B2423657计算溶液所需的质量、体积或浓度。
| 活性类型 | Relation | Activity value | Units | Action Type | 期刊 | PubMed Id | doi | Assay Aladdin ID |
|---|
5-氨基咪唑-4-甲酰胺-1-β- D -呋喃核糖基 5′-单磷酸
有货
为什么选择此级别
提供 ≥95% 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
-20°C储存,充氩。超低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
质量文档
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
概述
AICA-核糖5'-磷酸是膜可渗透性AICA-核糖的单磷酸化类似物，其模仿AMP并充当AMPK（AMP激活的蛋白激酶）激活剂。AICA-核糖5'-磷酸盐显示出其母体衍生物的相似作用，包括刺激某些骨骼肌细胞系中的葡萄糖转运。
5-氨基咪唑-4-甲酰胺-1-β-D-呋喃核糖基 5′——单磷酸盐 (AICAR) 是嘌呤生物合成的天然代谢中间体，通常存在于所有生物中。它是由琥珀酰-AICAR (SAICAR) 在腺苷酸琥珀酸裂解酶 (ASL) 的帮助下产生的。
应用：
5-氨基咪唑-4-甲酰胺-1-β- D -呋喃核糖基 5′-研究中使用了单磷酸来探索 9 种他汀类药物在乳腺癌和胶质母细胞瘤中的抗癌作用；AICAR 单磷酸盐是一种模拟 AMP 的细胞渗透性 AICAR 的 5''-磷酸化类似物。AICAR 是一种单磷酸腺苷 (AMP) 激活的蛋白激酶 (AMPK) 激活剂/激动剂。
AICA-Riboside, 5′-Phosphate is a monophosphorylated analog of the membrane permeable AICA-Riboside that mimics AMP and behaves as an AMPK (AMP-activated protein kinase) activator. AICA-Riboside, 5′-Phosphate displays similar effects of its parent derivative including stimulating glucose transport in certain skeletal-muscle cell lines.
5-aminoimidazole-4-formamide-1-β-d-ribofuran 5 '-monophosphate (AICAR) is a natural metabolic intermediate in purine biosynthesis, commonly found in all organisms. It is produced by succinyl-Aicar (SAICAR) with the help of adenylate succinase (ASL).
Application：
5-aminoimidazole-4-formamide-1-β-D-ribofuranyl 5 '-monophosphate was used in the study to explore the anticancer effects of nine statins in breast cancer and glioblastoma; AICAR monophosphate is a 5 "-phosphorylated analog of cellular permeable AICAR that mimics AMP. AICAR is an adenosine monophosphate (AMP) activated protein kinase (AMPK) activator/agonist.
规格
别名
N1-(β-D-5'-磷酸呋喃糖基)-5-氨基咪唑-4-甲酰胺 | AICAR 单磷酸
英文别名
NSC 283955 | NSC 292227 | ZMP | 1-(5'-Phosphoribosyl)-5-amino-4-imidazolecarboxamide | 5-amino-1-(5-phospho-beta-D-ribosyl)imidazole-4-carboxamide | F0X88YW0YK | Z-nucleotide | 5-Aminoimidazole-4-carboxamide-1-?-D-Ribofuranosyl 5'-Monophosphate | EINECS 2
规格或纯度
≥95%
英文名称
AICA-Riboside, 5′-Phosphate
生化机理
一种模拟单磷酸腺苷 (AMP) 的细胞渗透性 AICAR 的 5'-磷酸化类似物。它是一种腺苷酸活化蛋白激酶 (AMPK) 激活剂。
在人体中，5-氨基咪唑-4-甲酰胺-1-β—— D -呋喃核糖基 5′——一磷酸盐 (AICAR) 被发现在许多代谢性疾病中蓄积。它可以增加久坐小鼠的耐力。AICAR 具有抗增殖作用。可诱导异倍体细胞凋亡。
储存条件
-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
纯度
≥95%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
221-212-1
分子类型
小分子
IUPAC Name
[(2R,3S,4R,5R)-5-(5-amino-4-carbamoylimidazol-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
INCHI
1S/C9H15N4O8P/c10-7-4(8(11)16)12-2-13(7)9-6(15)5(14)3(21-9)1-20-22(17,18)19/h2-3,5-6,9,14-15H,1,10H2,(H2,11,16)(H2,17,18,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
InChi Key
NOTGFIUVDGNKRI-UUOKFMHZSA-N
Smiles
C1=NC(=C(N1C2C(C(C(O2)COP(=O)(O)O)O)O)N)C(=O)N
Isomeric SMILES
C1=NC(=C(N1[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)COP(=O)(O)O)O)O)N)C(=O)N
分子量
338.21
Reaxy-Rn
629374
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=629374&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
-
界（kingdom)
有机化合物
-
超类（Superclass)
核苷、核苷酸及其类似物
-
类（Class)
咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
- 亚类（Subclass） 1-核糖基咪唑酰胺
-
类（Class)
咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
-
超类（Superclass)
核苷、核苷酸及其类似物
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 核苷、核苷酸及其类似物 |
| 类（Class) | 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸 |
| 亚类（Subclass） | 1-核糖基咪唑酰胺 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 1-核糖基咪唑酰胺 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 磷酸戊糖 糖胺 单糖磷酸酯 2-杂芳基酰胺 单烷基磷酸酯 羰基咪唑类 氨基咪唑类 N-取代咪唑 四氢呋喃 杂芳族化合物 乙烯基酰胺 伯羧酸酰胺 仲醇 氨基酸及其衍生物 1,2-二醇 氧环化合物 氮杂环化合物 有机氧化物 有机光子化合物 伯胺 碳氢化合物衍生物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族杂单环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 1-吡啶甲酰胺 - 1,2-二醇 - 2-异芳基甲酰胺 - 羟基苯甲酸酯 - 烷基磷酸酯 - 氨基酸 - 氨基酸或其衍生物 - 氨基咪唑 - 芳香族杂单环化合物 - 氮杂环 - 吡唑 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 糖基化合物 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 咪唑 - 咪唑-4-羰基 - 单烷基磷酸酯 - 单糖 - 单糖磷酸酯 - N-羧酰胺基-α-氨基酸或其衍生物 - N-取代咪唑 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机磷酸酯 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 氧杂环 - 五碳单糖 - 五碳糖磷酸 - 五碳糖-5-磷酸 - 磷酸酯 - 初级胺 - 醛基胺 - 醛基 - 四氢呋喃 - 乙烯酰胺 |
| 描述（Description） | 该化合物属于有机化合物类别中的1-核糖基咪唑羧酰胺。这类化合物通过1-2键将咪唑环与核糖环相连。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | 1-(phosphoribosyl)imidazolecarboxamide - aminoimidazole |
三维结构
交互式化学结构模型
关联靶点（人）
CASP3
Tchem
Caspase-3
(3632 活性数据)
ATIC
Tchem
AICAR transformylase
(241 活性数据)
FBP1
Tchem
Fructose-1,6-bisphosphatase
(1199 活性数据)
CASP9
Tchem
Caspase-9
(154 活性数据)
5637
(630 活性数据)
A 172
(535 活性数据)
A204
(242 活性数据)
A2058
(690 活性数据)
A-375
(9258 活性数据)
A-427
(643 活性数据)
A498
(42825 活性数据)
A673
(619 活性数据)
ACHN
(49357 活性数据)
AGS
(1999 活性数据)
BT-20
(503 活性数据)
BT-474
(2113 活性数据)
BXPC-3
(2997 活性数据)
C8166
(1658 活性数据)
CAKI-1
(44928 活性数据)
Calu-3
(339 活性数据)
Calu-6
(398 活性数据)
CAPAN-1
(772 活性数据)
CCRF-CEM
(65223 活性数据)
CFPAC-1
(421 活性数据)
COR-L23
(253 活性数据)
Daoy
(570 活性数据)
DMS-79
(150 活性数据)
DMS-273
(14108 活性数据)
DU-145
(51482 活性数据)
G-361
(890 活性数据)
G-401
(156 活性数据)
HL-60
(67320 活性数据)
HT-1080
(3966 活性数据)
HT-29
(80576 活性数据)
HuCCT-1
(128 活性数据)
Huh-7
(12904 活性数据)
HuTu80
(255 活性数据)
J82
(505 活性数据)
JAR
(316 活性数据)
K562
(73714 活性数据)
KM12
(47707 活性数据)
LoVo
(4724 活性数据)
M14
(47487 活性数据)
MCF7
(126967 活性数据)
MDA-MB-361
(612 活性数据)
MDA-MB-453
(1139 活性数据)
MG-63
(795 活性数据)
NCI-H1975
(4994 活性数据)
MKN-1
(175 活性数据)
MKN-28
(466 活性数据)
关联靶点（其它种属）
3T3-L1 (3664 活性数据)
P388 (20296 活性数据)
H4 (48 活性数据)
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
溶解性
Soluble in water (partly miscible), DMSO, and methanol.
密度
~2.3 g/cm3(Predicted)
敏感性
对湿度敏感
折光率
n20D1.83 (Predicted)
沸点
~845.3° C at 760 mmHg (Predicted)
熔点
>160° C (dec.)
分子量
338.210 g/mol
XLogP3
-3.800
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
6
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
10
可旋转键计数Rotatable Bond Count
5
精确质量Exact Mass
338.063 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
338.063 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
203.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
22
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
475.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
4
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
预防措施声明
P264: 处理后要彻底洗手。
WGK Germany
3
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
技术文档和文章
溶液计算器
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