(S)-(-)-2,2'-双(二苯膦基)-1,1'-联萘

Name: (S)-(-)-2,2'-双(二苯膦基)-1,1'-联萘
SKU: B109538
Availability: InStock

CAS: 76189-56-5 货号: B109538 分子式: C₄₄H₃₂P₂ 分子量: 622.67 Beilstein号: 5321443 EC号: 616-305-2

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级别和纯度: ≥98%

别名

(S)-(-)-2,2'-Bis(双二苯基磷)-1,1'-双萘

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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。

概述

This product and its derivatives, rhodium and ruthenium are highly selective homogeneous catalysts used for the reduction of aryl ketones, β-keto esters, and α-amino ketones. They have also been used for asymmetric hydrogenation and hydroformylation of olefins, asymmetric Heck reactions, and asymmetric isomerizations of allyls. Ligand used in a palladium-catalyzed, asymmetric, tandem Heck reaction-carbanion capture process leading to a synthesis of a tricyclic sesquiterpene. Also used in a ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation of α,β-unsaturated acids.2,2′-双(二苯基膦)-1,1′-联萘及其铑和钌衍生物可作为高选择性均相催化剂，用于芳基酮、β-酮酸酯和 α-氨基酮的还原反应。也可用于烯烃的不对称氢化和氢甲酰化反应、不对称 Heck 反应和烯丙基的不对称异构化反应。用于钯催化不对称串联 Heck 反应的配体，这种碳负离子捕获过程可合成三环倍半萜烯。也可用于钌催化的 α,β-不饱和酸的不对称氢化反应。

This product and its derivatives, rhodium and ruthenium are highly selective homogeneous catalysts used for the reduction of aryl ketones, β-keto esters, and α-amino ketones. They have also been used for asymmetric hydrogenation and hydroformylation of olefins, asymmetric Heck reactions, and asymmetric isomerizations of allyls. Ligand used in a palladium-catalyzed, asymmetric, tandem Heck reaction-carbanion capture process leading to a synthesis of a tricyclic sesquiterpene. Also used in a ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation of α,β-unsaturated acids.
Reactant involved in : Enantioselective and diastereoselective unpoled carbonyl allylation;Syntehsis of organophophine oxides as anittumor agents;SN2 halogenation of hydroxy groups;Synthesis of BINAP complexes and Studies of conformational flexibility of BINAP chelates

规格

别名

(S)-(-)-2,2'-Bis(双二苯基磷)-1,1'-双萘

英文别名

(S)-(-)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl | 2,2'-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-1,1'-BINAPHTHYL | BINAP | (S)-BINAP | (S)-(-)-BINAP

规格或纯度

≥98%

英文名称

(S)-(-)-BINAP

储存条件

室温,充氩

运输条件

常规运输

纯度

≥98%

名称和识别符

PubChem SID

508806754

EC号

616-305-2

分子类型

小分子

IUPAC Name

[1-(2-diphenylphosphanylnaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]-diphenylphosphane

INCHI

1S/C44H32P2/c1-5-19-35(20-6-1)45(36-21-7-2-8-22-36)41-31-29-33-17-13-15-27-39(33)43(41)44-40-28-16-14-18-34(40)30-32-42(44)46(37-23-9-3-10-24-37)38-25-11-4-12-26-38/h1-32H

InChi Key

MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N

Smiles

C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=C(C4=CC=CC=C4C=C3)C5=C(C=CC6=CC=CC=C65)P(C7=CC=CC=C7)C8=CC=CC=C8

Isomeric SMILES

C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=C(C4=CC=CC=C4C=C3)C5=C(C=CC6=CC=CC=C65)P(C7=CC=CC=C7)C8=CC=CC=C8

分子量

622.67

Beilstein号

5321443

Reaxy-Rn

4914062

Reaxys-RN link address

https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=4914062&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树（Taxonomy Tree）

界（kingdom) 有机化合物
- 超类（Superclass) 苯类化合物
  - 类（Class) 苯及其取代衍生物
    - 亚类（Subclass）苯基膦及其衍生物

界（kingdom)	有机化合物
超类（Superclass)	苯类化合物
类（Class)	苯及其取代衍生物
亚类（Subclass）	苯基膦及其衍生物
中间层级节点（Intermediate Tree Nodes）	暂无
直接上位类(Direct Parent)	苯基膦及其衍生物
其他上位类（Alternative Parents）	萘有机膦及其衍生物有机光子化合物碳氢化合物衍生物
分子骨架（Molecular Framework)	芳香族同多环化合物
取代基（Substituents）	芳香族同多环化合物 - 烃衍生物 - 萘 - 有机磷化合物 - 有机氮化合物 - 苯基膦 - 硫化磷 - 三苯基磷
描述（Description）	该化合物属于有机化合物中的苯基膦及其衍生物类。这类化合物含有苯基膦，即膦基取代基与苯基相连的化合物。
外部描述符（External Descriptors）	暂无

三维结构

交互式化学结构模型

球棍
棍棒
线框模型
空间填充
显示氢气
动画

作用机制

作用机制	Action Type	target ID	Target Name	Target Type	Target Organism	Binding Site Name	参考文献

化学和物理性质

敏感性

空气及湿度敏感

比旋光度

-235° (C=0.3,Toluene)

熔点

239-242°C

分子量

622.700 g/mol

XLogP3

11.400

氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count

氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count

可旋转键计数Rotatable Bond Count

精确质量Exact Mass

622.198 Da

单同位素质量Monoisotopic Mass

622.198 Da

拓扑极表面积Topological Polar Surface Area

0.000 Å²

重原子数Heavy Atom Count

形式电荷Formal Charge

复杂度Complexity

797.000

同位素原子数Isotope Atom Count

定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count

未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count

定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count

未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count

所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds

共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count

安全和危险性（GHS）

象形图

GHS07

信号词

警告

危险声明

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P273: 避免释放到环境中。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。

P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。

P304+P340: 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。

P305+P351+P338: 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。

P405: 密闭存放

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P337+P317: 如果眼睛刺激持续：寻求医疗帮助。

P332+P317: 如果出现皮肤刺激：请寻求医疗帮助。

P319: 如果你感到不适，请寻求医疗帮助。

WGK Germany

个人防护装备

Eyeshields,Gloves,type N95 (US),type P1 (EN143) respirator filter

质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):

输入批号以搜索分析图谱:

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批号(Lot Number)	证书类型	货号
C2310722	分析证书	B109538
C2310723	分析证书	B109538
C2310714	分析证书	B109538
C2310716	分析证书	B109538
C1512030	分析证书	B109538
F2427132	分析证书	B109538
F2427133	分析证书	B109538
F2427134	分析证书	B109538
F2427140	分析证书	B109538
G2219079	分析证书	B109538
G2219084	分析证书	B109538
I2319069	分析证书	B109538
L2516228	分析证书	B109538
L2516229	分析证书	B109538
I2104110	分析证书	B109538
I2104111	分析证书	B109538
I2104112	分析证书	B109538
G2219104	分析证书	B109538

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