(R)-(-)-联萘酚磷酸酯

CAS: 39648-67-4 货号: B107410 分子式: C20H13O4P 分子量: 348.29 Beilstein号: 4713363 EC号: 609-734-1
有货
级别和纯度: ≥98%
别名
R-联萘酚磷酸酯 | (R)-(-)-1,1'-联萘-2,2'-二基磷酸氢酯, (R)-4-羟基二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二噁磷杂庚英-4-氧化物 | (R)-(-)-1,1'-联萘基-2,2'-双磷酸氢酯 | (R)-(-)-2,2'-二羟基-1,1'-联萘磷酸酯
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 1 篇同行评审文献引用。

概述

氢羧基化反应中作为手性配体;在异构体选择性的mannich反应中,用作手性bronsted酸催化剂。

应用

(R)-(−)-1,1′-联萘基-2,2′-双磷酸氢酯是一种有机催化剂,可用于:       
促进ε-己内酯(环状酯)的受控开环均聚和共聚。  
与铜催化剂一起用作添加剂,从而在Sonogashira反应中实现最高的催化活性。
用于手性布朗斯特酸催化的不对称 Mannich 反应。
用于氢羧基化反应的手性配体。与铑络合并调节重氮化合物的不对称偶极环加成反应。许多已证明难以分离的外消旋胺可以使用该手性酸进行分离。钯衍生物已用于不对称氢羧基化反应,并且铑衍生物已用于偶极环加成反应。


规格

别名
R-联萘酚磷酸酯 | (R)-(-)-1,1'-联萘-2,2'-二基磷酸氢酯, (R)-4-羟基二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二噁磷杂庚英-4-氧化物 | (R)-(-)-1,1'-联萘基-2,2'-双磷酸氢酯 | (R)-(-)-2,2'-二羟基-1,1'-联萘磷酸酯
英文别名
(R)-(-)-1,1'-Binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate, >=98% | (S)-(+)-2,2'-Dihydroxy-1,1'-binaphthyl Hydrogen Phosphate | Dinaphtho[2,1-d:1,2-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-ol 4-oxide # | FT-0604445 | J-019988 | AC-26903 | B1144 | EINECS 252-425-8 | AC7768 | (
规格或纯度
≥98%
英文名称
(R)-(-)-BNP acid
储存条件
室温,干燥
运输条件
常规运输
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
609-734-1
分子类型
小分子
IUPAC Name
13-hydroxy-12,14-dioxa-13λ5-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene 13-oxide
INCHI
1S/C20H13O4P/c21-25(22)23-17-11-9-13-5-1-3-7-15(13)19(17)20-16-8-4-2-6-14(16)10-12-18(20)24-25/h1-12H,(H,21,22)
InChi Key
JEHUZVBIUCAMRZ-UHFFFAOYSA-N
Smiles
C1=CC=C2C(=C1)C=CC3=C2C4=C(C=CC5=CC=CC=C54)OP(=O)(O3)O
Isomeric SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C=CC3=C2C4=C(C=CC5=CC=CC=C54)OP(=O)(O3)O
分子量
348.29
Beilstein号
4713363
Reaxy-Rn
2014273
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=2014273&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机酸及其衍生物
类(Class) 有机磷酸及其衍生物
亚类(Subclass) 磷酸酯
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 芳基磷酸酯
直接上位类(Direct Parent) 芳基磷酸二酯
其他上位类(Alternative Parents) 萘  氧环化合物  有机氧化合物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂多环化合物
取代基(Substituents) 芳香族杂多环化合物 - 芳基磷酸二酯 - 苯基化合物 - 烃衍生物 - 萘 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氧化合物 - 氧杂环
描述(Description) 该化合物属于芳基磷酸二酯类有机化合物。此类化合物为芳基磷酸酯,其磷酸基团在两个特定位置发生酯化反应。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
溶解性
Solubility in hot Methanol, almost transparency.
密度
1.49
比旋光度
-595 ° (C=1, MeOH)
分子量
348.300 g/mol
XLogP3
4.800
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
4
可旋转键计数Rotatable Bond Count
0
精确质量Exact Mass
348.055 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
348.055 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
55.800 Ų
重原子数Heavy Atom Count
25
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
508.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
警告
危险声明

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服,清洗后方可重新使用。

P405: 密闭存放

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P337+P317: 如果眼睛刺激持续:寻求医疗帮助。

P332+P317: 如果出现皮肤刺激:请寻求医疗帮助。

P319: 如果你感到不适,请寻求医疗帮助。

WGK Germany
3
个人防护装备
dust mask type N95 (US),Eyeshields,Gloves
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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找到18个结果

批号(Lot Number) 证书类型 货号
E2325046 分析证书 B107410
H1928046 分析证书 B107410
I2413050 分析证书 B107410
B2624028 分析证书 B107410
B2624030 分析证书 B107410
B2624029 分析证书 B107410
B2624027 分析证书 B107410
D2420012 分析证书 B107410
C2201301 分析证书 B107410
C2201305 分析证书 B107410
H2506195 分析证书 B107410
H2506196 分析证书 B107410
I2319078 分析证书 B107410
I2319081 分析证书 B107410
H2401007 分析证书 B107410
D2420013 分析证书 B107410
D2420051 分析证书 B107410
C2201302 分析证书 B107410
技术文档和文章
此产品的引用文献
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