N-乙酰神经氨酸(Neu5Ac)

CAS: 131-48-6 货号: A100555 分子式: C11H19NO9 分子量: 309.27 Beilstein号: 1716283 EC号: 205-023-1
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级别和纯度: Moligand™ ? Moligand™ —— 阿拉丁的配体和生物活性小分子系列。适用于需要明确小分子工具的受体、通路和结合研究。 ≥98%
别名
唾液酸 | 醋纽拉酸 | N-乙酰甘露糖胺丙酮酸 | 5-乙酰氨基-3,5-双脱氧-D-丙三基-D-半乳糖唾液酸 | N-(-)-乙酰甘露糖胺丙酮酸
储存条件
-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 50 篇同行评审文献引用。

概述

产品介绍:

N-乙酰神经氨酸,俗称唾液酸,又名燕窝酸,是一种天然存在的氨基糖,它最初由牛颌下腺粘蛋白中分离而出,也因此而得名唾液酸。唾液酸是含有氨基的九碳单糖衍生物,是所有神经氨酸或酮基-脱氧壬酮糖酸(KDN)的N-或O-衍生物的总称。唾液酸通常以低聚糖,糖脂或者糖蛋白的形式存在,主要以短链残基的形式存在于糖蛋白和糖脂的末端。N-乙酰神经氨酸有几个已知的缀和形式来源,游离N-乙酰神经氨酸,寡糖唾液酸乳糖, 含唾液酸的神经节苷脂和酪蛋白巨肽(CMP,Macropeptide,也称为糖巨肽GMP,Glycomacropeptide,和酪蛋白糖巨肽cGMP,Caseinoglycomacropeptide)。

用途:

1)细胞的营养液: 
唾液酸可起到免疫辅助剂的作用,提高肠道对维生素及矿物质的吸收,增强细胞免疫力的同时提升机体抗病力,从而提高免疫力。有很好的保健作用。长期食用,可有效改善身体状态,以良好的精神状态面对繁重的生活及工作。
2)大脑的营养品: 
生物医学研究中指出, 唾液酸可促进大脑神经細胞的资讯传达速度,通过与大脑細胞膜及突触的相互作用,提高大脑的反应速度。及时补充唾液酸,可有效促进大脑发育,从而提升身体能力。 
3)芳华永驻佳品: 
唾液酸对细胞具有保护和稳定作用,影响着新陈代谢中血球的寿命和酶蛋白的数量及活力,延缓细胞老化,唾液酸是养颜滋补的佳品,令肌肤幼滑有光泽,有效抗衰老。
应用:
1)婴儿配方食品:
N-乙酰神经氨酸是大脑神经节苷脂的重要组成部分。神经细胞膜的N-乙酰神经氨酸含量是其他细胞的20倍,由于大脑信息传递及神经冲动的传导必须通过突触来实现,而N-乙酰神经氨酸是作用于大脑细胞膜和突触的脑部营养素,所以N-乙酰神经氨酸能够促进记忆力和智力的发育。研究发现,增加哺乳期饮食中的N-乙酰神经氨酸含量,婴儿脑中的N-乙酰神经氨酸含量会增加,与学习相关的基因表达水平会增加,从而增强其学习和记忆能力。 神经细胞稳定的突触链接是记忆形成的结构基础,而N-乙酰神经氨酸是神经细胞膜及突触的营养素,可促进神经细胞的分化、发育和再生。许多著名婴儿配方制造商宣称在其配方奶粉中添加唾液酸 (N-乙酰神经氨酸) 。马来西亚卫生部已在 2003年将唾液酸批准在容许使用的营养标签内。在东南亚市场上销售的美赞臣、卡洛塔妮、美素和雪印等婴儿配方奶粉,其营养成分表中明确注明唾液酸含量。随着市场的推广,唾液酸在婴幼儿乳粉和辅食中的市场容量将会有一个飞速的发展。
2)食品营养补充剂:
N-乙酰神经氨酸能消耗有毒过氧化氢。日本学者在有添加N-乙酰神经氨酸的培养基中观察过氧化氢对细胞的毒性,证实N-乙酰神经氨酸能够抑制由过氧化氢引起的细胞死亡。结果说明N-乙酰神经氨酸可以作为活性氧清除剂。同时N-乙酰神经氨酸的抗炎效果也非常好,还可以提高肠道对维生素及矿物质的吸收。含唾液酸的糖果在日本很受欢迎,在糖果中N-乙酰神经氨酸作为营养的补充剂。
3)抗流感和抗老年痴呆类药物:
N-乙酰神经氨酸相关医学研究很多,大量用在药物中间体领域,具有一定规模的市场。国际上药物前体市场的容量比较大的是抗流感特效药扎那米韦(Zanamivir),是一个有效的流感病毒N-乙酰神经氨酸抑制剂,用于流感的预防和治疗,合成过程是通过对N-乙酰神经氨酸单体进行修饰而来。 N-乙酰神经氨酸对神经细胞具有保护与稳定作用。位于神经细胞膜表面的蛋白酶与N-乙酰神经氨酸结合后,能不被细胞外蛋白酶降解。一些神经性疾病,如早老年性痴呆及精神分裂等患者的血液或脑中N-乙酰神经氨酸含量会下降,经药物治疗康复后,N-乙酰神经氨酸含量又恢复正常,这表明N-乙酰神经氨酸参与了神经细胞代谢。
4)化妆品:
日本已开发含N-乙酰神经氨酸软膏和喷雾剂,保持头发健康生长。该产品被作为化妆品而不是药物出售。由于最近的研究发现的N-乙酰神经氨酸拥有的抗氧化作用,可以合理地添加到化妆品面霜或者乳霜中,给N-乙酰神经氨酸带来了巨大的潜在市场。


规格

别名
唾液酸 | 醋纽拉酸 | N-乙酰甘露糖胺丙酮酸 | 5-乙酰氨基-3,5-双脱氧-D-丙三基-D-半乳糖唾液酸 | N-(-)-乙酰甘露糖胺丙酮酸
英文别名
NAN | NANA | b-5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-Nonulopyranosonate | N-Acetyl-b-neuraminate | N-Acetylsialic acid | A-1600 | CHEBI:45744 | EN300-174088 | N-acetylneuramic acid | SMR000857174 | N-Acetyl-delta-neuraminic acid | 4mnp | (2S,4S,5R,6
规格或纯度
Moligand™, ≥98%
英文名称
N-Acetylneuraminic acid(Neu5Ac)
储存条件
-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
作用类型
抑制剂
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
205-023-1
分子类型
小分子
IUPAC Name
(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2,4-dihydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
INCHI
1S/C11H19NO9/c1-4(14)12-7-5(15)2-11(20,10(18)19)21-9(7)8(17)6(16)3-13/h5-9,13,15-17,20H,2-3H2,1H3,(H,12,14)(H,18,19)/t5-,6+,7+,8+,9+,11-/m0/s1
InChi Key
SQVRNKJHWKZAKO-PFQGKNLYSA-N
Smiles
CC(=O)NC1C(CC(OC1C(C(CO)O)O)(C(=O)O)O)O
Isomeric SMILES
CC(=O)N[C@@H]1[C@H](C[C@](O[C@H]1[C@@H]([C@@H](CO)O)O)(C(=O)O)O)O
分子量
309.27
Beilstein号
1716283
Reaxy-Rn
2339228
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=2339228&ln=

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机氧化合物
类(Class) 有机氧化合物
亚类(Subclass) 碳水化合物和碳水化合物结合物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 糖酸及其衍生物 - 糖氨基酸及其衍生物 - 吡喃类氨基酸及其衍生物 - 神经氨酸及其衍生物 - N-酰基神经氨酸及其衍生物
直接上位类(Direct Parent) N-酰基神经氨酸
其他上位类(Alternative Parents) 神经氨酸  C-葡萄糖醛酸苷  C-糖基化合物  吡喃类  α-羟基酸及其衍生物  氧烷  乙酰胺  仲羧酸酰胺  仲醇  半缩醛  多元醇  氧环化合物  羧酸  一元羧酸及其衍生物  伯醇  羰基化合物  有机氮化合物  碳氢化合物衍生物  有机光子化合物  有机氧化物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族杂单环化合物
取代基(Substituents) 乙酰胺 - 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族杂单环化合物 - α-羟基酸 - C-葡萄糖醛酸酯 - C-糖苷化合物 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 糖基化合物 - 半缩醛 - 烃衍生物 - 羟基酸 - 单羧酸或其衍生物 - N-乙酰神经氨酸 - 神经氨酸 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氮化合物 - 氧杂环 - 氧杂环丁烷 - 多醇 - 初级醇 - 吡喃 - 醛基 - 醛基
描述(Description) 该化合物属于有机化合物类别中的正酰基神经氨酸。这类神经氨酸分子上带有N-酰基取代基。
外部描述符(External Descriptors) N-acetylneuraminic acid
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
NEU2 Tbio Sialidase 2 (382 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
NEU3 Tchem Sialidase 3 (398 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
NEU4 Tchem Sialidase 4 (267 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
NEU1 Tchem Sialidase 1 (236 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CBX1 Tbio Chromobox protein homolog 1 (92434 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
KPNB1 Tbio Importin subunit beta-1/Snurportin-1 (25097 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
NA Neuraminidase (1107 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Hdac6 Histone deacetylase 6 (222 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
rep Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
Soluble in water (50 mg/ml).
敏感性
对湿度&空气& 热敏感
比旋光度
-32 ° (C=1, H2O)
熔点
192-194°C
分子量
309.270 g/mol
XLogP3
-3.500
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
7
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
9
可旋转键计数Rotatable Bond Count
5
精确质量Exact Mass
309.106 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
309.106 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
177.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
21
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
403.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
6
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
警告
危险声明

H319: 引起严重眼睛刺激

预防措施声明

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P337+P317: 如果眼睛刺激持续:寻求医疗帮助。

WGK Germany
3
Merck Index
8484
个人防护装备
Eyeshields,Gloves,type N95 (US),type P1 (EN143) respirator filter
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
I2608230 分析证书 A100555
I2608246 分析证书 A100555
I2608247 分析证书 A100555
I2608290 分析证书 A100555
J2210125 分析证书 A100555
B2219235 分析证书 A100555
K2506226 分析证书 A100555
K2506221 分析证书 A100555
K2506217 分析证书 A100555
K2506214 分析证书 A100555
G2609132 分析证书 A100555
G2106246 分析证书 A100555
C2517298 分析证书 A100555
C2524555 分析证书 A100555
C2517302 分析证书 A100555
C2517301 分析证书 A100555
C2517300 分析证书 A100555
C2517299 分析证书 A100555
C2517297 分析证书 A100555
K2428218 分析证书 A100555
K2428219 分析证书 A100555
K2428221 分析证书 A100555
K2428222 分析证书 A100555
L2407020 分析证书 A100555
I2022150 分析证书 A100555
G2402068 分析证书 A100555
B2321083 分析证书 A100555
B2420042 分析证书 A100555
B2506023 分析证书 A100555
J2422022 分析证书 A100555
J2313100 分析证书 A100555
J2210133 分析证书 A100555
J2210132 分析证书 A100555
J2210131 分析证书 A100555
J2210107 分析证书 A100555
J2210105 分析证书 A100555
F2314414 分析证书 A100555
I2406032 分析证书 A100555
B2520032 分析证书 A100555
J2326136 分析证书 A100555
D2310234 分析证书 A100555
G2306099 分析证书 A100555
B2321105 分析证书 A100555
B2321084 分析证书 A100555
B2321068 分析证书 A100555
B2219241 分析证书 A100555
B2219240 分析证书 A100555
B2219238 分析证书 A100555
技术文档和文章
此产品的引用文献
溶液计算器

常见问题

本产品的纯度是多少?
本产品的化学纯度(含量)为 ≥98%。批次的具体数值以分析证书(COA)为准。