二甲基草酰甘氨酸

CAS: 89464-63-1 货号: D136754 分子式: C6H9NO5 分子量: 175.14 EC号: 686-981-1
有货
级别和纯度: ≥98%(HPLC)
别名
二甲基草酰甘氨酸 | N-(甲氧氧乙烯)-甘氨酸甲酯 | N-[甲氧基(氧代)乙酰基]甘氨酸甲酯
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
★
规格
库存
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250mg
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 3 篇同行评审文献引用。

概述

Dimethyloxallyl Glycine(DMOG)是可渗透入细胞的HIF-1α脯氨酰羟化酶(HIF-PH)竞争性抑制剂。


用途

二甲基草酰甘氨酸(DMOG)用作TET3蛋白抑制剂。

DMOG用于:

缺氧诱导因子(HIF)活性测定

研究其对HIF-1α降解和肾脏再生的影响

脂肪组织DMOG预处理

CD34+细胞原代液体培养的媒介对照

刺激内皮细胞

Dimethyloxallyl Glycine(DMOG) is a cell permeable, competitive inhibitor of HIF-PH(HIF-1α prolyl hydroxylase).

规格

别名
二甲基草酰甘氨酸 | N-(甲氧氧乙烯)-甘氨酸甲酯 | N-[甲氧基(氧代)乙酰基]甘氨酸甲酯
英文别名
AS-40798 | methyl N-(2-methoxy-2-oxoacetyl)glycinate | methyl n-[methoxy(oxo)acetyl]glycinate | Glycine, N-(methoxyoxoacetyl)-, methyl ester | methyl 2-((2-methoxy-2-oxoethyl)amino)-2-oxoacetate | methyl 2-[(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]-2-oxoacetate | 2-(m
规格或纯度
≥98%(HPLC)
英文名称
DMOG
生化机理
DMOG 是一种细胞渗透性脯氨酰-4-羟化酶抑制剂,可上调 HIF(缺氧诱导因子)。HIF-1α 亚基的蛋白水平受脯氨酰和天冬酰胺酰羟化酶(PAH)的转录后调节。抑制 PAH 的活性可增加内源性 HIF-1α 的水平。DMOG 是一种具有细胞渗透性的含脯氨酰羟化酶结构域蛋白(PHDs 和 HIF-PHs)竞争性抑制剂。研究发现,DMOG 通过保持葡萄糖代谢,对缺失 NFG 的细胞培养物具有神经保护作用。DMOG 还能减轻兔缺血再灌注模型中的心肌损伤。DMOG 比老的抑制剂 4-苯基吡啶-2,5-二羧酸(R395889;Sigma-Aldrich 稀有化学品库)更有效。细胞渗透性脯氨酰羟化酶(PHD)抑制剂。上调 HIF 活性。在体内具有活性。
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
作用类型
抑制剂
备注
如果有可能,您尽量在使用的当天配置溶液,并在当天使用完它。但是,如果您需要预先配制储备溶液,我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常,它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前,我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。有关更多信息,请参阅SDS。有关溶解度,用法和处理的更多建议?请访问我们的常见问题(FAQ)页面以获取更多详细信息。
纯度
≥98%(HPLC)
名称和识别符
PubChem SID
EC号
686-981-1
分子类型
小分子
IUPAC Name
methyl 2-[(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]-2-oxoacetate
INCHI
1S/C6H9NO5/c1-11-4(8)3-7-5(9)6(10)12-2/h3H2,1-2H3,(H,7,9)
InChi Key
BNJOZDZCRHCODO-UHFFFAOYSA-N
Smiles
COC(=O)CNC(=O)C(=O)OC
Isomeric SMILES
COC(=O)CNC(=O)C(=O)OC
分子量
175.14
Reaxy-Rn
2096268
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=2096268&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机酸及其衍生物
类(Class) 羧酸及其衍生物
亚类(Subclass) 氨基酸、肽和类似物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 氨基酸及其衍生物 - α氨基酸及其衍生物
直接上位类(Direct Parent) N-酰基-α氨基酸及其衍生物
其他上位类(Alternative Parents) α-氨基酸酯  二羧酸及其衍生物  甲酯  仲羧酸酰胺  有机光子化合物  有机氮化合物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族无环化合物
取代基(Substituents) 脂肪族非环化合物 - α-氨基酸酐 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸酰胺 - 二羧酸或其衍生物 - 烃衍生物 - 甲酯 - N-乙酰基-α-氨基酸或其衍生物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 醛基
描述(Description) 该化合物属于有机化合物类别中的n-酰基-α-氨基酸及其衍生物。这类化合物含有α-氨基酸(或其衍生物),其末端氮原子上连接有酰基。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
5637 (630 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
A 172 (535 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
A204 (242 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
A2058 (690 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
A-375 (9258 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
A-427 (643 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
A498 (42825 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
A673 (619 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ACHN (49357 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
AGS (1999 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
BT-20 (503 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
BT-474 (2113 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
BXPC-3 (2997 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
C8166 (1658 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CA46 (271 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CAKI-1 (44928 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Calu-1 (518 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Calu-3 (339 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Calu-6 (398 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CAPAN-1 (772 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CCRF-CEM (65223 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
COLO 205 (50209 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
COR-L23 (253 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Daoy (570 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Daudi (625 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DMS-79 (150 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DMS-273 (14108 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DU-145 (51482 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
EVSA-T (142 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
G-361 (890 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
G-401 (156 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HL-60 (67320 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HT-1080 (3966 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HT-29 (80576 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HuCCT-1 (128 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Huh-7 (12904 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HuTu80 (255 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
IM-9 (160 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
J82 (505 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
JAR (316 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
JIYOYE (162 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
K562 (73714 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
KM12 (47707 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
LoVo (4724 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
M14 (47487 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MCF7 (126967 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MDA-MB-361 (612 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MDA-MB-453 (1139 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MDA-MB-468 (9477 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MES-SA (905 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
P4ha1 Prolyl 4-hydroxylase alpha-1 subunit (36 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
H4 (48 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Impa1 Inositol monophosphatase 1 (16203 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
Soluble in water at 30mg/ml.
沸点
182 °C/12 mmHg
熔点
51 °C
分子量
175.140 g/mol
XLogP3
-0.300
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
5
可旋转键计数Rotatable Bond Count
5
精确质量Exact Mass
175.048 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
175.048 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
81.700 Ų
重原子数Heavy Atom Count
12
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
200.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
警告
危险声明

H302: 吞食有害

预防措施声明

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P330: 漱口

P301+P312: 如误吞咽:如感觉不适,呼叫急救中心/医生。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

WGK Germany
3
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
B2303304 分析证书 D136754
B2303306 分析证书 D136754
B2303308 分析证书 D136754
D2613244 分析证书 D136754
D2613263 分析证书 D136754
D2613274 分析证书 D136754
A2416034 分析证书 D136754
G2523088 分析证书 D136754
H2507081 分析证书 D136754
H2507078 分析证书 D136754
G2523090 分析证书 D136754
A2206781 分析证书 D136754
A2206724 分析证书 D136754
B2303310 分析证书 D136754
B2303305 分析证书 D136754
A2206732 分析证书 D136754
G2120320 分析证书 D136754
G2117215 分析证书 D136754
G2120319 分析证书 D136754
B2303307 分析证书 D136754
B2303297 分析证书 D136754
技术文档和文章
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