柔红霉素盐酸盐, DNA 抑制剂

CAS: 23541-50-6 货号: D122335 分子式: C27H29NO10 · HCl 分子量: 563.98 Beilstein号: 4229221 EC号: 245-723-4 PubChem CID: 62770
有货
级别和纯度: ≥90%
别名
盐酸柔红霉素 | 柔红霉素盐酸盐 | 道诺霉素盐酸盐
储存条件
-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
★
规格
库存
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数量
10mg
D122335-10mg
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¥72.90
50mg
D122335-50mg
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250mg
D122335-250mg
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1g
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 4 篇同行评审文献引用。

概述

Daunorubicin HCl抑制DNA和RNA合成,抑制DNA合成时,Ki为0.02 μM。强效抗癌剂,已证明是 DNA 和 RNA 合成的强抑制剂。自发荧光的蒽环类抗生素,抗癌药。Pgp、MRP-1 和 BCRP 的底物。已利用荧光特性来测量药物外排泵活性,以及解?决许多重要问题,如多种多药耐药蛋白的胞内定位和亚细?胞器(高尔基体和溶酶体)在药物螯合中的作用及其在耐?药表型中的含义。根据 pH 分配型机理将柔红霉素螯合进溶酶体。DNA 和 RNA 合成的强抑制剂。A DNA intercalator which may suppress acute leukemia proliferation

Daunorubicin HCl inhibits both DNA and RNA synthesis and inhibits DNA synthesis with Ki of 0.02 μM.
A DNA intercalator which may suppress acute leukemia proliferation

规格

别名
盐酸柔红霉素 | 柔红霉素盐酸盐 | 道诺霉素盐酸盐
英文别名
DAUNORUBICIN HYDROCHLORIDE | DAUNORUBICIN HCL | Daunomycin hydrochloride | Cerubidine | Daunomycin chlorohydrate | RP-13057 Hydrochloride | Daunomycin, hydrochloride | Daunoblastina | RP 13057 hydrochloride | Rubidomycin hydrochloride | Daunomycin HCL | O
规格或纯度
≥90%
英文名称
Daunorubicin hydrochloride
生化机理
强效抗癌剂,已证明是 DNA 和 RNA 合成的强抑制剂。性质 自发荧光的蒽环类抗生素,抗癌药。Pgp、MRP-1 和 BCRP 的底物。已利用荧光特性来测量药物外排泵活性,以及解决许多重要问题,如多种多药耐药蛋白的胞内定位和亚细胞器(高尔基体和溶酶体)在药物螯合中的作用及其在耐药表型中的含义。根据 pH 分配型机理将柔红霉素螯合进溶酶体。蒽环类抗生素。DNA和RNA合成抑制剂。降低tau mRNA水平。诱导DNA片段化和凋亡。在体内具有抗增殖和细胞毒性作用。口服具有活性
储存条件
-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
作用类型
抑制剂
作用机制
DNA 抑制剂
备注
如果有可能,您尽量在使用的当天配置溶液,并在当天使用完它。但是,如果您需要预先配制储备溶液,我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常,它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前,我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度,用法和处理的建议吗?请访问我们的常见问题(FAQ)页面以获取更多详细信息。
纯度
≥90%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
245-723-4
分子类型
小分子
IUPAC Name
(7S,9S)-9-acetyl-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione;hydrochloride
INCHI
1S/C27H29NO10.ClH/c1-10-22(30)14(28)7-17(37-10)38-16-9-27(35,11(2)29)8-13-19(16)26(34)21-20(24(13)32)23(31)12-5-4-6-15(36-3)18(12)25(21)33;/h4-6,10,14,16-17,22,30,32,34-35H,7-9,28H2,1-3H3;1H/t10-,14-,16-,17-,22+,27-;/m0./s1
InChi Key
GUGHGUXZJWAIAS-QQYBVWGSSA-N
Smiles
Cl.COc1cccc2C(=O)c3c(O)c4C[C@](O)(C[C@H](O[C@H]5C[C@H](N)[C@H](O)[C@H](C)O5)c4c(O)c3C(=O)c12)C(C)=O
Isomeric SMILES
C[C@H]1[C@H]([C@H](C[C@@H](O1)O[C@H]2C[C@@](CC3=C2C(=C4C(=C3O)C(=O)C5=C(C4=O)C(=CC=C5)OC)O)(C(=O)C)O)N)O.Cl
关联CAS
PubChem CID
UN Number
Packing Group
I
分子量
563.98
Beilstein号
4229221

技术文档

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 苯丙素类和聚酮类
类(Class) 蒽环类药物
亚类(Subclass) 暂无
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 蒽环类药物
其他上位类(Alternative Parents) 四萜醌  氨基糖苷类  蒽醌  己糖  O-糖基化合物  四氢萘  茴香醚  芳基酮  烷基芳基醚  氧烷  叔醇  α-羟基酮  乙烯基酸  1,2-氨基醇  仲醇  氧环化合物  多元醇  缩醛  有机光子化合物  单烷基胺  盐酸盐  碳氢化合物衍生物  有机氧化物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂多环化合物
取代基(Substituents) 1,2-氨基醇 - 1,4-蒽醌 - 9,10-蒽醌 - 乙醛酸 - 羟基苯甲酸酯 - 芳基醚 - α-羟基酮 - 氨基酸 - 氨基糖苷 - 氨基糖苷核心 - 茴香醚 - 蒽醌 - 蒽环类 - 蒽环酮骨架 - 芳香族杂多环化合物 - 芳基溴化物 - 苯基化合物 - 羰基 - 乙醚 - 糖基化合物 - 己糖单糖 - 烃衍生物 - 氟氯烃 - 酮 - 单糖 - O-羧基化合物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 氧杂环 - 氧杂环丁烷 - 多醇 - 初级脂肪胺 - 初级胺 - 醛基 - 三烷基醇 - 四苯并噻吩 - 四氢吡啶 - 乙烯基羧酸
描述(Description) 该化合物属于蒽环类有机化合物。这类聚酮化合物具有四苯并喹啉醌环结构,并通过糖苷键连接糖基。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
S100A4 Tchem 蛋白质S100-A4(Protein S100-A4) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
ESR1 Tclin Estrogen receptor alpha (17718 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
NR3C1 Tclin Glucocorticoid receptor (14987 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
AR Tclin Androgen Receptor (11781 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
VDR Tclin Vitamin D receptor (26531 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TSHR Tclin Thyroid stimulating hormone receptor (29986 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ACHE Tclin Acetylcholinesterase (18204 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PPARG Tclin Peroxisome proliferator-activated receptor gamma (15191 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TNF Tclin TNF-alpha (1897 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
THRB Tclin Thyroid hormone receptor beta-1 (7926 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RXRA Tclin Retinoid X receptor alpha (3637 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CXCL8 Tchem Interleukin-8 (642 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
POLB Tchem DNA polymerase beta (23632 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
AHR Tclin Aryl hydrocarbon receptor (1071 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PLK1 Tchem Serine/threonine-protein kinase PLK1 (28605 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
NFKB1 Tclin Nuclear factor NF-kappa-B p105 subunit (1459 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GLP1R Tclin Glucagon-like peptide 1 receptor (111429 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PIN1 Tchem Peptidyl-prolyl cis-trans isomerase NIMA-interacting 1 (36611 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
FPR1 Tchem Formyl peptide receptor 1 (1372 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP3A4 Tclin Cytochrome P450 3A4 (53859 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TP53 Tchem Cellular tumor antigen p53 (48468 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
A204 (242 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
A498 (42825 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CAPAN-1 (772 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
EVSA-T (142 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HL-60 (67320 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HT-29 (80576 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
K562 (73714 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MCF7 (126967 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MOLT-4 (49676 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
NHDF (1164 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
OVCAR-3 (48710 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PC-3 (62116 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SK-MEL-28 (48833 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
T-24 (2342 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
UCLA P-3 (10 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HCT-116 (91556 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HEK293 (82097 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HMEC (560 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
WiDr (1835 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HepG2 (196354 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
IGROV-1 (47897 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
IGR-37 cell line (15 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
LNCaP (8286 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Lymphoblastoid cell (5959 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
M19-MEL (15326 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HeLa (62764 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MDA-MB-231 (73002 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SW-620 (52400 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
FEN1 Tchem Flap endonuclease 1 (12055 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HIF1A Tchem Hypoxia-inducible factor 1 alpha (6027 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
Ppard Peroxisome proliferator-activated receptor delta (358 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Mapk1 MAP kinase ERK2 (650 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Salmonella typhimurium (15756 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Plasmodium falciparum (966862 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Mus musculus (284745 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Rattus norvegicus (775804 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CHO (4503 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
L1210 (27553 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
P388 (20296 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
M109 (194 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Calf thymus DNA (4845 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Salmon testes DNA (254 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
lef Anthrax lethal factor (7585 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Npsr1 Neuropeptide S receptor (260 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Luciferin 4-monooxygenase (66902 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
rep Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
BCHE Cholinesterase (8742 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Mapt Microtubule-associated protein tau (6 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Nfe2l2 Nuclear factor erythroid 2-related factor 2 (214 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Rorc Nuclear receptor ROR-gamma (89407 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
fba Putative fructose-1,6-bisphosphate aldolase (15559 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Impa1 Inositol monophosphatase 1 (16203 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ffp 4'-phosphopantetheinyl transferase ffp (24982 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
FTL Ferritin light chain (43324 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
NS1 Nonstructural protein 1 (33327 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ORF 73 (309 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
rpoB Bacterial DNA-directed RNA polymerase (88 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
Soluble in water (≥113), methanol, ethanol (≥10), and DMSO (≥72 mg/mL).
敏感性
对湿度、热,光线敏感
比旋光度
260°
熔点
167 °C
分子量
564.000 g/mol
XLogP3
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
6
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
11
可旋转键计数Rotatable Bond Count
4
精确质量Exact Mass
563.156 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
563.156 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
186.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
39
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
960.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
6
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
2
安全和危险性(GHS)
象形图
GHS06,   GHS07,   GHS08
信号词
危险
危险声明

H301: 吞咽会中毒

H302: 吞食有害

H334: 吸入可能引起过敏或哮喘病症状或呼吸困难

H341: 怀疑引起遗传缺陷

H351: 怀疑引起遗传缺陷

H360: 可能损害生育力或未出生的孩子

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P281: 根据需要使用个人防护设备。

P284: 如果通风不良,请佩戴呼吸防护装置。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P330: 漱口

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P405: 密闭存放

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P203: 使用前,获取、阅读并遵守所有安全说明。

P301+P316: 如果吞咽:立即寻求紧急医疗救助。

P301+P317: 如果被吞咽:请寻求医疗帮助。

P318: 如果暴露或担心,请就医。

P342+P316: 如果出现呼吸道症状:立即寻求急救。

WGK Germany
3
RTECS
HB7878000
Class
6.1
Merck Index
2832
个人防护装备
Eyeshields, Faceshields, full-face particle respirator type N100 (US), Gloves, respirator cartridge type N100 (US), type P1 (EN143) respirator filter, type P3 (EN 143) respirator cartridges
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
输入批号以搜索分析图谱:

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找到14个结果

批号(Lot Number) 证书类型 货号
F2428225 分析证书 D122335
F2428226 分析证书 D122335
F2428227 分析证书 D122335
F2428228 分析证书 D122335
F2610035 分析证书 D122335
H2625092 分析证书 D122335
C2308992 分析证书 D122335
C2308993 分析证书 D122335
C2308994 分析证书 D122335
C2308995 分析证书 D122335
C2308996 分析证书 D122335
C2308997 分析证书 D122335
C2308998 分析证书 D122335
K2210228 分析证书 D122335
技术文档和文章
此产品的引用文献
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