9-顺式视黄醛

CAS: 514-85-2 货号: C769970 分子式: C20H28O 分子量: 284.44 EC号: 208-188-8 PubChem CID: 6436082
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别名
(2E,4E,6Z,8E)-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基环己-1-烯-1-基)壬-2,4,6,8-四烯醛
储存条件
避光,-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
★
规格
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。

概述

9-cis-Retinal 是类视黄醇。饮食中的 99-cis-β-carotene 通过裂解成 9-cis-retinoids 生成 9-cis-Retinal。9-cis-Retinal 与细胞视黄醇结合蛋白-I (CRBP-1) 和 CRBP-II 的 Kd 分别为 8 nM 和 5 nM。9-cis-Retinal 加快了视网膜类器官中杆感光细胞的分化和成熟。
9-cis-Retinal is a retinoid. Dietary 9-cis-β-carotene generates 9-cis-retinoids via cleavage into 9-cis-retinal. 9-cis Retinal binds to cellular retinol-binding protein-I (CRBP-I) and CRBP-II with Kds of 8 nM and 5 nM, respectively. 9-cis-Retinal expedites differentiation and maturation of rod photoreceptors in retinal organoids.

规格

别名
(2E,4E,6Z,8E)-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基环己-1-烯-1-基)壬-2,4,6,8-四烯醛
英文别名
(2E,4E,6Z,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenal
规格或纯度
Moligand™, ≥95%
英文名称
9-cis-Retinal
储存条件
避光,-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
纯度
≥95%
名称和识别符
EC号
208-188-8
分子类型
小分子
IUPAC Name
(2E,4E,6Z,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenal
INCHI
1S/C20H28O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,15H,7,10,14H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8-,17-13+
InChi Key
NCYCYZXNIZJOKI-MKOSUFFBSA-N
Smiles
CC1=C(C(CCC1)(C)C)C=CC(=CC=CC(=CC=O)C)C
Isomeric SMILES
CC1=C(C(CCC1)(C)C)/C=C/C(=C\C=C\C(=C\C=O)\C)/C
PubChem CID
分子量
284.44

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 脂质和脂质样分子
类(Class) 异戊烯醇脂质
亚类(Subclass) 类视黄酸
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 类视黄酸
其他上位类(Alternative Parents) 二萜类化合物  埃纳尔斯  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  醛类  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族同单环化合物
取代基(Substituents) 醛 - 脂肪族同单环化合物 - α,β-不饱和醛 - 羰基 - 二萜类化合物 - 萘醌 - 烃衍生物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氧化合物 - Retinoid skeleton
描述(Description) 该化合物属于视黄醇类有机化合物。该类化合物为3,7-二甲基-1-(2,6,6-三甲基环己-1-烯基)壬-1,3,5,7-四烯及其衍生物的含氧衍生物。
外部描述符(External Descriptors) Retinoids
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
敏感性
对光、空气敏感
分子量
284.400 g/mol
XLogP3
6.200
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
1
可旋转键计数Rotatable Bond Count
5
精确质量Exact Mass
284.214 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
284.214 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
17.100 Ų
重原子数Heavy Atom Count
21
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
522.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
4
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
4
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
信号词
警告
危险声明

H302: 吞食有害

H312: 皮肤接触有害

H315: 引起皮肤刺激

H332: 吸入有害

WGK Germany
3
RTECS
VH6406500
个人防护装备
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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