I2622017计算溶液所需的质量、体积或浓度。
| 活性类型 | 活性值-log(M) | 作用机制 | 期刊 | 参考文献(PubMed IDs) |
|---|
XL147,PI3K抑制剂, 磷脂酰肌醇-4;5-二磷酸 3-激酶催化亚基 alpha 抑制剂；磷脂酰肌醇-4;5-二磷酸 3-激酶催化亚基 beta 抑制剂；磷脂酰肌醇-4;5-二磷酸 3-激酶催化亚基 delta 抑制剂；磷脂酰肌醇-4;5-二磷酸 3-激酶催化亚基 gamma 抑制剂
有货
为什么选择此级别
Moligand™ 级 提供 ≥98% 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
-20°C储存。超低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
质量文档
SDS、COA、产品数据表及规格说明书均可下载。可通过批号查询获取批次 COA。
文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
概述
XL147是一种选择性的，可逆的I型PI3K抑制剂，对PI3Kα/δ/γ有抑制作用，IC50分别为39 nM/36 nM/23 nM，对PI3Kβ作用效果稍弱。An ATP-competetive class I PI3K inhibitor.
XL147 is a selective and reversible class I PI3K inhibitor for PI3Kα/δ/γ with IC50 of 39 nM/36 nM/23 nM, less potent to PI3Kβ.
An ATP-competetive class I PI3K inhibitor.
规格
别名
N-[3-(2,1,3-苯并噻唑-5-基氨基)喹恶啉-2-基]-4-甲苯磺酰胺
英文别名
XL 147 | AKOS022131419 | MFCD16621245 | BCP01861 | N-[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-ylamino)-2-quinoxalinyl]-4-methylbenzenesulfonamide | N-[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-ylamino)-2-quinoxalinyl]-4-methyl-benzenesulfonamide | XL147-II | AC-23168 | BRD-K95901403
规格或纯度
Moligand™, ≥98%
英文名称
XL147
生化机理
XL-147 衍生物 2 是一种 ATP 竞争性 I 类 PI3K 同工酶抑制剂。XL-147 衍生物 2 可抑制 HER2+ 细胞中的 Akt 和 S6 磷酸化，还能诱导 HER3 和其他 RTK 的表达和磷酸化。在体外使用抗 HER2 药物曲妥珠单抗或拉帕替尼会使 HER2+ 乳腺癌细胞对 XL-147 衍生物 2 敏感。用 XL-147 衍生物 2 处理可抑制所有受测细胞系（包括 BT474、HCC1937 等）的单层生长，其抑制作用呈剂量依赖性。浓度为 20 μM 时，XL-147 衍生物 2 可诱导细胞周期蛋白 D1 和 pRB 的减少以及 CDK 抑制剂 p27KIPI 水平的升高，从而诱导细胞死亡。在表达 HER2 的细胞中，PI3K 受抑制后，包括 HER3 在内的多种受体酪氨酸激酶的表达和磷酸化会上调。
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
作用类型
抑制剂
作用机制
磷脂酰肌醇-4;5-二磷酸 3-激酶催化亚基 alpha 抑制剂；磷脂酰肌醇-4;5-二磷酸 3-激酶催化亚基 beta 抑制剂；磷脂酰肌醇-4;5-二磷酸 3-激酶催化亚基 delta 抑制剂；磷脂酰肌醇-4;5-二磷酸 3-激酶催化亚基 gamma 抑制剂
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
809-767-3
分子类型
小分子
IUPAC Name
N-[3-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylamino)quinoxalin-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
INCHI
1S/C21H16N6O2S2/c1-13-6-9-15(10-7-13)31(28,29)27-21-20(23-16-4-2-3-5-17(16)24-21)22-14-8-11-18-19(12-14)26-30-25-18/h2-12H,1H3,(H,22,23)(H,24,27)
InChi Key
MQMKRQLTIWPEDM-UHFFFAOYSA-N
Smiles
CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)NC2=NC3=CC=CC=C3N=C2NC4=CC5=NSN=C5C=C4
Isomeric SMILES
CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)NC2=NC3=CC=CC=C3N=C2NC4=CC5=NSN=C5C=C4
PubChem CID
分子量
448.52
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 苯类化合物 |
| 类（Class) | 苯及其取代衍生物 |
| 亚类（Subclass） | 甲苯 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 甲苯磺酰基化合物 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 对甲苯磺酰胺 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 喹喔啉类 苯磺酰胺类 苯并噻二唑 苯磺酰基化合物 氨基吡嗪类 有机磺酰胺 咪唑内酰胺类 噻二唑类 杂芳族化合物 氨基磺酰基化合物 仲胺 氮杂环化合物 有机光子化合物 有机氧化物 碳氢化合物衍生物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族杂多环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 2,1,3-苯并噻二唑 - 氨基酸 - 氨基吡嗪 - 氨基磺酰基化合物 - 芳香族杂多环化合物 - 氮杂环 - 吡唑 - 苯磺酰胺 - 苯磺酰基 - 二氮萘 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 咪唑内酰胺 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机磺酸或其衍生物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氮化合物 - 有机硫酰胺 - 有机磺酸或其衍生物 - 有机硫化合物 - 对甲苯磺酰胺 - 吡嗪 - 喹噁唑啉 - 醛基 - 磺酰基 - 噻二唑 |
| 描述（Description） | 该化合物属于对甲苯磺酰胺类有机化合物。这类芳香杂环化合物含有对位被磺酰胺基团取代的甲苯结构。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | sulfonamide - quinoxaline derivative - aromatic amine - benzothiadiazole |
三维结构
交互式化学结构模型
关联靶点（人）
PIK3CG
Tclin
磷脂酰肌醇 4,5-双磷酸 3-激酶催化亚基 γ 异构体(Phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate 3-kinase catalytic subunit gamma isoform)
(2 活性数据)
PIK3CA
Tclin
磷脂酰肌醇 4,5-双磷酸 3-激酶催化亚基 α 异构体(Phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate 3-kinase catalytic subunit alpha isoform)
(1 活性数据)
PIK3CB
Tchem
磷脂酰肌醇 4,5-双磷酸 3-激酶催化亚基 β 异构体(Phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate 3-kinase catalytic subunit beta isoform)
(1 活性数据)
PIK3CD
Tclin
磷脂酰肌醇 4,5-双磷酸 3-激酶催化亚基 delta 异构体(Phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate 3-kinase catalytic subunit delta isoform)
(1 活性数据)
ABL1
Tclin
Tyrosine-protein kinase ABL
(18331 活性数据)
EGFR
Tclin
Epidermal growth factor receptor erbB1
(33727 活性数据)
INSR
Tclin
Insulin receptor
(5558 活性数据)
TOP2A
Tclin
DNA topoisomerase II alpha
(6317 活性数据)
IMPDH2
Tclin
Inosine-5'-monophosphate dehydrogenase 2
(1326 活性数据)
PDGFRB
Tclin
Platelet-derived growth factor receptor beta
(5195 活性数据)
IGF1R
Tclin
Insulin-like growth factor I receptor
(8605 活性数据)
DCK
Tchem
Deoxycytidine kinase
(530 活性数据)
MAPK11
Tchem
MAP kinase p38 beta
(2785 活性数据)
LCK
Tclin
Tyrosine-protein kinase LCK
(9212 活性数据)
NQO2
Tchem
Quinone reductase 2
(885 活性数据)
ADK
Tchem
Adenosine kinase
(1481 活性数据)
MAPK14
Tchem
MAP kinase p38 alpha
(12866 活性数据)
AK2
Tbio
Adenylate kinase 2
(264 活性数据)
GSK3B
Tclin
Glycogen synthase kinase-3 beta
(11785 活性数据)
PRKACB
Tchem
cAMP-dependent protein kinase beta-1 catalytic subunit
(589 活性数据)
PRKCZ
Tchem
Protein kinase C zeta
(2414 活性数据)
MAP2K6
Tchem
Dual specificity mitogen-activated protein kinase kinase 6
(1284 活性数据)
MYLK
Tchem
Myosin light chain kinase, smooth muscle
(1267 活性数据)
CSNK1G1
Tchem
Casein kinase I gamma 1
(2496 活性数据)
FGFR1
Tclin
Fibroblast growth factor receptor 1
(9149 活性数据)
STK3
Tchem
Serine/threonine-protein kinase MST2
(3069 活性数据)
PRKAG1
Tchem
AMP-activated protein kinase, gamma-1 subunit
(254 活性数据)
CSNK1D
Tchem
Casein kinase I delta
(4546 活性数据)
MAP2K5
Tchem
Dual specificity mitogen-activated protein kinase kinase 5
(650 活性数据)
SRC
Tclin
Tyrosine-protein kinase SRC
(10310 活性数据)
MAP2K3
Tchem
Dual specificity mitogen-activated protein kinase kinase 3
(632 活性数据)
CDK6
Tclin
Cyclin-dependent kinase 6
(1724 活性数据)
PRKAG2
Tchem
AMP-activated protein kinase, gamma-2 subunit
(243 活性数据)
AKT2
Tchem
Serine/threonine-protein kinase AKT2
(4301 活性数据)
AKT3
Tchem
Serine/threonine-protein kinase AKT3
(3157 活性数据)
GRK2
Tchem
G-protein coupled receptor kinase 2
(1019 活性数据)
PYGB
Tchem
Brain glycogen phosphorylase
(474 活性数据)
AURKB
Tchem
Serine/threonine-protein kinase Aurora-B
(6805 活性数据)
RPS6KA4
Tchem
Ribosomal protein S6 kinase alpha 4
(2104 活性数据)
ROCK1
Tclin
Rho-associated protein kinase 1
(4723 活性数据)
PIM1
Tchem
Serine/threonine-protein kinase PIM1
(9629 活性数据)
PKN2
Tchem
Protein kinase N2
(1991 活性数据)
CSK
Tchem
Tyrosine-protein kinase CSK
(2395 活性数据)
RPS6KA5
Tchem
Ribosomal protein S6 kinase alpha 5
(3355 活性数据)
PRKD3
Tchem
Protein kinase C nu
(2315 活性数据)
PRKCI
Tchem
Protein kinase C iota
(2821 活性数据)
SYK
Tclin
Tyrosine-protein kinase SYK
(7372 活性数据)
PLK1
Tchem
Serine/threonine-protein kinase PLK1
(28605 活性数据)
JAK1
Tclin
Tyrosine-protein kinase JAK1
(8569 活性数据)
RPS6KA1
Tchem
Ribosomal protein S6 kinase alpha 1
(2796 活性数据)
RPS6KA6
Tchem
Ribosomal protein S6 kinase alpha 6
(2027 活性数据)
PFKP
Tbio
Phosphofructokinase platelet type
(224 活性数据)
CSNK1E
Tclin
Casein kinase I epsilon
(1412 活性数据)
CAMK4
Tbio
CaM kinase IV
(2116 活性数据)
关联靶点（其它种属）
Cdk4
Cyclin-dependent kinase 4 (3 活性数据)
PIK3CA
PI3-kinase p110-alpha subunit (51 活性数据)
Pygl
Liver glycogen phosphorylase (81 活性数据)
Prkcd
Protein kinase C delta (192 活性数据)
Prkcb
Protein kinase C beta (2 活性数据)
Mapk1
MAP kinase ERK2 (650 活性数据)
Hdac6
Histone deacetylase 6 (222 活性数据)
Camk2g
CaM kinase II gamma (1 活性数据)
Tec
Tyrosine-protein kinase TEC (25 活性数据)
AIRC
Multifunctional protein ADE2 (8 活性数据)
rep
Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
Septin9
Septin-9 (1 活性数据)
Acadvl
Very long-chain specific acyl-CoA dehydrogenase, mitochondrial (1 活性数据)
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
溶解性
≥22.45 mg/mL in DMSO with gentle warming; insoluble in H2O; insoluble in EtOH
分子量
448.500 g/mol
XLogP3
4.200
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
9
可旋转键计数Rotatable Bond Count
5
精确质量Exact Mass
448.078 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
448.078 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
146.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
31
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
711.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
信号词
警告
危险声明
H302: 吞食有害
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
技术文档和文章
溶液计算器
产品仅提供给经过验证的企业、机构和合格的专业人员用于研发。不适用于人类、动物、诊断或治疗。
Copyright © 2023至今 上海阿拉丁生化科技股份有限公司 保留所有权利。
危险品化学品经营许可证（带存储）