氨氯地平, Ca v1.2的门控抑制剂;Ca v1.3的门控抑制剂;P2X4的异位调节剂

CAS: 88150-42-9 货号: A123260 分子式: C20H25ClN2O5 分子量: 408.88 EC号: 618-119-7
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级别和纯度: Moligand™ ? Moligand™ —— 阿拉丁的配体和生物活性小分子系列。适用于需要明确小分子工具的受体、通路和结合研究。 ≥98%
别名
阿洛地平 | 6-甲基-2-(2-氨基乙氧基)甲基-4-(2-氯苯基)-1,4-二氢-3,5-吡啶二甲酸甲乙酯
储存条件
-20°C储存
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超低温运输
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 9 篇同行评审文献引用。

概述

二氢吡啶类钙通道阻滞剂;主要活性作用的是( - ) - 异构体。

A dihydropyridine calcium channel blocker; activity resides mainly in the (-)-isomer.

规格

别名
阿洛地平 | 6-甲基-2-(2-氨基乙氧基)甲基-4-(2-氯苯基)-1,4-二氢-3,5-吡啶二甲酸甲乙酯
英文别名
88150-42-9 (free base) | 3-Ethyl-5-methyl (+-)-2-((2-aminoethoxymethyl)-4-(o-chlorophenyl)-1,4-dihydro-6-methyl-3,5-pyridinedicarboxylate | AMLODIPINE (MART.) | BDBM50088383 | NCGC00165957-02 | Norvasc (TN) | 2-(2-aminoethoxymethyl)-4-(2-chlorophenyl)-3-e
规格或纯度
Moligand™, ≥98%
英文名称
Amlodipine
生化机理
强效的长效L型钙通道阻滞剂(IC 50 = 1.9 nM)。还刺激一氧化氮合酶(NOS),降低血压并具有抗氧化特性。
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
作用类型
门控抑制剂
作用机制
Ca v1.2的门控抑制剂;Ca v1.3的门控抑制剂;P2X4的异位调节剂
备注
如果有可能,您尽量在使用的当天配置溶液,并在当天使用完它。但是,如果您需要预先配制储备溶液,我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常,它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前,我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度,用法和处理的建议吗?请访问我们的常见问题(FAQ)页面以获取更多详细信息。
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
618-119-7
分子类型
小分子
IUPAC Name
3-O-ethyl 5-O-methyl 2-(2-aminoethoxymethyl)-4-(2-chlorophenyl)-6-methyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
INCHI
1S/C20H25ClN2O5/c1-4-28-20(25)18-15(11-27-10-9-22)23-12(2)16(19(24)26-3)17(18)13-7-5-6-8-14(13)21/h5-8,17,23H,4,9-11,22H2,1-3H3
InChi Key
HTIQEAQVCYTUBX-UHFFFAOYSA-N
Smiles
CCOC(=O)C1=C(NC(=C(C1C2=CC=CC=C2Cl)C(=O)OC)C)COCCN
Isomeric SMILES
CCOC(=O)C1=C(NC(=C(C1C2=CC=CC=C2Cl)C(=O)OC)C)COCCN
分子量
408.88
Reaxy-Rn
3570229
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=3570229&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机杂环化合物
类(Class) 吡啶及其衍生物
亚类(Subclass) 氢化吡啶
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 二氢吡啶
直接上位类(Direct Parent) 二氢吡啶羧酸及其衍生物
其他上位类(Alternative Parents) 氯苯类  芳基氯化物  二羧酸及其衍生物  乙烯基酰胺  甲酯  烯酸酯类  氨基酸及其衍生物  氮杂环化合物  二烷基醚  二烷基胺  烯胺  有机氯化物  有机氧化物  有机光子化合物  单烷基胺  羰基化合物  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂单环化合物
取代基(Substituents) α,β-不饱和羧酸酯 - 氨基酸 - 氨基酸或其衍生物 - 芳香族杂单环化合物 - 芳基氯化物 - 芳基卤化物 - 氮杂环 - 苯基化合物 - 羰基 - 羧酸衍生物 - 羧酸酰胺 - 氯苯 - 二烷基醚 - 二羧酸或其衍生物 - 二氢吡啶羧酸衍生物 - 萘醌 - 乙酰基 - 乙醚 - 卤苯 - 烃衍生物 - 甲酯 - 单环苯基基团 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氯化物 - 有机卤化物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 初级脂肪胺 - 初级胺 - 二级脂肪胺 - 醛基 - 乙烯酰胺
描述(Description) 该化合物属于二氢吡啶羧酸及其衍生物类有机化合物。这类化合物含有二氢吡啶结构单元,该单元上连接有羧酸基团。
外部描述符(External Descriptors) ethyl ester - primary amino compound - methyl ester - monochlorobenzenes - dihydropyridine
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
CACNA1C Tclin 电压依赖性 L 型钙通道亚基 α-1C(Voltage-dependent L-type calcium channel subunit alpha-1C) (2 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
CACNA1D Tclin 电压依赖性 L 型钙通道亚基 alpha-1D(Voltage-dependent L-type calcium channel subunit alpha-1D) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
KCNK2 Tclin 钾通道亚家族 K 成员 2(Potassium channel subfamily K member 2) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
P2RX4 Tchem P2X嘌呤受体 4(P2X purinoceptor 4) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
化学和物理性质
溶解性
Soluble in dimethyl sulfoxide, ethanol, water, dimethyl formamide, acetone, chloroform, ethyl acetate and methanol.Water solubility:75.3 mg/L
熔点
178-179 ºC
分子量
408.900 g/mol
XLogP3
3.000
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
7
可旋转键计数Rotatable Bond Count
10
精确质量Exact Mass
408.145 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
408.145 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
99.900 Ų
重原子数Heavy Atom Count
28
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
647.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
1
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
GHS05,   GHS06,   GHS08,   GHS09
信号词
危险
危险声明

H301: 吞咽会中毒

H318: 造成严重的眼睛损伤

H373: 通过长时间或反复暴露对器官造成损害

H400: 对水生生物有剧毒

H410: 对水生生物有剧毒并具有长期持续影响

预防措施声明

P260: 不要吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾。

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P273: 避免释放到环境中。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P330: 漱口

P391: 收集溢出物

P405: 密闭存放

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P301+P316: 如果吞咽:立即寻求紧急医疗救助。

P305+P354+P338: 如果进入眼睛:立即用水冲洗几分钟。取下隐形眼镜(如果有的话),并且操作简单。继续冲洗。

P317: 寻求紧急医疗救助。

P319: 如果你感到不适,请寻求医疗帮助。

质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
H2217134 分析证书 A123260
I2509157 分析证书 A123260
J2524244 分析证书 A123260
J2524245 分析证书 A123260
I2318165 分析证书 A123260
H2309517 分析证书 A123260
J1921140 分析证书 A123260
C2302442 分析证书 A123260
C2302447 分析证书 A123260
C2302443 分析证书 A123260
H2217132 分析证书 A123260
H2217133 分析证书 A123260
F2510185 分析证书 A123260
E2621088 分析证书 A123260
E2614014 分析证书 A123260
D2615118 分析证书 A123260
J2421296 分析证书 A123260
B2428140 分析证书 A123260

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技术文档和文章
此产品的引用文献
引用文献
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7. Lelin Zeng, Qian Liu, Bart Van der Bruggen, Kewen Tang, Xiang Yi, Guoxiang Wang.  (2020)  An integrated separation process for recovery and enantioseparation of amlodipine from wastewater: Supported liquid membrane-aqueous/organic phase crystallization.  SEPARATION AND PURIFICATION TECHNOLOGY,  [10.1016/j.seppur.2020.117121]
8. Shuai Shao, Li Qian, Xin Zhan, Mengjie Wang, Kun Lu, Jianbiao Peng, Dong Miao, Shixiang Gao.  (2019)  Transformation and toxicity evolution of amlodipine mediated by cobalt ferrite activated peroxymonosulfate: Effect of oxidant concentration.  CHEMICAL ENGINEERING JOURNAL,  [10.1016/j.cej.2019.123005]
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