构
交互式化学结构模型
关联靶点（人）
F2
Tclin
Thrombin
(11687 活性数据)
ESR1
Tclin
Estrogen receptor alpha
(17718 活性数据)
PGR
Tclin
Progesterone receptor
(8562 活性数据)
CHRM2
Tclin
Muscarinic acetylcholine receptor M2
(10671 活性数据)
HTR1A
Tclin
Serotonin 1a (5-HT1a) receptor
(14969 活性数据)
ADRA2A
Tclin
Alpha-2a adrenergic receptor
(9450 活性数据)
AR
Tclin
Androgen Receptor
(11781 活性数据)
CHRM1
Tclin
Muscarinic acetylcholine receptor M1
(12690 活性数据)
TSHR
Tclin
Thyroid stimulating hormone receptor
(29986 活性数据)
MAOA
Tclin
Monoamine oxidase A
(11911 活性数据)
DRD1
Tclin
Dopamine D1 receptor
(9720 活性数据)
ACHE
Tclin
Acetylcholinesterase
(18204 活性数据)
PTGS1
Tclin
Cyclooxygenase-1
(9233 活性数据)
SLC6A2
Tclin
Norepinephrine transporter
(10102 活性数据)
SLC6A4
Tclin
Serotonin transporter
(12625 活性数据)
ADRA1A
Tclin
Alpha-1a adrenergic receptor
(8359 活性数据)
OPRM1
Tclin
Mu opioid receptor
(19785 活性数据)
DRD3
Tclin
Dopamine D3 receptor
(14368 活性数据)
PPARG
Tclin
Peroxisome proliferator-activated receptor gamma
(15191 活性数据)
SLC6A3
Tclin
Dopamine transporter
(10535 活性数据)
KCNH2
Tclin
HERG
(29587 活性数据)
PDE3A
Tclin
Phosphodiesterase 3A
(3309 活性数据)
HTR2B
Tclin
Serotonin 2b (5-HT2b) receptor
(10323 活性数据)
TBXA2R
Tclin
Thromboxane A2 receptor
(5717 活性数据)
THRB
Tclin
Thyroid hormone receptor beta-1
(7926 活性数据)
RXRA
Tclin
Retinoid X receptor alpha
(3637 活性数据)
PDE4A
Tclin
Phosphodiesterase 4A
(1943 活性数据)
ADORA3
Tchem
Adenosine A3 receptor
(15931 活性数据)
POLB
Tchem
DNA polymerase beta
(23632 活性数据)
HRH3
Tclin
Histamine H3 receptor
(10389 活性数据)
KDR
Tclin
Vascular endothelial growth factor receptor 2
(20924 活性数据)
ALDH1A1
Tchem
Aldehyde dehydrogenase 1A1
(77053 活性数据)
ACHN
(49357 活性数据)
CAKI-1
(44928 活性数据)
CCRF-CEM
(65223 活性数据)
COLO 205
(50209 活性数据)
DU-145
(51482 活性数据)
HL-60
(67320 活性数据)
HT-29
(80576 活性数据)
K562
(73714 活性数据)
KM12
(47707 活性数据)
M14
(47487 活性数据)
MCF7
(126967 活性数据)
MOLT-4
(49676 活性数据)
OVCAR-3
(48710 活性数据)
OVCAR-4
(44535 活性数据)
OVCAR-5
(45555 活性数据)
OVCAR-8
(47708 活性数据)
PC-3
(62116 活性数据)
RPMI-8226
(44974 活性数据)
关联靶点（其它种属）
ampC
Beta-lactamase AmpC (62480 活性数据)
tat
Human immunodeficiency virus type 1 Tat protein (75 活性数据)
Ppard
Peroxisome proliferator-activated receptor delta (358 活性数据)
Hdac6
Histone deacetylase 6 (222 活性数据)
Mus musculus (284745 活性数据)
GCN5
Histone acetyltransferase GCN5 (89 活性数据)
rep
Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
pfk
6-phospho-1-fructokinase (7870 活性数据)
Eif4e
Eukaryotic translation initiation factor 4E (654 活性数据)
Nfe2l2
Nuclear factor erythroid 2-related factor 2 (214 活性数据)
Rorc
Nuclear receptor ROR-gamma (89407 活性数据)
glmU
Bifunctional protein glmU (125 活性数据)
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
溶解性
Soluble in methanol, ethanol, diethyl ether and chloroform. Insoluble in water.
敏感性
对空气&湿度&热&光敏感
沸点
160-165℃
熔点
62°C
分子量
206.300 g/mol
XLogP3
1.700
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
4
可旋转键计数Rotatable Bond Count
5
精确质量Exact Mass
206.044 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
206.044 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
87.900 Ų
重原子数Heavy Atom Count
12
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
150.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
1
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
信号词
警告
危险声明
H302: 吞食有害
H315: 引起皮肤刺激
H317: 可能引起皮肤过敏反应
H319: 引起严重眼睛刺激
H335: 可能引起呼吸道刺激
预防措施声明
P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾
P264: 处理后要彻底洗手。
P270: 使用本产品时，请勿进食、饮水或吸烟。
P272: 被污染的工作服不允许离开工作场所
P273: 避免释放到环境中。
P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。
P330: 漱口
P391: 收集溢出物
P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。
P305+P351+P338: 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P333+P313: 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P362+P364: 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。
P501: 将内容物/容器处理到。。。
P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。
P301+P317: 如果被吞咽：请寻求医疗帮助。
P337+P317: 如果眼睛刺激持续：寻求医疗帮助。
P332+P317: 如果出现皮肤刺激：请寻求医疗帮助。
WGK Germany
3
RTECS
JP1192000
Merck Index
9326
个人防护装备
dust mask type N95 (US),Eyeshields,Gloves
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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| 批号(Lot Number) | 证书类型 | 货号 |
|---|---|---|
 A2615499 |
分析证书 | T106640 |
| J2610156 |
分析证书 | T106640 |
| H2614091 |
分析证书 | T106640 |
| H2611017 |
分析证书 | T106640 |
| E2621114 |
分析证书 | T106640 |
| D2621727 |
分析证书 | T106640 |
| D2621553 |
分析证书 | T106640 |
| D2621548 |
分析证书 | T106640 |
| D2621543 |
分析证书 | T106640 |
| A2615502 |
分析证书 | T106640 |
| A2615505 |
分析证书 | T106640 |
| A2615498 |
分析证书 | T106640 |
| A2615506 |
分析证书 | T106640 |
| I2504491 |
分析证书 | T106640 |
| I2504618 |
分析证书 | T106640 |
| K2518209 |
分析证书 | T106640 |
| I2504737 |
分析证书 | T106640 |
| I2504744 |
分析证书 | T106640 |
| I2504745 |
分析证书 | T106640 |
| D2503443 |
分析证书 | T106640 |
| D2503471 |
分析证书 | T106640 |
| D2503498 |
分析证书 | T106640 |
| D2503499 |
分析证书 | T106640 |
| L2412735 |
分析证书 | T106640 |
| L2412699 |
分析证书 | T106640 |
| L2412698 |
分析证书 | T106640 |
| L2412697 |
分析证书 | T106640 |
| J2430607 |
分析证书 | T106640 |
| J2430608 |
分析证书 | T106640 |
| J2430609 |
分析证书 | T106640 |
| J2430621 |
分析证书 | T106640 |
| H2416502 |
分析证书 | T106640 |
| H2416499 |
分析证书 | T106640 |
| H2416500 |
分析证书 | T106640 |
| H2416501 |
分析证书 | T106640 |
| E2423380 |
分析证书 | T106640 |
| E2423410 |
分析证书 | T106640 |
| E2423409 |
分析证书 | T106640 |
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分析证书 | T106640 |
| I2314292 |
分析证书 | T106640 |
| I2314293 |
分析证书 | T106640 |
| B23111124 |
分析证书 | T106640 |
| B23111180 |
分析证书 | T106640 |
| B23111179 |
分析证书 | T106640 |
| B23111172 |
分析证书 | T106640 |
| B23111171 |
分析证书 | T106640 |
| B23111127 |
分析证书 | T106640 |
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分析证书 | T106640 |
| G2230451 |
分析证书 | T106640 |
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分析证书 | T106640 |
| G2230421 |
分析证书 | T106640 |
| G2230399 |
分析证书 | T106640 |
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分析证书 | T106640 |
| B2225741 |
分析证书 | T106640 |
| B2225762 |
分析证书 | T106640 |
| B2226184 |
分析证书 | T106640 |
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