(+)-脱落酸(ABA)

CAS: 21293-29-8 货号: A100492 分子式: C15H20O4 分子量: 264.32 Beilstein号: 2698956 EC号: 244-319-5
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级别和纯度: Moligand™ ? Moligand™ —— 阿拉丁的配体和生物活性小分子系列。适用于需要明确小分子工具的受体、通路和结合研究。 ≥98%
别名
休眠素 | (S)-5-(1-羟基-2,6,6-三甲基-4-氧代-2-环己烯-1-基)-3-甲基-(2Z,4E)-戊二烯酸
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避光,-20°C储存
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超低温运输
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 73 篇同行评审文献引用。

概述

天然脱落酸((+)-Abscisic acid, S-ABA〕是一种具有倍半萜羧酸结构的植物天然生长调节物质,是植物体的“抗逆免疫因子”。1963年美国艾迪科特等从棉铃中提纯了一种物质能显著促进棉苗外植体叶柄脱落,称为脱落素II。英国韦尔林等也从短日照条件下的槭树叶片提纯一种物质,能控制落叶树木的休眠,称为休眠素。1965年证实,脱落素II和休眠素为同一种物质,统一命名为脱落酸。 脱落酸在衰老的叶片组织、成熟的果实、种子及茎、根部等许多部位形成。水分亏缺可以促进脱落酸形成。脱落酸在植物体内才再脱落酸可以刺激乙烯的产生,催促果实成熟,它抑制脱氧核糖核酸和蛋白质的合成。脱落酸的生理功能有以下几种: 1. 抑制与促进生长。外施脱落酸浓度大时抑制茎、下胚轴、根、胚芽鞘或叶片的生长。浓度低时却促进离体黄瓜子叶生根与下胚轴伸长,加速浮萍的繁殖,刺激单性结实种子发育。 2. 维持芽与种子休眠。休眠与体内赤霉素与脱落酸的平衡有关。 3. 促进果实与叶的脱落。 4. 促进气孔关闭。脱落酸可使气孔快速关闭,对植物又无毒害,是一种很好的抗蒸腾剂。检验脱落酸浓度的一种生物试法即是将离体叶片表皮漂浮于各种浓度脱落酸溶液表面,在一定范围内,其气孔开闭程度与脱落酸浓度呈反比。 5. 影响开花。在长日照条件下,脱落酸可使草莓和黑莓顶芽休眠,促进开花。 6. 影响性分化。赤霉素能使大麻的雌株形成雄花,此效应可被脱落酸逆转,但脱落酸不能使雄株形成雌花。

(+)-Abscisic acid is a plant hormone and growth regulator involved in several physiological mechanisms including seed dormancy, leaf abscission, stomatal movement, and plant stress responses such as drought. Abscisic acid has been used in a study to learn about expression analysis of four peroxiredoxin genes from Tamarix hispida.

规格

别名
休眠素 | (S)-5-(1-羟基-2,6,6-三甲基-4-氧代-2-环己烯-1-基)-3-甲基-(2Z,4E)-戊二烯酸
英文别名
ABA | 2-cis,4-trans-Abscisic acid | C06082 | NSC 148832 | (2Z,4E)-5-((1S)-1-HYDROXY-2,6,6-TRIMETHYL-4-OXO-2-CYCLOHEXEN-1-YL)-3-METHYL-2,4-PENTADIENOIC ACID | 72S9A8J5GW | (S)-5-(1-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)-3-methyl-[2Z,4E]-pentadien
规格或纯度
Moligand™,≥98%
英文名称
(+)-Abscisic acid(ABA)
生化机理
内源性羊毛硫氨酸合成酶C样2(LANCL2)配体。在体外刺激肌细胞和前脂肪细胞摄取葡萄糖,在体内刺激棕色脂肪组织摄取葡萄糖。充当先天免疫系统细胞的促炎性调节剂。刺激人间充质和造血干细胞的增殖。也用于通过基于RNA聚合酶的生物传感器控制Cas9。
储存条件
避光,-20°C储存
运输条件
超低温运输
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
244-319-5
分子类型
小分子
IUPAC Name
(2Z,4E)-5-[(1S)-1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoic acid
INCHI
1S/C15H20O4/c1-10(7-13(17)18)5-6-15(19)11(2)8-12(16)9-14(15,3)4/h5-8,19H,9H2,1-4H3,(H,17,18)/b6-5+,10-7-/t15-/m1/s1
InChi Key
JLIDBLDQVAYHNE-YKALOCIXSA-N
Smiles
CC1=CC(=O)CC(C1(C=CC(=CC(=O)O)C)O)(C)C
Isomeric SMILES
CC1=CC(=O)CC([C@]1(/C=C/C(=C\C(=O)O)/C)O)(C)C
分子量
264.32
Beilstein号
2698956
Reaxy-Rn
2943848
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=2943848&ln=

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 脂质和脂质样分子
类(Class) 异戊烯醇脂质
亚类(Subclass) 倍半萜类化合物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 脱落酸及其衍生物
其他上位类(Alternative Parents) 中链脂肪酸  甲基支链脂肪酸  羟基脂肪酸  环己酮  不饱和脂肪酸  叔醇  一元羧酸及其衍生物  羧酸  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族同单环化合物
取代基(Substituents) 脱落酸 - 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族同单环化合物 - 支链脂肪酸 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 环酮 - 环己烯酮 - 脂肪酸 - 脂肪酰基 - 烃衍生物 - 羟基脂肪酸 - 酮 - 中链脂肪酸 - 甲基-支链脂肪酸 - 单羧酸或其衍生物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氧化合物 - 三烷基醇 - 不饱和脂肪酸
描述(Description) 该化合物属于脱落酸及其衍生物类有机化合物。这类萜类化合物含有脱落酸结构单元,其特征在于4-氧代环己-2-烯结构单元的C1碳上连接有3-甲基-2,4-二烯基-5-羧酸。
外部描述符(External Descriptors) Cyclofarnesane sesquiterpenoids - Farnesenes
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
N9 (414 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
Staphylococcus aureus (210822 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Arabidopsis thaliana (307 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Oryza sativa (2923 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Spinacia oleracea (250 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Lepidium sativum (398 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP707A3 Cytochrome P450 monooxygenase (43 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Lactuca sativa (1092 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
溶于DMSO, 最高浓度 (mg/mL): 26.43, 最高浓度(mM): 100;溶于ethanol, 最高浓度 (mg/mL): 26.43, 最高浓度(mM): 100
密度
1.193
敏感性
对光敏感;对热敏感
比旋光度
410 ° (C=0.2, EtOH)
熔点
163°C
分子量
264.320 g/mol
XLogP3
1.600
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
4
可旋转键计数Rotatable Bond Count
3
精确质量Exact Mass
264.136 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
264.136 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
74.600 Ų
重原子数Heavy Atom Count
19
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
494.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
2
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
2
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
警告
危险声明

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服,清洗后方可重新使用。

P405: 密闭存放

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P337+P317: 如果眼睛刺激持续:寻求医疗帮助。

P332+P317: 如果出现皮肤刺激:请寻求医疗帮助。

P319: 如果你感到不适,请寻求医疗帮助。

WGK Germany
3
RTECS
RZ2475100
Merck Index
11
个人防护装备
Eyeshields,Gloves,type N95 (US),type P1 (EN143) respirator filter
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
L2203043 分析证书 A100492
A2628160 分析证书 A100492
A2628162 分析证书 A100492
A2628161 分析证书 A100492
A2628163 分析证书 A100492
K2116070 分析证书 A100492
K2116068 分析证书 A100492
B2321076 分析证书 A100492
J2410599 分析证书 A100492
H2507114 分析证书 A100492
F2516098 分析证书 A100492
F2505073 分析证书 A100492
L2203024 分析证书 A100492
B2321080 分析证书 A100492
L2203026 分析证书 A100492
L2203028 分析证书 A100492
A2408139 分析证书 A100492
A2409108 分析证书 A100492
A2409111 分析证书 A100492
A2409110 分析证书 A100492
A2409109 分析证书 A100492
B2321107 分析证书 A100492
技术文档和文章
此产品的引用文献
溶液计算器

常见问题

本产品的纯度是多少?
本产品的化学纯度(含量)为 ≥98%。批次的具体数值以分析证书(COA)为准。
「Moligand?」是什么?
「Moligand?」是阿拉丁科学的高端产品线之一,专为多个工作流程中的高纯度应用而设计。与同类工作流程中的标准级别相比,「Moligand?」产品通常具有更严格的规格、更严谨的 QC 以及更强的批间一致性。
本产品应如何储存?
请于?20 °C、避光条件下保存。本品对光敏感,请保存在原始的避光或棕色容器中。
本产品如何运输?
本产品采用保温箱配冰袋运输。收货后请立即拆包,并按上述储存条件保存。
本产品的 CAS 号、分子式和分子量是多少?
本产品的 CAS 号为 21293-29-8,分子式为 C15H20O4,分子量为 264.32 g/mol。InChIKey JLIDBLDQVAYHNE-YKALOCIXSA-N。
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