γ-氨基丁酸(GABA)

CAS: 56-12-2 货号: A755686 分子式: C4H9NO2 分子量: 103.12 Beilstein号: 4(3)1316 EC号: 200-258-6
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级别和纯度: BioReagent ? 生物试剂级(BioReagent)—— 经测试适用于生命科学和分子生物学。适用于需要生物相容性的细胞培养、检测和生化工作。 ≥99%
别名
伽马氨基丁酸 | γ-氨酪酸 | 3-羧丙胺 | 哌啶酸 | 4-氨基丁酸 | 氨酪酸 | 4-氨基正丁酸
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 101 篇同行评审文献引用。

概述

γ-氨基丁酸(GABA)已用于处理背根神经节神经元进行电生理记录研究,以研究其对大鼠神经病理性疼痛的影响。它还用于检测其在小体积移植(SFSG)损伤模型的离体机械灌注系统中的保护作用。应用:

γ-氨基丁酸(GABA)是一种与大脑有关的非蛋白质氨基酸。在神经系统中合成,贮存于突触囊泡中。天然存在于绿茶、大豆、发芽稻米和一些发酵食品中。

γ-Aminobutyric acid (GABA) is a non-protein amino acid associated with the brain. Being synthesized in the nervous system, it is packed into synaptic vesicles. It is present naturally in green tea, soybean, germinated rice, and in some fermented foods.

Application:

γ-Aminobutyric acid (GABA) has been used to treat dorsal root ganglion neurons for electrophysiological recordings studies to test its effect on neuropathic pain in rats. It has also been used to test its protective effects in an ex vivo machine perfusion system of small-for-size grafts (SFSG) injury model.

规格

别名
伽马氨基丁酸 | γ-氨酪酸 | 3-羧丙胺 | 哌啶酸 | 4-氨基丁酸 | 氨酪酸 | 4-氨基正丁酸
英文别名
NSC45460 | DF 468 | 3-Carboxypropylamine | Gammalone | gamma Aminobutyric acid | GABA | 4-amino-n-butyric acid | butanoic acid, 4-amino- | gamma-Aminobutryic acid | EPA Pesticide Chemical Code 030802 | UNII-2ACZ6IPC6I | Aminobutyric acid,-4-
规格或纯度
BioReagent, ≥99%
英文名称
γ-Aminobutyric acid(GABA)
生化机理
γγ-氨基丁酸(GABA)是一种哺乳动物抑制性神经递质,具有多种功能。它对于中枢神经系统(CNS)的正常功能发挥至关重要。文献记录的GABA功能包括它在毒素诱导损伤中的保护作用。它还具有抗高血压、抗糖尿、抗微生物、抗氧化、抗过敏、抗炎和抗癌作用。GABA可能有益于人的压力和睡眠改善。γγ-氨基丁酸(GABA)可用于研究由GABA受体——GABAA和GABAB——介导的生物和生化过程。大脑中的主要抑制性神经递质;GABAA 和 GABAB 受体激动剂;增加 Cl− 的传导性。
储存条件
室温
运输条件
常规运输
纯度
≥99%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
200-258-6
分子类型
小分子
IUPAC Name
4-aminobutanoic acid
INCHI
1S/C4H9NO2/c5-3-1-2-4(6)7/h1-3,5H2,(H,6,7)
InChi Key
BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N
Smiles
C(CC(=O)O)CN
Isomeric SMILES
C(CC(=O)O)CN
NSC Number
27418
MeSH Entry Terms
4 Aminobutanoic Acid;4 Aminobutyric Acid;4-Aminobutanoic Acid;4-Aminobutyric Acid;Acid, Hydrochloride gamma-Aminobutyric;Aminalon;Aminalone;GABA;GABA, Lithium;gamma Aminobutyric Acid;gamma Aminobutyric Acid, Hydrochloride;gamma Aminobutyric Acid, Monolith
分子量
103.12
Beilstein号
4(3)1316
Reaxy-Rn
906818
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=906818&ln=

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机酸及其衍生物
类(Class) 羧酸及其衍生物
亚类(Subclass) 氨基酸、肽和类似物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 氨基酸及其衍生物
直接上位类(Direct Parent) γ-氨基酸及其衍生物
其他上位类(Alternative Parents) 氨基脂肪酸  直链脂肪酸  氨基酸  一元羧酸及其衍生物  羧酸  有机光子化合物  有机氧化物  单烷基胺  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族无环化合物
取代基(Substituents) 脂肪族非环化合物 - 氨基酸 - 氨基酸 - 氨基脂肪酸 - 羰基 - 羧酰胺基 - 脂肪酸 - 脂肪酰基 - γ-氨基酸或衍生物 - 烃衍生物 - 单羧酸或其衍生物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 初级脂肪胺 - 初级胺 - 直链脂肪酸
描述(Description) 该化合物属于γ-氨基酸及其衍生物类有机化合物。这类氨基酸在γ碳原子上连接有(-NH₂)官能团。
外部描述符(External Descriptors) Amino fatty acids
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
溶解性
H 2 O: 0.5 M at 20 °C, clear, colorless
熔点
195°C
分子量
103.120 g/mol
XLogP3
-3.200
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
3
可旋转键计数Rotatable Bond Count
3
精确质量Exact Mass
103.063 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
103.063 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
63.300 Ų
重原子数Heavy Atom Count
7
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
62.700
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
WGK Germany
2
RTECS
ES6300000
Merck Index
430
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
B2624330 分析证书 A755686
C2506237 分析证书 A755686
C2506238 分析证书 A755686
C2506239 分析证书 A755686
C2506240 分析证书 A755686
C2506241 分析证书 A755686
C2506242 分析证书 A755686
C2506243 分析证书 A755686
C2506244 分析证书 A755686
F2622004 分析证书 A755686
技术文档和文章
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