Acarbose, also known as BAY g 5421, is an α-glucosidase inhibitor that prevents absorption of sucrose and maltose. This compound has been found to delay digestion of complex disaccharides and carbohydrates. Further studies suggest that this compound can stimulate phosphorylase kinase (PhK) by binding to the glucoamylase-like domain new the amino termini and causing an alteration in the structure.

application：

A reversible alpha-glucosidase inhibitorAcarbose is used as a reversible alfa-glucosidase inhibitor. It acts as an anti-diabetic drug, which finds useful application to treat type 2 diabetes mellitus and prediabetes. It is also employed for Hepatitis. It also acts as a beta glucosidase inhibitor, antihyperlipidaemia and antiobesity

规格

别名

阿卡波糖 | 阿卡波糖 | Bay-g 5421 | BAY g 5421

英文别名

acarbose | 56180-94-0 | Glucobay | Precose | Bay g 5421 | Prandase | CHEBI:2376 | BAY-g 5421 | 4,6-dideoxy-4-{[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]amino}-alpha-D-glucopyranosyl-(1->4)-alpha-D-glucopyranosyl-(1->4)-D-glucopyranose | SMR0004663

规格或纯度

Moligand™, 10mM in DMSO

英文名称

Acarbose Hydrate

生化机理

强大的α-葡萄糖苷酶抑制剂（IC 50 = 11 nM）。口服具有活性抗糖尿病。

储存条件

-80℃储存

运输条件

特低温运输

作用类型

抑制剂

作用机制

麦芽糖酶-葡萄糖淀粉酶抑制剂

名称和识别符

PubChem SID

528776284

EC号

260-030-7

分子类型

小分子

IUPAC Name

(3R,4R,5S,6R)-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-methyl-5-[[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]amino]oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4-triol

INCHI

1S/C25H43NO18/c1-6-11(26-8-2-7(3-27)12(30)15(33)13(8)31)14(32)19(37)24(40-6)43-22-10(5-29)42-25(20(38)17(22)35)44-21-9(4-28)41-23(39)18(36)16(21)34/h2,6,8-39H,3-5H2,1H3/t6-,8+,9-,10-,11-,12-,13+,14+,15+,16-,17-,18-,19-,20-,21-,22-,23?,24-,25-/m1/s1

InChi Key

XUFXOAAUWZOOIT-UGEKTDRHSA-N

Smiles

CC1C(C(C(C(O1)OC2C(OC(C(C2O)O)OC3C(OC(C(C3O)O)O)CO)CO)O)O)NC4C=C(C(C(C4O)O)O)CO

Isomeric SMILES

C[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)O[C@@H]2[C@H](O[C@@H]([C@@H]([C@H]2O)O)O[C@@H]3[C@H](OC([C@@H]([C@H]3O)O)O)CO)CO)O)O)N[C@H]4C=C([C@H]([C@@H]([C@H]4O)O)O)CO

分子量

645.61(as Anhydrous)

Reaxy-Rn

24713589

Reaxys-RN link address

https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=24713589&ln=

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系统学分类

分类树（Taxonomy Tree）

界（kingdom) 有机化合物
- 超类（Superclass) 有机氧化合物
  - 类（Class) 有机氧化合物
    - 亚类（Subclass）碳水化合物和碳水化合物结合物
      - 第5级 (level 5) 氨基糖
        第6级 (level 6) 氨基糖苷类
        第7级 (level 7) 氨基环醇糖苷

界（kingdom)	有机化合物
超类（Superclass)	有机氧化合物
类（Class)	有机氧化合物
亚类（Subclass）	碳水化合物和碳水化合物结合物
中间层级节点（Intermediate Tree Nodes）	氨基糖 - 氨基糖苷类
直接上位类(Direct Parent)	氨基环醇糖苷
其他上位类（Alternative Parents）	寡糖 O-糖基化合物氧烷环醇及其衍生物仲醇半缩醛 1,2-氨基醇多元醇氧环化合物二烷基胺缩醛伯醇有机光子化合物碳氢化合物衍生物
分子骨架（Molecular Framework)	脂肪族杂单环化合物
取代基（Substituents）	1,2-氨基醇 - 乙醛酸 - 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族杂单环化合物 - 氨基酸 - 氨基环醇糖苷 - 环醇或其衍生物 - 糖基化合物 - 半缩醛 - 烃衍生物 - O-羧基化合物 - 萜类化合物 - 有机硝基化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氮化合物 - 氧杂环 - 氧杂环丁烷 - 多醇 - 初级醇 - 醛基 - 二级脂肪胺 - 醛基
描述（Description）	该化合物属于氨基环醇糖苷类有机化合物。这类化合物含有通过糖苷键连接至碳水化合物单元的氨基环醇基团。含2-链霉胺核心的氨基糖苷类主要分为两类：4,5-二取代与4,6-二取代的2-脱氧链霉胺。
外部描述符（External Descriptors）	tetrasaccharide derivative

三维结构

交互式化学结构模型

球棍
棍棒
线框模型
空间填充
显示氢气
动画

关联靶点（人）

AMY2A Tclin 胰腺α-淀粉酶(Pancreatic alpha-amylase) (0 活性数据)

点击查看靶蛋白信息： AMY2A

活性类型	活性值-log(M)	作用机制	期刊	参考文献(PubMed IDs)

化学和物理性质

比旋光度

176° (C=1,H2O)

分子量

645.600 g/mol

XLogP3

-8.500

氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count

氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count

可旋转键计数Rotatable Bond Count

精确质量Exact Mass

645.248 Da

单同位素质量Monoisotopic Mass

645.248 Da

拓扑极表面积Topological Polar Surface Area

321.000 Å²

重原子数Heavy Atom Count

形式电荷Formal Charge

复杂度Complexity

962.000

同位素原子数Isotope Atom Count

定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count

未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count

定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count

未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count

所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds

共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count

安全和危险性（GHS）

象形图

GHS07

信号词

警告

危险声明

H302: 吞食有害

预防措施声明

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时，请勿进食、饮水或吸烟。

P330: 漱口

P301+P312: 如误吞咽：如感觉不适，呼叫急救中心/医生。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

RTECS

LZ7153000

Merck Index

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