己二酸二酰肼(ADH)

CAS: 1071-93-8 货号: A109760 分子式: C6H14N4O2 分子量: 174.2 Beilstein号: 973863 EC号: 213-999-5
有货
级别和纯度: ≥99%(HPLC)
别名
己二酰肼
储存条件
-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
★
规格
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25g
A109760-25g
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¥29.90
100g
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 228 篇同行评审文献引用。

概述

溶于水,溶于乙酸,微溶于丙酮;不溶于乙醇、乙醚和苯

己二酸二酰肼是一种同型双功能交联剂,对醛具有特异性。因而腙键相对稳定。在高碘酸盐氧化后,己二酸二酰肼常用于位点特异性连接各类糖蛋白,如抗体。低pKa的酰肼可避免与伯胺竞争,因此可在pH 5.0条件下进行氧化和偶联。
应用
己二酸二酰肼已用于:
制备反应性预混物,合成多孔生物材料
交联甲基丙烯酸化硫酸软骨素 (MA-CS) 涂层,利用基于碳二亚胺的化学方法生产和表征甲基丙烯酸化硫酸软骨素磁性纳米粒子(MA-CS MNPs)
使用Abberior STARNHS酯染料共价标记鼠李糖脂、绿脓杆菌素和万古霉素

Homobifunctional cross-linking reagent that is specific for aldehydes resulting in relatively stable hydrazone linkages. This is commonly used in the linking of glycoproteins, such as antibodies, in a site specific fashion following periodate oxidation. Oxidation and coupling may conveniently be performed at pH 5.0 due to the low pKa of the hydrazide which avoids competition by primary amines. Note that the hydrazone bond may be stabilized by selective reduction using, for example, sodium cyanoborohydride.

General description
Adipic acid dihydrazide is a homobifunctional cross-linking reagent that is specific for aldehydes. This results in relatively stable hydrazone linkages. Adipic acid dihydrazide is generally used in the linking of glycoproteins, like antibodies, in a site-specific fashion following periodate oxidation. Oxidation and coupling may be performed at pH 5.0 due to the low pKa of the hydrazide which avoids competition by primary amines.

规格

别名
己二酰肼
英文别名
Adipic acid dihydrazide, >=98% (titration) | AI3-22640 | Hexanedioic dihydrazide | J-660023 | Q-200600 | Q4682936 | Adip dihydr | AKOS000267183 | VK98I9YW5M | A801603 | Z56812730 | Adipic acid dihydrazide, purum, >=97.0% (NT) | FT-0621914 | Hexanedioic ac
规格或纯度
≥99%(HPLC)
英文名称
Adipic acid dihydrazide(ADH)
生化机理
己二酸二酰肼(ADH)是一种低分子量化合物,每个末端都包含一个酰肼基团。这可为重金属提供额外的吸附位点,从而维持或提高交联吸附剂的吸附能力。ADH可用作多个领域的交联剂,如制造机械乳胶膜和可注射氧化透明质酸水凝胶。
应用
Adipic acid dihydrazide has been used: in the preparation of reactive premix to synthesize the porous biomaterial for the crosslinking of methacrylated chondroitin sulfate (MA-CS) coating using carbodiimide-based chemistry for the production and characterization of methacrylated chondroitin sulfate magnetic nanoparticles (MA-CS MNPs) for the covalent labeling of rhamnolipids, pyochelin, and vancomycin with Abberior STARNHS ester dye
储存条件
-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
纯度
≥99%(HPLC)
名称和识别符
PubChem SID
EC号
213-999-5
分子类型
小分子
IUPAC Name
hexanedihydrazide
INCHI
1S/C6H14N4O2/c7-9-5(11)3-1-2-4-6(12)10-8/h1-4,7-8H2,(H,9,11)(H,10,12)
InChi Key
IBVAQQYNSHJXBV-UHFFFAOYSA-N
Smiles
C(CCC(=O)NN)CC(=O)NN
Isomeric SMILES
C(CCC(=O)NN)CC(=O)NN
分子量
174.2
Beilstein号
973863
Reaxy-Rn
973863
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=973863&ln=

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机酸及其衍生物
类(Class) 羧酸及其衍生物
亚类(Subclass) 羧酸衍生物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 羧酸酰肼
其他上位类(Alternative Parents) 有机光子化合物  有机氮化合物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族无环化合物
取代基(Substituents) 脂肪族非环化合物 - 羰基 - 羧酸肼 - 烃衍生物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物
描述(Description) 该化合物属于羧酸肼类有机化合物。这类化合物是羧酸衍生物,其羰基碳原子直接连接肼基(N-N)。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
溶解性
Soluble in water, alcohol and acetone.
密度
1.186
敏感性
对空气敏感
闪点(℉)
302.0 °F
闪点(℃)
150°C
熔点
180-182°C
分子量
174.200 g/mol
XLogP3
-2.100
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
4
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
4
可旋转键计数Rotatable Bond Count
5
精确质量Exact Mass
174.112 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
174.112 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
110.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
12
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
142.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
警告
危险声明

H317: 可能引起皮肤过敏反应

H411: 对水生生物有毒并具有长期持续影响

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P272: 被污染的工作服不允许离开工作场所

P273: 避免释放到环境中。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P391: 收集溢出物

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P333+P313: 如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服,清洗后方可重新使用。

P405: 密闭存放

P411: 储存温度不超过...°C / ...°F

P501: 将内容物/容器处理到。。。

WGK Germany
3
RTECS
AV1400000
个人防护装备
Eyeshields,Gloves,type N95 (US),type P1 (EN143) respirator filter
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
A2305065 分析证书 A109760
A2305241 分析证书 A109760
A2305320 分析证书 A109760
D2624186 分析证书 A109760
C2606222 分析证书 A109760
C2606223 分析证书 A109760
C2606224 分析证书 A109760
C2606225 分析证书 A109760
D2624112 分析证书 A109760
D2624187 分析证书 A109760
D2518246 分析证书 A109760
H2519148 分析证书 A109760
D2522535 分析证书 A109760
D2518247 分析证书 A109760
D2518245 分析证书 A109760
D2518244 分析证书 A109760
C2611061 分析证书 A109760
H2519149 分析证书 A109760
H2519150 分析证书 A109760
H2519151 分析证书 A109760
L2503105 分析证书 A109760
L2416047 分析证书 A109760
L2416046 分析证书 A109760
L2416045 分析证书 A109760
B2515157 分析证书 A109760
B2515156 分析证书 A109760
B2515154 分析证书 A109760
B2515151 分析证书 A109760
G2409177 分析证书 A109760
G2409176 分析证书 A109760
G2409175 分析证书 A109760
C2429118 分析证书 A109760
C2429120 分析证书 A109760
C2429119 分析证书 A109760
C2429117 分析证书 A109760
B2426242 分析证书 A109760
B2426245 分析证书 A109760
B2426244 分析证书 A109760
B2426243 分析证书 A109760
B2426238 分析证书 A109760
B2426239 分析证书 A109760
B2426240 分析证书 A109760
B2426241 分析证书 A109760
J2311201 分析证书 A109760
J2311200 分析证书 A109760
J2311198 分析证书 A109760
J2311197 分析证书 A109760
J2318748 分析证书 A109760
H2308336 分析证书 A109760
H2308338 分析证书 A109760
H2308333 分析证书 A109760
H2308301 分析证书 A109760
A2305265 分析证书 A109760
A2305240 分析证书 A109760
A2305078 分析证书 A109760
I2322091 分析证书 A109760
A2305057 分析证书 A109760
E23291198 分析证书 A109760
A2305064 分析证书 A109760
B2316346 分析证书 A109760
F2230281 分析证书 A109760
F2230201 分析证书 A109760
F2230200 分析证书 A109760
H2113130 分析证书 A109760
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