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5′-脱氧-5′-（甲硫基）腺苷

CAS: 2457-80-9 货号: D168979 分子式: C11H15N5O3S 分子量: 297.33 EC号: 626-314-3
1篇引用文献 COA
有货
级别和纯度: Moligand™ ? Moligand™ —— 阿拉丁的配体和生物活性小分子系列。适用于需要明确小分子工具的受体、通路和结合研究。 ≥95%
别名
甲硫腺苷 | (2R,3R,4S,5S)-2-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-5-[(甲基硫代)甲基]四氢呋喃-3,4-二醇 | 5'-(甲基硫代)腺苷; 5′-脱氧-5′-甲基硫代腺苷
储存条件
-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
★
规格
库存
价格
数量
25mg
D168979-25mg
现货 Stock Image
¥199.90
50mg
D168979-50mg
现货 Stock Image
¥229.90
100mg
D168979-100mg
现货 Stock Image
¥299.90
250mg
D168979-250mg
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¥499.90
1g
D168979-1g
现货 Stock Image
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5′-脱氧-5′-（甲硫基）腺苷
概述 规格 名称和识别符 技术文档 高级数据 系统学分类 三维结构 关联靶点（人） 关联靶点（其它种属） 作用机制 质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱) 化学和物理性质 安全和危险性（GHS） 此产品的引用文献 技术文档和文章 溶液计算器 常见问题
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为什么选择此级别

Moligand™ 级 提供 ≥95% 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。

🌡

储存与运输

-20°C储存,充氩。超低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。

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质量文档

SDS、COA、产品数据表及规格说明书均可下载。可通过批号查询获取批次 COA。

📚

文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 1 篇同行评审文献引用。

概述

一种多胺生物合成天然副产物，作为甲硫腺苷磷酸化酶（MTAP）的内源性底物。蛋白羧甲基转移酶的细胞渗透性，可逆性和ATP竞争性抑制剂，可诱导白血病U937细胞凋亡。还充当PC12细胞中NGF诱导的酪氨酸磷酸化的抑制剂，并阻断星形胶质细胞和胶质瘤细胞中的FGF-2受体酪氨酸激酶。
一种细胞可渗透、可逆和ATP竞争性的多胺生物合成天然副产物，作为甲硫腺苷磷酸化酶（MTAP）的内源性底物。在白血病U937细胞中有效抑制蛋白羧甲基转移酶并诱导凋亡。还抑制FGF-2受体酪氨酸激酶活性以及人星形胶质细胞和胶质瘤细胞的增殖。

A cell-permeable, reversible, and ATP-competitive naturally-occurring co-product of polyamine biosynthesis that acts as an endogenous substrate of methylthioadenosine phosphorylase (MTAP). Potently inhibits the protein carboxymethyltransferase and induces apoptosis in leukemia U937 cells. Also inhibits FGF-2 receptor tyrosine kinase activity as well as the proliferation of human astrocytes and glioma cells.
A naturally occurring co-product of polyamine biosynthesis that acts as an endogenous substrate of methylthioadenosine phosphorylase (MTAP). A cell-permeable, reversible, and ATP-competitive inhibitor of protein carboxymethyltransferase and induces apoptosis in leukemia U937 cells. Also acts as an inhibitor of NGF-induced tyrosine phosphorylation in PC12 cells and blocks FGF-2 receptor tyrosine kinase in astrocytes and glioma cells.

规格

别名
甲硫腺苷 | (2R,3R,4S,5S)-2-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-5-[(甲基硫代)甲基]四氢呋喃-3,4-二醇 | 5'-(甲基硫代)腺苷; 5′-脱氧-5′-甲基硫代腺苷
英文别名
Vitamin L2 | MFCD00010533 | 5'-(Methylthio)adenosine | 9-(5-S-methyl-5-thio-beta-D-ribofuranosyl)-9H-purin-6-amine | (2R,3R,4S,5S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(methylsulfanylmethyl)oxolane-3,4-diol | 5'-DEOXY-5'-METHYLTHIOADENOSINE | 5'-Deoxy-5'-methylthio-ad
规格或纯度
Moligand™,≥95%
英文名称
5′-Deoxy-5′-(methylthio)adenosine
生化机理
强大的A 1受体激动剂（K i = 10μM）。也是A 2受体拮抗剂和有效的cAMP磷酸二酯酶抑制剂（K i = 62μM）。调节基因表达，增殖，分化和凋亡。抗炎药。口服具有活性
储存条件
-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
备注
如果有可能，您尽量在使用的当天配置溶液，并在当天使用完它。但是，如果您需要预先配制储备溶液，我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常，它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前，我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度，用法和处理的建议吗？请访问我们的常见问题（FAQ）页面以获取更多详细信息。
纯度
≥95%
名称和识别符
PubChem SID
504758686
EC号
626-314-3
分子类型
小分子
IUPAC Name
(2R,3R,4S,5S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(methylsulfanylmethyl)oxolane-3,4-diol
INCHI
1S/C11H15N5O3S/c1-20-2-5-7(17)8(18)11(19-5)16-4-15-6-9(12)13-3-14-10(6)16/h3-5,7-8,11,17-18H,2H2,1H3,(H2,12,13,14)/t5-,7-,8-,11-/m1/s1
InChi Key
WUUGFSXJNOTRMR-IOSLPCCCSA-N
Smiles
CSCC1C(C(C(O1)N2C=NC3=C(N=CN=C32)N)O)O
Isomeric SMILES
CSC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1)N2C=NC3=C(N=CN=C32)N)O)O
分子量
297.33
Reaxy-Rn
24733578
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=24733578&ln=

技术文档

📋 安全数据表 (SDS)

全面的危险、操作、储存及法规合规文件。

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✅ 分析证书 (COA)

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📊 产品数据表

产品规格和应用的快速参考摘要。

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🔬 规格说明书

该级别的完整质量属性和验收标准。

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高级数据

系统学分类

分类树（Taxonomy Tree）

界（kingdom) 有机化合物
超类（Superclass) 核苷、核苷酸及其类似物
类（Class) 5'-脱氧核糖核苷
亚类（Subclass） 5'-脱氧-5'-硫代核苷
中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） 暂无
直接上位类(Direct Parent) 5'-脱氧-5'-硫代核苷
其他上位类（Alternative Parents） 糖胺  6-氨基嘌呤  戊糖  氨基嘧啶及其衍生物  咪唑内酰胺类  N-取代咪唑  四氢呋喃  杂芳族化合物  1,2-二醇  仲醇  二烷基硫醚  氮杂环化合物  亚磺酰基化合物  氧环化合物  有机光子化合物  碳氢化合物衍生物  伯胺  
分子骨架（Molecular Framework) 芳香族杂多环化合物
取代基（Substituents） 1,2-二醇 - 5'-脱氧-5'-硫代核苷 - 6-氨基嘌呤 - 羟基苯甲酸酯 - 氨基酸 - 氨基吡啶 - 芳香族杂多环化合物 - 氮杂环 - 吡唑 - 二烷基硫醚 - 糖基化合物 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 咪唑 - 咪唑哌啶 - 咪唑内酰胺 - 单糖 - N-羧酰胺基-α-氨基酸或其衍生物 - N-取代咪唑 - 有机硝基化合物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机硫化合物 - 氧杂环 - 五碳单糖 - 初级胺 - 鸟苷酸 - 嘧啶 - 醛基 - 硫酰基化合物 - 四氢呋喃 - 硫醚
描述（Description） 该化合物属于有机化合物中的5'-脱氧-5'-硫代核苷类。这类5'-脱氧核苷的核糖分子在5'位被硫代烷基取代。
外部描述符（External Descriptors） thioadenosine
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点（人）
COMT Tclin Catechol O-methyltransferase (404 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADORA1 Tclin Adenosine A1 receptor (17603 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADORA2A Tclin Adenosine A2a receptor (16305 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADORA2B Tclin Adenosine A2b receptor (7672 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADORA3 Tchem Adenosine A3 receptor (15931 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MTAP Tchem S-methyl-5-thioadenosine phosphorylase (233 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
INMT Tchem Indolethylamine N-methyltransferase (111 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
FASN Tchem Fatty acid synthase (3390 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CCRF-CEM (65223 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MOLT-4 (49676 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADORA1 Tclin Adenosine receptor (26 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点（其它种属）
Srm Spermidine synthase (60 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Ahcy Adenosylhomocysteinase (45 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Trypanosoma brucei brucei (13300 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
L1210 (27553 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
L5178Y (1809 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
mtaD 5-methylthioadenosine/S-adenosylhomocysteine deaminase (15 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Adora2b Adenosine A2 receptor (1828 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
敏感性
对空气敏感; 对热敏感
分子量
297.340 g/mol
XLogP3
-0.300
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
8
可旋转键计数Rotatable Bond Count
3
精确质量Exact Mass
297.09 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
297.09 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
145.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
20
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
352.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
4
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
象形图
GHS07
信号词
警告
危险声明

H302: 吞食有害

预防措施声明

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时，请勿进食、饮水或吸烟。

P330: 漱口

P301+P312: 如误吞咽：如感觉不适，呼叫急救中心/医生。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
输入批号以搜索分析图谱:

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找到24个结果

批号(Lot Number) 证书类型 货号
A2416035 分析证书 D168979
I2621468 分析证书 D168979
I2621469 分析证书 D168979
I2621470 分析证书 D168979
I2621494 分析证书 D168979
D2630156 分析证书 D168979
D2630157 分析证书 D168979
D2630158 分析证书 D168979
G2508047 分析证书 D168979
G2521197 分析证书 D168979
G2521198 分析证书 D168979
G2521199 分析证书 D168979
G2521200 分析证书 D168979
G2521215 分析证书 D168979
G2521216 分析证书 D168979
E2231162 分析证书 D168979
E2231172 分析证书 D168979
E2231173 分析证书 D168979
K2117911 分析证书 D168979
C2009068 分析证书 D168979
C2212544 分析证书 D168979
I2406168 分析证书 D168979
E2231176 分析证书 D168979
B2307290 分析证书 D168979
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常见问题

本产品的纯度是多少？
本产品的化学纯度（含量）为 ≥95%。批次的具体数值以分析证书（COA）为准。
「Moligand?」是什么？
「Moligand?」是阿拉丁科学的高端产品线之一，专为多个工作流程中的高纯度应用而设计。与同类工作流程中的标准级别相比，「Moligand?」产品通常具有更严格的规格、更严谨的 QC 以及更强的批间一致性。
本产品应如何储存？
请于?20 °C、氩气保护条件下保存。本品在氩气保护下供应，每次取用后请在惰性气体下重新密封。
本产品如何运输？
本产品采用保温箱配冰袋运输。收货后请立即拆包，并按上述储存条件保存。
本产品的 CAS 号、分子式和分子量是多少？
本产品的 CAS 号为 2457-80-9，分子式为 C11H15N5O3S，分子量为 297.33 g/mol。InChIKey WUUGFSXJNOTRMR-IOSLPCCCSA-N。
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