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手性催化剂与配体选型指南:从反应任务到催化体系筛选

1. 什么是手性催化剂与手性配体
 
        手性催化的目标,是在反应过程中优先生成某一个对映体。现代有机合成中常见的两条路线,一条是金属-手性配体体系,另一条是有机小分子催化体系。2001 年诺贝尔化学奖授予催化不对称合成中的不对称氢化与不对称氧化,2021 年诺贝尔化学奖授予不对称有机催化,这两次奖励对应的正是今天实验室里最常用的两类方法。
 
对象
含义
在反应中的作用
常见形式
手性催化剂
能使反应优先生成一个对映体的催化体系或催化分子
决定反应活性与对映选择性
金属络合催化剂;有机小分子催化剂
手性配体
与金属配位并建立手性环境的分子
调整金属中心周围的空间构型和电子环境
手性二膦配体、膦-噁唑啉配体、双噁唑啉配体、salen 配体
有机小分子催化剂
本身就是手性催化剂,不再依赖金属配体
通过烯胺、亚胺离子、氢键、离子对等方式实现立体控制
脯氨酸催化剂、咪唑烷酮催化剂、手性磷酸、异硫脲催化剂
 
        若反应必须依赖金属中心来配位、插入、迁移或进行氧化还原循环,就优先考虑手性配体;若底物能够通过烯胺、亚胺离子、氢键或 Brønsted 酸作用被活化,则应优先考虑有机催化。
 
2. 先明确反应任务,再判断手性催化体系的选择方向
 
        手性催化剂与配体的实验选型,首先要明确目标反应属于哪一类不对称转化。不同反应任务对应的催化模式、常用配体类型和条件筛选重点并不相同。
 
2.1 不对称氢化与还原
 
        如果目标是烯烃、亚胺或羰基化合物的不对称还原,应先区分是氢气参与的不对称氢化,还是氢供体参与的不对称转移氢化。烯烃和部分亚胺的不对称氢化常从铑、铱、钌与手性膦配体体系入手;酮和亚胺的不对称转移氢化常从钌-芳烃-手性二胺体系入手;芳基烷基酮等羰基底物的氢气不对称氢化,则常见钌-二膦-二胺体系。实验选型时应同时判断底物类型、氢源、金属前催化剂和配体或预组装络合物是否匹配。
 
2.2 不对称烯丙位取代与相关钯催化反应
 
        如果目标反应是烯丙位取代、烯丙位烷基化或相关钯催化不对称转化,可以优先考虑膦-噁唑啉配体((phosphinooxazoline,PHOX))这一类 P,N 配体。PHOX 配体在这类反应中应用广,便于围绕膦基、噁唑啉环和骨架结构做筛选。实验中需要重点比较的,不只是配体本身,还包括金属中心、P,N 配位组合和底物离去基团,因为这些因素会一起影响烯丙基钯中间体的形成方式以及最终的区域选择性和对映选择性。
 
2.3 不对称环氧化
 
不对称环氧化首先要分清底物类型。
 
反应任务
优先考虑的体系
适用底物判断
烯丙醇的不对称环氧化
酒石酸酯-钛体系
底物含有烯丙醇结构
非官能化烯烃的不对称环氧化
锰-salen 体系
底物不依赖烯丙醇导向
 
        Sharpless 不对称环氧化的经典适用对象是烯丙醇;Jacobsen-Katsuki 不对称环氧化则主要面向非官能化烯烃。两者都属于不对称环氧化,但底物要求、活性物种和实验入口并不相同。
 
2.4 路易斯酸活化型不对称反应
 
        如果反应依赖金属中心对底物进行配位活化,例如环丙烷化、部分环加成和某些 Lewis 酸促进的不对称反应,可以优先考虑双噁唑啉配体(bisoxazoline,BOX)。BOX 与多种金属都能配位,尤其与铜形成的配合物应用非常广。此类体系中,配体取代基、金属种类以及阴离子都会明显影响选择性。
 
2.5 有机催化型羰基转化
 
        如果底物更适合通过烯胺、亚胺离子、氢键或 Brønsted 酸作用被活化,就应优先考虑有机催化。脯氨酸催化的直接不对称羟醛反应代表烯胺活化路径,MacMillan 咪唑烷酮体系代表亚胺离子活化路径,手性磷酸则代表 Brønsted 酸型立体诱导。需要避免金属残留,或底物本身更适合用小分子催化剂进行面选择控制时,这类体系通常更值得优先筛选。
 
2.6 动力学拆分与不对称酰基转移
 
        若底物已经是外消旋体,而目标是通过选择性酰化、酯化或相关步骤获得其中一个对映体,应按动力学拆分来判断。异硫脲类催化剂 HBTM(homobenzotetramisole)就是这一路线中的典型工具,常用于二级醇动力学拆分和不对称酰基转移。
 
3. 按催化模式判断:金属-手性配体体系和有机催化体系怎么选
 
3.1 什么时候优先考虑金属-手性配体体系
 
出现以下情况时,应优先从金属-手性配体体系入手:
 
判断问题
优先考虑金属-手性配体体系的情况
底物如何被活化
需要金属配位、插入、迁移、氧化还原循环
立体选择性主要来自哪里
来自金属中心周围的三维配位环境
反应是否依赖刚性手性空间
需要借助双齿或多齿配体建立固定空间构型
反应强度要求
需要同时兼顾较高活性和较高对映选择性
 
        大多数成熟的不对称催化剂仍然是“金属 + 手性有机配体”的组合。手性配体通过改变金属中心的反应性和选择性,使反应优先形成一个对映体;同时,后续发展出的很多高效体系并不局限于 C2 对称配体,非对称 P,N 配体同样可以非常有效。
 
3.2 什么时候优先考虑有机催化体系
 
出现以下情况时,应优先从有机催化切入:
 
判断问题
优先考虑有机催化体系的情况
底物如何被活化
可通过烯胺、亚胺离子、氢键、离子对被活化
是否必须避免金属残留
是
条件是否适合小分子催化剂
是
选择性来源
催化剂与底物之间的共价中间体或多点非共价作用
 
4. 手性催化中立体选择性的主要来源
 
4.1 来自金属中心周围的空间构型
 
        这是金属-配体体系中最常见的立体控制来源。配体决定金属周围哪些方向更容易让底物进入,哪些方向受到位阻排斥,从而影响配位、插入、迁移和消除过程。二膦配体、PHOX 配体和 BOX 配体都属于这一类思路。
 
4.2 来自催化剂与底物之间的多点识别
 
        在手性磷酸和氢键催化中,立体选择性更多来自催化剂与底物之间的氢键、离子对和空间包围作用。这类体系不依赖金属配位球,而依赖底物接近催化剂时的进入方向和结合方式。
 
4.3 来自共价中间体的构型控制
 
        脯氨酸和咪唑烷酮一类催化剂,往往先与底物形成烯胺或亚胺离子中间体,再在这个阶段完成面选择控制。此时需要优化是催化剂骨架、酸添加剂、溶剂和温度。
 
4.4 来自活性物种整体组成
 
        有些体系里,立体结果不只取决于配体本身,还与金属盐、阴离子、氧化剂、酸碱添加剂共同相关。BOX 体系对阴离子变化较敏感,就是典型例子。实验优化时如果只换配体,不检查这些因素,常常得不到正确结论。
 
5. 手性催化剂与配体的实验选型步骤
 
5.1 第一步,先判断是从零开始筛选条件,还是在已有文献基础上调整条件
 
情况
合适的做法
从零开始筛选条件
先覆盖不同催化模式或不同配体家族,再做细化
已有较近似文献
先保留原有催化模式,围绕底物差异调整金属源、配体和添加剂
 
        如果底物骨架、官能团分布和反应类型与已有文献接近,可优先在原有体系基础上做局部调整;如果反应任务本身已经不同,就应先重新判断所需的催化模式和配体类型,而不宜只沿用文献中的某一个配体直接开展筛选。
 
5.2 第二步,首轮筛选不要同时改太多变量
 
首轮筛选的目标,是先判断哪类体系值得继续做,而不是一次就把最佳条件找全。
 
体系类型
首轮筛选重点
金属-手性配体体系
先固定金属源,比较 4 到 8 个差异明确的配体家族或代表配体
有机催化体系
先固定活化模式,再比较代表催化剂
不对称环氧化
先确认底物属于哪一类,再选对应体系
动力学拆分
先确认底物是否具备可分辨的反应速率差
 
        PHOX、BOX、salen、手性二膦、手性磷酸、脯氨酸、咪唑烷酮和 HBTM,分别代表不同类型的手性配体、催化剂骨架或催化体系。它们不是同一反应中可以直接并列替换的一组选择,而是对应不同的反应任务、底物活化方式和催化模式。
 
5.3 第三步,首轮结果不能只看对映体过量
 
        对映体过量(enantiomeric excess,ee)很重要,但不能单独作为判断标准。首轮筛选至少要同时记录转化率、分离收率、对映体过量、区域选择性和非对映选择性。对动力学拆分实验,还应同时记录底物 ee、产物 ee、转化率和选择性因子,不能只凭某一时间点的产物 ee 判断拆分效率。某些体系虽然 ee 高,但转化率低、条件窄或对底物变化非常敏感,后续并不一定适合方法开发。
 
6. 首轮筛选后的结果判断与调整方向
 
首轮筛选的重点是先判断:这条路线有没有方向,下一步应优先改哪里。
 
6.1 转化率低,但已有对映选择性:先补活性
 
        这说明当前手性环境可能是对的,主要问题在反应推进不足。此时宜优先调整金属源、催化剂用量、温度、浓度和反应时间,不必急着更换整个配体或催化剂家族。
 
6.2 转化率高,但对映选择性低:先换手性环境
 
        这说明反应本身可以发生,但当前催化体系对两个对映面区分不够。此时应优先调整配体家族、催化剂骨架或催化模式,而不是只反复微调时间和温度。
 
6.3 转化率和对映选择性都低:先回头检查催化模式
 
        这类结果往往说明问题不只是条件细节,而可能是反应任务判断或催化模式选择本身不合适。此时应重新检查底物更适合金属-手性配体体系,还是更适合有机催化体系,不宜只在原条件上做零碎微调。
 
6.4 结果看起来不错,但重复性差:先查操作条件
 
        如果第一次结果较好、重复时波动明显,应优先检查催化剂是否需要预先组装、加料顺序是否一致、溶剂和温度是否稳定,再决定是否继续扩展底物或放大反应。
 
6.5 可使用的判断顺序
 
可把首轮筛选后的判断压缩成下面四句:
 
1) 有选择性但活性不足,先补活性 
2) 有活性但选择性不足,先换手性环境 
3) 活性和选择性都差,先检查催化模式 
4) 结果不稳,先排查操作条件
 
7. 手性催化剂与配体相关代表化学品导航表(按科研或实验目标选表1—表5)
 
科研或实验目标
建议看哪张表
为什么先看这张表
建议联动看哪张表
导航说明
做羟醛反应、曼尼希反应、Michael 加成、亚胺活化反应,或想比较脯氨酸、咪唑烷酮、手性磷酸这类有机催化路线
表1
表1集中的是有机小分子催化剂、手性磷酸和联萘酚骨架,适合先判断反应属于烯胺催化、亚胺离子催化、Brønsted 酸催化,还是酰基转移型催化
表5
若初步结果显示需要金属参与活化,或想把有机催化与金属催化并行比较,可再看表5中的金属前催化剂与预组装络合物
做不对称氢化、不对称转移氢化,或正在筛选 BINAP、DuPhos、DIPAMP、Josiphos 一类手性膦配体
表2
表2集中的是手性二膦配体和手性二胺配体,适合先从配体骨架与金属配合方式判断反应属于铑、铱、钌哪一路线
表5
配体选定后,通常还要结合具体金属源或预组装钌催化剂一起判断,表5可用于补足金属部分
做钯催化不对称烯丙位取代、烯丙位烷基化、胺化、醚化,或想比较 PHOX、Trost 配体、BOX、PYBOX 这类配位型手性配体
表3
表3把 P,N 配体、噁唑啉配体和 Trost 配体放在一起,便于先按反应类型区分是走钯催化烯丙位取代,还是走铜等金属配位活化路线
表5、表2
若反应明确需要钯、铜、铱等金属源支持,可联动看表5;若后续想把二膦体系纳入比较,也可再看表2
做烯丙醇不对称环氧化,或做非官能化烯烃不对称环氧化,想区分酒石酸酯-钛体系与 Jacobsen 锰体系
表4
表4对应两条经典不对称环氧化路线,便于先按底物类型判断是看 Sharpless 体系,还是看 Jacobsen 型 salen 锰催化剂
表1
若课题后续延伸到手性磷酸、联萘酚骨架或其他非金属手性催化体系,可再联动表1
做铜催化路易斯酸型不对称反应,如环丙烷化、环加成、部分亲核加成,想围绕 BOX、PYBOX 这类含氮配体筛选
表3
表3先给出配体家族,便于判断底物更适合双噁唑啉还是三齿含氮配体控制立体选择性
表5
这类反应通常还要结合铜盐等金属源一起判断,表5中的铜源可用于配位催化体系搭建
做酮、亚胺等羰基底物的不对称转移氢化,或想直接使用 RuCl(p-cymene)[Ts-DPEN]、RuCl2[(xylbinap)][daipen] 这类现成钌催化剂
表5
表5集中的是金属前催化剂和预组装手性金属络合物,适合已经明确要走钌催化路线、希望直接从可用催化剂切入的实验
表2
若需要回到配体层面重新比较二膦或二胺骨架,再联动表2
做动力学拆分、不对称酰基转移,或比较 HBTM 类异硫脲催化剂与其他有机催化路径
表1
表1中异硫脲催化剂与手性磷酸、脯氨酸、咪唑烷酮放在同一张表,便于先区分实验目标属于动力学拆分,还是直接不对称构型建立
表3、表5
若筛选结果显示单纯有机催化活性不足,或课题延伸到金属配位活化体系,可再看表3和表5
课题刚起步,只明确要做手性催化筛选,但还没确定走金属催化还是有机催化
表1、表2
表1和表2分别对应有机小分子催化与经典手性配体路线,适合作为起始比较的两组核心入口
表3、表5、表4
若目标逐渐收敛到烯丙位取代、环氧化或钌催化氢化,再转到对应的表3、表4或表5
 
表1|有机小分子催化剂、手性磷酸及联萘酚骨架
 
分类
Cas编号
阿拉丁货号
名称
规格或纯度
产品特色与应用
脯氨酸型有机催化剂
147-85-3
L-脯氨酸
UltraBio™, ≥99.5%
经典脯氨酸型有机催化剂,可用于直接不对称羟醛反应、曼尼希反应和 Michael 加成条件筛选
手性磷酸催化剂
929097-92-7
(S)-3,3′-双(三苯甲硅烷基)-1,1′-联萘-2,2′-二酚磷酸酯
≥99%,≥98%(ee)
手性磷酸型 Brønsted 酸催化剂,可用于亚胺活化、离子对控制和不对称环化反应筛选
联萘酚骨架手性源
18531-94-7
(R)-(+)-1,1'-联-2-萘酚
≥99%
联萘酚骨架手性源,可用于手性磷酸、联萘二膦配体及相关手性配体的合成前体
联萘酚骨架手性源
18531-99-2
S-联萘酚
≥99%
联萘酚骨架手性源,可用于手性磷酸、联萘二膦配体及相关手性配体的合成前体
手性磷酸催化剂
791616-55-2
(R)-(–)-3,3′-双(三苯甲硅烷基)-1,1′-联萘-2,2′-二酚磷酸酯
≥98%
手性磷酸型 Brønsted 酸催化剂,可用于亚胺活化、离子对控制和不对称环化反应筛选
手性磷酸催化剂
791616-63-2
(R)-3,3′-双(2,4,6-三异丙基苯基)-1,1′-联萘-2,2′-双磷酸氢酯
≥98%
手性磷酸型 Brønsted 酸催化剂,可用于亲电活化、离子对诱导和不对称加成反应筛选
咪唑烷酮型有机催化剂
346440-54-8
(2S,5S)-(-)-2-叔丁基-3-甲基-5-苯甲基-4-咪唑烷酮
≥97%(GC)
咪唑烷酮型有机催化剂,可用于亚胺离子活化的不对称狄尔斯-阿尔德反应、Michael 加成和 α-官能团化
手性磷酸催化剂
874948-63-7
(S)-3,3'-双(2,4,6-三异丙基苯基)-1,1'-联萘-2,2'-磷酸氢二酯
≥98%
手性磷酸型 Brønsted 酸催化剂,可用于亲电活化、离子对诱导和不对称加成反应筛选
异硫脲型有机催化剂
1316861-19-4
(2R)-2-苯基-3,4-二氢-2H-嘧啶并[2,1-b][1,3]苯并噻唑
≥95%
异硫脲型有机催化剂,可用于二级醇动力学拆分、不对称酰基转移和酯化选择性筛选
异硫脲型有机催化剂
1015248-96-0
(2S)-2-苯基-3,4-二氢-2H-嘧啶并[2,1-b][1,3]苯并噻唑
≥95%
异硫脲型有机催化剂,可用于二级醇动力学拆分、不对称酰基转移和酯化选择性筛选
 
表2|手性二膦配体与手性二胺配体
 
分类
Cas编号
阿拉丁货号
名称
规格或纯度
产品特色与应用
SEGPHOS 型轴手性二膦配体
244261-66-3
5,5'-双(二苯基磷酰)-4,4'-二-1,3-联苯
≥99%(HPLC)
SEGPHOS 型轴手性二膦配体,可与铑、铱、钌等金属形成不对称氢化催化体系,也可用于不对称加成和异构化条件筛选
手性二胺配体
35132-20-8
(1R,2R)-(+)-1,2-二苯基-1,2-乙二胺
≥99%
手性二胺配体,可与钌构成双功能氢转移体系,用于酮、亚胺等底物的不对称转移氢化
P-手性二膦配体
136705-65-2
(+)-1,2-双[(2R,5R)-2,5-二异丙基磷]苯
≥98%
P-手性二膦配体,可用于铑或铱催化的不对称氢化,常见于烯烃和脱氢氨基酸衍生物的选择性构建
联萘二膦配体
76189-55-4
(R)-(+)-2,2'-双(二苯膦基)-1,1'-联萘
≥98%
经典联萘二膦配体,可用于铑、钌、钯体系的不对称氢化、烯丙位取代和偶联反应
联萘二膦配体
76189-56-5
(S)-(-)-2,2'-双(二苯膦基)-1,1'-联萘
≥98%
经典联萘二膦配体,可用于铑、钌、钯体系的不对称氢化、烯丙位取代和偶联反应
P-手性二膦配体
147253-67-6
(-)-1,2-双[(2R,5R)-2,5-二甲基磷]苯
≥97%
P-手性二膦配体,可用于铑或铱催化的不对称氢化,也可用于部分烯烃加成与还原反应筛选
P-手性二膦配体
55739-58-7
(1R,2R)-二[(2-甲氧基苯基)苯基磷]乙烷
≥97%
经典 P-手性二膦配体,常用于铑催化不对称氢化,适合脱氢氨基酸酯等底物的构型构建
二茂铁骨架二膦配体
155806-35-2
(R)-(-)-1-[(S)-2-二苯基磷]二茂铁乙基二环己基磷
≥97%
二茂铁骨架混合二膦配体,可用于不对称氢化、烯丙位取代和部分加成反应条件筛选
 
表3|P,N 配体、噁唑啉配体与 Trost 配体
 
分类
Cas编号
阿拉丁货号
名称
规格或纯度
产品特色与应用
PYBOX 三齿配体
128249-70-7
(R,R)-2,6-双(4-苯基-2-噁唑啉-2-基)吡啶
≥98%
三齿含氮手性配体,可与铜等金属形成路易斯酸催化体系,用于不对称加成、环化和环丙烷化
PHOX 配体
1152313-76-2
(4S)-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-4,5-二氢-5,5-二甲基-4-(1-甲基乙基)-恶唑
≥97%
膦-噁唑啉配体,可用于钯催化不对称烯丙位取代、Heck 反应和相关碳碳键形成
Trost 配体
138517-61-0
(R,R)-DACH-苯基 Trost 配体
≥95%
二膦酰胺型配体,常用于钯催化不对称烯丙位烷基化、胺化和醚化
BOX 双噁唑啉配体
131833-92-6
(S,S)-2,2'-异亚丙基(4-异丙基-2-恶唑啉)
≥95%
双噁唑啉配体,可与铜等金属形成配位活化体系,用于环丙烷化、环加成和亲电加成
Trost 配体
169689-05-8
(S,S)-DACH-苯基特罗斯特配体
≥95%
二膦酰胺型配体,常用于钯催化不对称烯丙位烷基化、胺化和醚化
 
表4|Sharpless 与 Jacobsen 不对称环氧化相关化学品
 
分类
Cas编号
阿拉丁货号
名称
规格或纯度
产品特色与应用
Sharpless 环氧化钛源
546-68-9
钛酸异丙酯
≥99.9% metals basis
Sharpless 不对称环氧化关键钛源,可与酒石酸酯共同构建烯丙醇环氧化体系
Sharpless 环氧化酒石酸酯
13811-71-7
D-(-)-酒石酸二乙酯
≥99%
Sharpless 不对称环氧化手性酒石酸酯组分,用于控制烯丙醇环氧化产物构型
Sharpless 环氧化酒石酸酯
87-91-2
L-(+)-酒石酸二乙酯
≥99%
Sharpless 不对称环氧化手性酒石酸酯组分,用于控制烯丙醇环氧化产物构型
Jacobsen 型环氧化催化剂
138124-32-0
(R,R)-(-)-N,N′-双(3,5-二-叔丁基亚水杨基)-1,2-环己二胺氯化锰(III)
≥98%
salen 锰催化剂,可用于非官能化烯烃不对称环氧化条件筛选,适合比较底物结构、氧化剂和催化剂构型对对映选择性的影响
Jacobsen 型环氧化催化剂
135620-04-1
(S,S)-(+)-N,N'-双(3,5-二-叔丁基亚水杨基)-1,2-环己二胺氯化锰(III)
≥98%
salen 锰催化剂,可用于非官能化烯烃不对称环氧化条件筛选,适合比较底物结构、氧化剂和催化剂构型对对映选择性的影响
Jacobsen 型 salen 配体前体
135616-36-3
(S,S)-(+)-N,N′-双(3,5-二-叔丁基亚水杨基) -1,2-环已二胺
≥98%
salen 型手性配体前体,可用于锰等金属络合物制备和环氧化催化剂组装
 
表5|金属前催化剂、金属源与预组装手性金属络合物
 
分类
Cas编号
阿拉丁货号
名称
规格或纯度
产品特色与应用
铑前催化剂
35138-22-8
双(1,5-环辛二烯)四氟硼酸铑
Rh 24.8%
阳离子铑前催化剂,可与手性二膦配体组成不对称氢化和共轭加成体系
零价钯前催化剂
51364-51-3
三(二亚苄基丙酮)二钯(0)
≥99.95% metals basis
零价钯前催化剂,可与 PHOX、Trost、BINAP 等配体配合用于不对称烯丙位取代
钌-二胺预催化剂
192139-92-7
氯[(1R,2R)-(-)-2-氨基-1,2-二苯基乙基氨基)](对伞花烃)钌(II)
≥99.95% metals basis
钌-芳烃-磺酰化二胺预催化剂,可用于酮和亚胺的不对称转移氢化
铜路易斯酸金属源
34946-82-2
三氟甲烷磺酸铜(Ⅱ)
≥98%
路易斯酸型铜源,可与 BOX、PYBOX 等配体形成不对称配位催化体系
铱前催化剂
12112-67-3
(1,5-环辛二烯)二氯化铱(I)二聚体
≥97%
铱前催化剂,可与手性膦配体组合用于不对称氢化和烯丙位取代
钌-二胺预催化剂
192139-90-5
RuCl(p-异丙基甲苯)[(S,S)-Ts-DPEN]
≥97%
钌-芳烃-磺酰化二胺预催化剂,可用于酮和亚胺的不对称转移氢化
预组装钌-二膦-二胺催化剂
220114-01-2
RuCl2[(S)-xylbinap][(S)-daipen]
≥95%
预组装钌-二膦-二胺催化剂,可用于芳基烷基酮等羰基底物的氢气不对称氢化
预组装钌-二膦-二胺催化剂
220114-32-9
二氯{(R)-(+)-2,2''-双[二(3,5-二甲苯基)膦基]-1,1''-联萘基} [(2R)-(-)-1,1-双(4-甲氧基苯基)-3-甲基-1,2-丁二胺]钌(II)RuCl2[(R)-xylbinap][(R)-daipen]
≥95%
预组装钌-二膦-二胺催化剂,可用于芳基烷基酮等羰基底物的氢气不对称氢化
 
注:以上为阿拉丁代表产品,更多产品规格可用‘品名/CAS/货号’在阿拉丁官网检索。
 
参考文献
 
[1] The Nobel Prize in Chemistry 2001. NobelPrize.org.
 
[2] Press release: The Nobel Prize in Chemistry 2021. NobelPrize.org.
 
[3] Pfaltz A, Drury W J. Design of Chiral Ligands for Asymmetric Catalysis: From C2-Symmetric P,P- and N,N-Ligands to Sterically and Electronically Nonsymmetrical P,N-Ligands. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 2004, 101: 5723-5726.
 
[4] Katsuki T, Sharpless K B. The First Practical Method for Asymmetric Epoxidation. Journal of the American Chemical Society, 1980, 102: 5974-5976.
 
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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

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引用本文

阿拉丁科学.《手性催化剂与配体选型指南:从反应任务到催化体系筛选》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年5月7日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/chiral-catalyst-and-ligand-selection-guide.html
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