硫酸阿米卡星, 细菌 70S 核糖体抑制剂

CAS: 39831-55-5 货号: A129422 分子式: C22H43N5O13·2H2SO4 分子量: 781.76 Beilstein号: 6172633 EC号: 254-648-6 PubChem CID: 38351
有货
级别和纯度: Moligand™ ? Moligand™ —— 阿拉丁的配体和生物活性小分子系列。适用于需要明确小分子工具的受体、通路和结合研究。 ≥97%
别名
硫酸阿米卡星 | 阿米卡星二硫酸盐 | O-3-氨基-3-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)O-[6-氨基-6-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)]-N1-[(2S)-4-氨基-2-羟基-1-氧代丁基]-2-脱氧-D-链霉胺硫酸盐 | 阿米卡星硫酸盐 | 丁胺卡那霉素硫酸盐
储存条件
-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
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规格
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5g
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10g
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25g
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 6 篇同行评审文献引用。

概述

Amikacin sulfate是一种半合成,水溶性的卡那霉素氨基糖苷类衍生物 , 可以结合到细菌30S 核糖体亚基上引起mRNA读取错误从而导致细菌不能合成自身生长所必需的蛋白。An aminoglycoside antibiotic that is active against gram-negative bacteria

Amikacin sulfate binds to 16S rRNA (bacterial 30S ribosome), causing misreading of mRNA and supressing proteins synthesis.
An aminoglycoside antibiotic that is active against gram-negative bacteria

规格

别名
硫酸阿米卡星 | 阿米卡星二硫酸盐 | O-3-氨基-3-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)O-[6-氨基-6-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)]-N1-[(2S)-4-氨基-2-羟基-1-氧代丁基]-2-脱氧-D-链霉胺硫酸盐 | 阿米卡星硫酸盐 | 丁胺卡那霉素硫酸盐
英文别名
Chemacin | O-3-Amino-3-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl-(1-4)-O-(6-amino-6-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl-(1-6))-N(sup 3)-(4-amino-L-2-hydroxybutyryl)-2-deoxy-L-streptamine sulfate (1:2) | Amikacin sulfate, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard |
规格或纯度
Moligand™,≥97%
英文名称
Amikacin disulfate
生化机理
二硫酸阿米卡星,又称 BB-K 8,是一种氨基糖苷类抗生素,对革兰氏阴性菌具有活性。阿米卡星的活性与卡那霉素和庆大霉素相似。阿米卡星已被用于不同类型的肾脏研究。我们提供二硫酸阿米卡星形式的氨基糖苷类抗生素制剂。卡那霉素 A 衍生物。与核糖体 RNA 结合。增加 p53 依赖性荧光素酶的激活。具有杀菌作用。在体内具有活性。
应用
An aminoglycoside antibiotic that is active against gram-negative bacteria
储存条件
-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
作用类型
抑制剂
作用机制
细菌 70S 核糖体抑制剂
备注
如果有可能,您尽量在使用的当天配置溶液,并在当天使用完它。但是,如果您需要预先配制储备溶液,我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常,它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前,我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度,用法和处理的建议吗?请访问我们的常见问题(FAQ)页面以获取更多详细信息。
纯度
≥97%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
254-648-6
分子类型
小分子
IUPAC Name
(2S)-4-amino-N-[(1R,2S,3S,4R,5S)-5-amino-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(aminomethyl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-3-hydroxycyclohexyl]-2-hydroxybutanamide;sulfuric acid
INCHI
1S/C22H43N5O13.2H2O4S/c23-2-1-8(29)20(36)27-7-3-6(25)18(39-22-16(34)15(33)13(31)9(4-24)37-22)17(35)19(7)40-21-14(32)11(26)12(30)10(5-28)38-21;2*1-5(2,3)4/h6-19,21-22,28-35H,1-5,23-26H2,(H,27,36);2*(H2,1,2,3,4)/t6-,7+,8-,9+,10+,11-,12+,13+,14+,15-,16+,17-,18+,19-,21+,22+;;/m0../s1
InChi Key
FXKSEJFHKVNEFI-GCZBSULCSA-N
Smiles
C1C(C(C(C(C1NC(=O)C(CCN)O)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)N)O)O)OC3C(C(C(C(O3)CN)O)O)O)N.OS(=O)(=O)O.OS(=O)(=O)O
Isomeric SMILES
C1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]1NC(=O)[C@H](CCN)O)O[C@@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)N)O)O)O[C@@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CN)O)O)O)N.OS(=O)(=O)O.OS(=O)(=O)O
关联CAS
PubChem CID
分子量
781.76
Beilstein号
6172633

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机氧化合物
类(Class) 有机氧化合物
亚类(Subclass) 碳水化合物和碳水化合物结合物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 氨基糖 - 氨基糖苷类 - 氨基环醇糖苷 - 2-脱氧链霉胺氨基糖苷类
直接上位类(Direct Parent) 4,6-二取代的2-脱氧链霉胺
其他上位类(Alternative Parents) O-糖基化合物  氨基环醇及其衍生物  环己醇  环己胺  氧烷  有机硫酸  单糖  1,3-氨基醇  1,2-氨基醇  炔丙基型1,3-偶极有机化合物  缩醛  多元醇  羧酰亚胺酸  氧环化合物  伯醇  有机光子化合物  碳氢化合物衍生物  单烷基胺  有机氧化物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族杂单环化合物
取代基(Substituents) 1,2-氨基醇 - 1,3-氨基醇 - 4,6-二取代-2-脱氧链霉胺 - 乙醛酸 - 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族杂单环化合物 - 氨基酸 - 氨基环醇或其衍生物 - 羧酰亚胺酸 - 羧酰亚胺酸衍生物 - 环醇 - 环醇或其衍生物 - 环己醇 - 环己胺 - 糖基化合物 - 烃衍生物 - 单糖 - O-羧基化合物 - 有机1,3-双极性化合物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机磺酰胺 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氮化合物 - 氧杂环 - 氧杂环丁烷 - 多醇 - 初级醇 - 初级脂肪胺 - 初级胺 - 丙炔型1,3-双极性有机化合物 - 醛基 - 硫代二羧酸
描述(Description) 该化合物属于有机化合物中的4,6-二取代-2-脱氧链霉胺类。这类化合物是通过糖苷键在C4位和C6位连接呋喃糖或吡喃糖的2-脱氧链霉胺类氨基糖苷。
外部描述符(External Descriptors) aminoglycoside sulfate salt
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(其它种属)
Pseudomonas fluorescens (1630 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Staphylococcus aureus (210822 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Escherichia coli (133304 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Bacillus subtilis (32866 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
Soluble in water (50 mg/ml), DMSO (<1 mg/ml at 25 °C), and ethanol (<1 mg/ml at 25 °C). Insoluble in acetone
敏感性
对湿度、热敏感
比旋光度
+76.0 to +84.0 deg(C=1, water)(calcd.onanh.substance)
熔点
220-230°C
分子量
781.800 g/mol
XLogP3
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
17
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
25
可旋转键计数Rotatable Bond Count
10
精确质量Exact Mass
781.22 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
781.22 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
498.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
50
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
900.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
16
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
3
安全和危险性(GHS)
象形图
GHS05,   GHS07,   GHS08
信号词
危险
Merck Index
405
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
B2328483 分析证书 A129422
B2328484 分析证书 A129422
B2328486 分析证书 A129422
I2601092 分析证书 A129422
E2622304 分析证书 A129422
E2622299 分析证书 A129422
E2622300 分析证书 A129422
E2622301 分析证书 A129422
E2622302 分析证书 A129422
J2520021 分析证书 A129422
J2524093 分析证书 A129422
J2522053 分析证书 A129422
C2222195 分析证书 A129422
I2506090 分析证书 A129422
G2529035 分析证书 A129422
E2515058 分析证书 A129422
B2328482 分析证书 A129422
A2508169 分析证书 A129422
C2222197 分析证书 A129422
H2423028 分析证书 A129422
K2120065 分析证书 A129422
K2120062 分析证书 A129422
I2117043 分析证书 A129422
C2222215 分析证书 A129422
C2222196 分析证书 A129422
C2222189 分析证书 A129422
B2209121 分析证书 A129422

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技术文档和文章
此产品的引用文献
引用文献
1. Lu Qi, Shanshan Liu, Zhen Yan, Min Qiao, Haonan Peng, Liping Ding.  (2023)  A cross-reactive fluorescent ensemble based on perylene derivative/surfactant assemblies for discrimination of multiple aminoglycoside antibiotics in aqueous solution.  JOURNAL OF PHOTOCHEMISTRY AND PHOTOBIOLOGY A-CHEMISTRY,  [10.1016/j.jphotochem.2023.115128]
2. Ye Hua, Wan Tianxiang, Li Xinfu, Li Chao, He Kuo, Guo Yuanxin.  (2022)  Rapid detection of kanamycin using cooperative recognition split aptamer and graphene oxide nanosheets.  Journal of Food Measurement and Characterization,  [10.1007/s11694-022-01781-9]
3. Zhaojie Wang, Yuanhao Qiu, Chunyan Hou, Dongdong Wang, Feifei Sun, Xiaojun Li, Feng Wang, Hong Yi, Haibo Mu, Jinyou Duan.  (2017)  Synthesis of hyaluronan-amikacin conjugate and its bactericidal activity against intracellular bacteria in vitro and in vivo.  CARBOHYDRATE POLYMERS,  [PMID:29253955] [10.1016/j.carbpol.2017.10.061]
4. Xu Zuo, Xiaoping Guo, Dan Zhao, Yinuo Gu, Zheng Zou, Yuanyuan Shen, Chaoliang He, Caina Xu, Yan Rong, Fang Wang.  (2024)  An antibacterial, multifunctional nanogel for efficient treatment of neutrophilic asthma.  JOURNAL OF CONTROLLED RELEASE,  [PMID:38866241] [10.1016/j.jconrel.2024.06.024]
5. Guo Xiaoping, Zuo Xu, Zheng Wenxue, Zhao Dan, Dong Chao, Zou Zheng, Shen Yuanyuan, Xu Caina, He Chaoliang, Wang Fang.  (2025)  Catalase-encapsulated matrix metalloproteinase-9 responsive nanogels for modulation of inflammatory response and treatment of neutrophilic asthma.  JOURNAL OF NANOBIOTECHNOLOGY,  23  (1): (1-17).  [PMID:40410884] [10.1186/s12951-025-03470-3]
6. Yaning Liang, Shiyi Fang, Zhuoer Chen, Yuzhuo Chen, Qingqing Yang, Xuelan Shu, Tao Le.  (2026)  Elucidating the Mechanism of Interactions Between Aminoglycosides and AuNPs: Why the Classical Colorimetric Assay May Falsely Report Aptamer Affinity.  Biosensors-Basel,  16  (7): (388).  [PMID:42505464] [10.3390/bios16070388]
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