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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 54 篇同行评审文献引用。
概述
硫酸软骨素（Chondroitin Sulfate，CS）是一类由葡萄糖醛酸（GlcUA）和N-乙酰半乳糖胺（GalNAc）组成的二糖单位（GlcUAβ1-3GalNAc）通过β-1,4糖苷键重复连接而成的硫酸化GAGs。在生物合成过程中，首先在核心蛋白的特定丝氨酸残基上合成CS的软骨素基本骨架（-4GlcAβ1-3GalNAcβ1-），期间糖链中GalNAc的C6和C-4及GlcA的C2在多种硫酸基转移酶作用发生硫酸化修饰，从而形成具有多种不同和硫酸化模式的二糖单位。不同动物组织来源的CS通常根据其包含的主要二糖单位或富含的稀有二糖单位来命名：如哺乳动物软骨来源的CS-A，主要含有4-O-硫酸化二糖GlcAβ1-3GalNAc(4S)（A unit）；鲨鱼软骨来源的CS-C，主要含有6-O-硫酸化二糖GlcAβ1-3GalNAc(6S)（C unit）；鲨鱼翅来源的CS-D，富含稀有2,6-O-硫酸化二糖GlcA(2S)β1-3GalNAc(6S)（D unit）；鱿鱼软骨来源的CS-E，富含稀有4,6-O-硫酸化二糖GlcAβ1-3GalNAc(4S, 6S)（E unit）。此外，常见的二糖单元还包括三硫酸化修饰的二糖T unit（GlcA(2S)β1-3GalNAc(4S, 6S)）等。这些硫酸化修饰使CS的组成和结构高度复杂，并赋予了其多样的生物学功能，如参与了神经系统发育、细胞分裂、细胞分化、细胞信号转导、形态发生和炎症等各种生理和病理过程。
Chondroitin Sulfate (CS) is a type of sulfated GAGs composed of disaccharide units (GlcUA β 1-3GalNAc) composed of glucuronic acid (GlcUA) and N-acetylgalactosamine (GalNAc), which are repeatedly linked by β -1,4-glycosidic bonds. In the process of biosynthesis, the chondroitin basic skeleton of CS (-4GlcA β 1-3GalNAc β 1-) is first synthesized on specific serine residues of the core protein. During this process, the C6 and C-4 of GalNAc and the C2 of GlcA undergo sulfation modifications in the sugar chain by various sulfate transferases, forming disaccharide units with multiple different and sulfation modes. CS from different animal tissue sources are usually named based on the main disaccharide units they contain or the rare disaccharide units they are rich in, such as CS-A from mammalian cartilage, which mainly contains the 4-O-sulfated disaccharide GlcA β 1-3GalNAc (4S) (A unit); The CS-C derived from shark cartilage mainly contains the 6-O-sulfated disaccharide GlcA β 1-3GalNAc (6S) (C unit); CS-D derived from shark wings is rich in rare 2,6-O-sulfated disaccharide GlcA (2S) β 1-3GalNAc (6S) (D unit); CS-E derived from squid cartilage is rich in rare 4,6-O-sulfated disaccharide GlcA β 1-3GalNAc (4S, 6S) (E unit). In addition, common disaccharide units include trisulfated disaccharide T units (GlcA (2S) β 1-3GalNAc (4S, 6S)). These sulfation modifications make the composition and structure of CS highly complex, and endow it with diverse biological functions, such as participating in various physiological and pathological processes such as nervous system development, cell division, cell differentiation, cell signal transduction, morphogenesis, and inflammation.
规格
别名
交替共聚合β-葡萄糖醛酸-(1→3)-N-乙酰基-β-半乳糖胺-4-硫酸盐-(1→4)
英文别名
Chondroitin sulfate sodium salt（Chondroitin sulfate A）
规格或纯度
≥95%
英文名称
Chondroitin 4-sulfate sodium salt
储存条件
2-8°C储存
运输条件
低温运输
纯度
≥95%
名称和识别符
EC号
609-686-1
分子类型
低聚糖
IUPAC Name
(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-sulfooxyoxan-4-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
INCHI
1S/C13H21NO15S/c1-2(15)14-3-8(7(19)13(28-11(3)22)29-30(23,24)25)26-12-6(18)4(16)5(17)9(27-12)10(20)21/h3-9,11-13,16-19,22H,1H3,(H,14,15)(H,20,21)(H,23,24,25)/t3-,4+,5+,6-,7-,8-,9+,11-,12-,13-/m1/s1
InChi Key
KXKPYJOVDUMHGS-OSRGNVMNSA-N
Smiles
CC(=O)NC1C(C(C(OC1O)OS(=O)(=O)O)O)OC2C(C(C(C(O2)C(=O)O)O)O)O
Isomeric SMILES
CC(=O)N[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@H](O[C@H]1O)OS(=O)(=O)O)O)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)C(=O)O)O)O)O
关联CAS
Reaxy-Rn
29675846
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=29675846&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 有机氧化合物 |
| 类（Class) | 有机氧化合物 |
| 亚类（Subclass） | 碳水化合物和碳水化合物结合物 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 糖酸及其衍生物 - 葡萄糖醛酸衍生物 - 葡萄糖醛酸苷 |
| 直接上位类(Direct Parent) | O-葡萄糖醛酸苷 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 双糖 O-糖基化合物 β羟基酸及其衍生物 烷基硫酸盐 硫酸单酯 氧烷 吡喃类 乙酰胺 仲醇 半缩醛 仲羧酸酰胺 一元羧酸及其衍生物 羧酸 氧环化合物 缩醛 多元醇 有机光子化合物 有机氮化合物 有机氧化物 碳氢化合物衍生物 羰基化合物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 脂肪族杂单环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 1-o-羧基萘酸 - 乙醛酸 - 乙酰胺 - 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族杂单环化合物 - 烷基硝酸酯 - β-羟基酸 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 二糖 - 糖基化合物 - 半缩醛 - 烃衍生物 - 羟基酸 - 单羧酸或其衍生物 - O-羧基苄基 - O-羧基化合物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机磺酰胺 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氮化合物 - 氧杂环 - 氧杂环丁烷 - 多醇 - 吡喃 - 醛基 - 醛基 - 磺酸酯 - 硫酰胺 - 硫酸单酯 |
| 描述（Description） | 该化合物属于有机化合物中的α-葡萄糖醛酸酯类。此类葡萄糖醛酸酯中，糖苷元通过O-糖苷键与糖基单元相连。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | 暂无 |
三维结构
交互式化学结构模型
化学和物理性质
溶解性
水中易溶；丙酮和96%乙醇中几乎不溶。
敏感性
对湿度敏感
比旋光度
-20~-30
熔点
>150℃
安全和危险性（GHS）
信号词
危险
危险声明
H317: 可能引起皮肤过敏反应
H332: 吸入有害
H334: 吸入可能引起过敏或哮喘病症状或呼吸困难
预防措施声明
P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾
P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。
P272: 被污染的工作服不允许离开工作场所
P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P284: 如果通风不良，请佩戴呼吸防护装置。
P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。
P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。
P304+P340: 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P333+P313: 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P362+P364: 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。
P501: 将内容物/容器处理到。。。
P317: 寻求紧急医疗救助。
P342+P316: 如果出现呼吸道症状：立即寻求急救。
WGK Germany
3
个人防护装备
Eyeshields,Gloves,type N95 (US),type P1 (EN143) respirator filter
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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| 批号(Lot Number) | 证书类型 | 货号 |
|---|---|---|
 E2622235 |
分析证书 | C758506 |
| E2622233 |
分析证书 | C758506 |
| E2622232 |
分析证书 | C758506 |
| E2622213 |
分析证书 | C758506 |
| B2625509 |
分析证书 | C758506 |
| C2606191 |
分析证书 | C758506 |
| B2625507 |
分析证书 | C758506 |
| H2514279 |
分析证书 | C758506 |
| H2514280 |
分析证书 | C758506 |
| H2514281 |
分析证书 | C758506 |
| H2514282 |
分析证书 | C758506 |
| C2531132 |
分析证书 | C758506 |
| C2531133 |
分析证书 | C758506 |
| C2531134 |
分析证书 | C758506 |
| C2531135 |
分析证书 | C758506 |
| C2531131 |
分析证书 | C758506 |
| C2531130 |
分析证书 | C758506 |
| C2531129 |
分析证书 | C758506 |
| C2531128 |
分析证书 | C758506 |
| F2506025 |
分析证书 | C758506 |
技术文档和文章
此产品的引用文献
溶液计算器
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硫酸软骨素A钠盐-mixture of isomers, main component: chondroitin 4-sulfate,用于Chondroitin, a glucosaminoglycan (GAG), is a polysaccharide chain of alternating units of N-acetylgalactosamine (GalNAc) and glucuronic acid (GlcA) that can be sulfated on the either or both GalNAc and GlcA units. Chondroitin and its sulfates are frequently attached to proteins to form proteoglycans.各种应用,CAS:39455-18-0
硫酸软骨素A钠盐-用于细胞培养, ≥85%, lyophilized powder,CAS:39455-18-0
硫酸软骨素A 钠盐 -≥85%,CAS:39455-18-0
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